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4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
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首页 化学性质 920966-02-5