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依鲁替尼
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依鲁替尼
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CAS No. 936563-96-1
分子式 C25H24N6O2
分子量 440.5
英文名称 Ibrutinib
中文同义词 依鲁替尼(PCI-32765);1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮;依鲁替尼/IBRUTINIB(PLF-YLTN);伊鲁替尼原料药;依鲁替尼中间体4;依布鲁替尼;伊布替尼API;伊鲁替尼
基本信息
产品名称
依鲁替尼
中文同义词
依鲁替尼(PCI-32765),1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮,依鲁替尼/IBRUTINIB(PLF-YLTN),伊鲁替尼原料药,依鲁替尼中间体4,依布鲁替尼,伊布替尼API,伊鲁替尼
英文名称
Ibrutinib
英文同义词
According to Lu imatinib;PCI-32765;1-[(3R)-3-[4-Amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinyl]-2-propen-1-one;2-Propen-1-one, 1-[(3R)-3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinyl]-;IBRUTINIB (PCI-32765);PCI32765;(R)-1-(3-(4-Amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl)prop-2-;PCI-32765 (Ibrutinib);IBRUTINIB
CAS No.
936563-96-1
分子式
C25H24N6O2
分子量
440.5
EINECS号
805-642-2
MDL NO.
MFCD20261150
MOL
936563-96-1.mol
性质
密度
1.34
形态
固体
沸点
715.0±60.0 °C(Predicted)
熔点
153-158°C
颜色
白色或灰白色
InChIKey
XYFPWWZEPKGCCK-GOSISDBHSA-N
溶解度
溶于DMSO（至少25mg/ml）
储存条件
-20°C
CAS 数据库
936563-96-1
酸度系数(pKa)
4.09±0.30(Predicted)
SMILES
C(N1CCC[C@@H](N2C3C(C(C4=CC=C(OC5=CC=CC=C5)C=C4)=N2)=C(N)N=CN=3)C1)(=O)C=C
稳定性
可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。
用途
专利情况
国外专利: WO2008039218（化合物）；WO2013003629（用途） 美国专利号码: 7514444, 7718662 专利有效期: 2026年12月 国内专利: CN101610676A, CN101610676B, CN101805341A, CN101805341B, CN102746305A, CN102887900A
作用机制
B细胞抗原受体（BCR）的信号通路是众多肿瘤生长和播散的关键驱动者。BTK作为BCR信号肽不可或缺的参与者，对B淋巴细胞的形成、分化、信息传递和生存至关重要。BTK是BCR通道可识别的信号肽分子，当该信号肽分子穿过B淋巴细胞表面受体时，B淋巴细胞实现转运、趋化性和黏附作用的必需通道被激活，这为B细胞恶性肿瘤的形成提供了便利。 依鲁替尼是一种小分子的BTK抑制剂，可与BTK活性位点上的半胱氨酸残基（Cys-481）选择性地共价结合，不可逆地抑制BTK的活性，进而抑制BCR信号通路的激活，有效阻止肿瘤从B细胞迁移至适宜肿瘤生长的淋巴组织，减少B 细胞恶性增殖并诱导细胞的凋亡，从而发挥治疗CLL和MCL的作用。非临床研究表明依鲁替尼能够抑制恶性B淋巴细胞在体内的增殖和存活。
研发历程
依鲁替尼(Ibrutinib)最早由因绘制“人类基因组图谱”而闻名的美国塞莱拉基因技术公司(Celera Genomics)开发, 2007年由当时在塞莱拉任职的潘峥婴（现为北京大学深圳研究生院特聘研究员）以第一作者发表了研发依鲁替尼的过程，（ChemMedChem 2 (1): 58–61），但由于Celera资金和资源问题，2006年Celera将该药的开发权转让给加州的Pharmacyclics公司。尽管Pharmacyclics公司当时处于十分困难的阶段，股票最低时只有0.64美元，面临摘牌和破产边缘，但公司管理层还是设法募集到资金, 只花了200万美元的首付，外加100万股股票和未来销售提成及里程碑支付的权益金，就拿下了Ibrutinib。2011年，强生旗下子公司杨森制药（Jassen）通过先期支付1.5亿美元而获得与Pharmacyclics公司合作开发的权利,一旦新药临床试验成功并且获批上市，Pharmacyclics制药公司将共计获得9.75亿美元收入，双方还将共同分享销售所得。在交易宣布时，Pharmacyclics股票只有12美元，市值只有几个亿美元。发展至今，它的股票已经是123美元，市值90.5亿美元。
代谢与消除
依鲁替尼主要通过细胞色素P450（CYP3A 和少部分的CYP2D6）代谢，代谢后产生多种代谢产物。其中，有效代谢产物PCI-45227是一种对BTK具有抑制活性的二氢二醇物质。与依鲁替尼相比，这种代谢物对BTK 的抑制作用更强，约是依鲁替尼的15倍。在稳定状态下，PCI-45227 的平均代谢率为1～2.8。 依鲁替尼的表观清除率（CL/F）约为1 000 L/h，半衰期（t1/2）为4～6 h。依鲁替尼在体内主要以代谢产物的形式存在，随粪便排出体外。通过给健康受试者口服放射性14C 标记的依鲁替尼，发现近90%的放射物在168 h 内消除，其中大多（约80%）随粪便排出，近10%随尿液排出，约1%以原形随粪便排出。 依鲁替尼的消除不会随年龄（37～84 岁）和性别而产生变化，但在中度肝损伤患者体内其系统性暴露量较健康受试者高6倍。
布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂
依鲁替尼是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂，用于治疗慢性淋巴细胞白血病（CLL）和套细胞淋巴瘤（MCL）。MCL和CLL均属于B细胞非霍奇金淋巴瘤，具有难治愈性和易复发性，常用的化学免疫疗法不具备靶向性，常发生3或4级不良反应。依鲁替尼可与B淋巴细胞形成、分化、信息传递和生存所必需的BTK 靶向性结合，不可逆地抑制BTK的活性，有效抑制肿瘤细胞的增殖和存活；且口服后吸收迅速，1～2h达最大血药浓度，不良反应属于1或2级，将成为治疗CLL和MCL的新选择。 2013年11月13日，美国食品药品管理局（FDA)加速批准了Pharmacyclics公司和美国强生的Imbruvica（通用名：Ibrutinib，依鲁替尼）上市，用于治疗一种罕见的侵袭性血癌——套细胞淋巴瘤（MCL）。依鲁替尼(Ibrutinib)是一种口服的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂类首创新药，于2013年2月被FDA授予突破性治疗药物资格，并分别于2013年11月13日和2014年2月12日批准为MCL和CLL的治疗药物。该药通过与靶蛋白Btk活性位点半胱氨酸残基（Cys-481）选择性地共价结合, 不可逆性地抑制BTK, 从而有效地阻止肿瘤从B细胞迁移到适应于肿瘤生长环境的淋巴组织。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
慢性淋巴细胞白血病（CLL）和套细胞淋巴瘤（MCL）
慢性淋巴细胞白血病（chronic lymphocyticleukemia，CLL）是因形态成熟的淋巴细胞不能够正常凋亡，反而在淋巴组织中克隆性增殖而引发的一种慢性血液系统恶性肿瘤。CLL有一定的家族遗传性，属于B细胞非霍奇金淋巴瘤（non-Hodgkin’slymphoma，NHL）中较常见的一种。套细胞淋巴瘤（mantle cell lymphoma，MCL）是一种罕见的B细胞NHL，约占全部NHL的5%～10%，兼具恶性淋巴瘤的难治愈性及侵袭性。MCL不易诊断，约85%的患者确诊时已处于Ⅲ～Ⅳ期；且易复发，是远期生存率最低的亚型淋巴瘤。临床上常表现为高热乏力、脾脏和淋巴结肿大、胃肠道累及和对神经系统的浸润。 目前CLL的一线治疗方案是FCR方案，即氟达拉滨（F）、环磷酰胺（C）和利妥昔单抗（R）三者联合治疗的方案，该方案有一定疗效，但无疾病进展生存率为38%，3或4级不良反应时有发生。 MCL常选用蒽环类或含大剂量阿糖胞苷的药物，然而对常规化疗药大多不敏感，虽然已有较多药物用于治疗，但患者的总生存期并没有明显延长[5]；尽管也采用药物与单抗联合化疗的方案治疗MCL，但毒性较大，感染发生率约为14%，3～4级不良反应发生率高达87%。因此，可行的治疗方案和高效安全的药物有待推出。
安全信息
海关编码
2929909090
毒害物质数据
936563-96-1(Hazardous Substances Data)
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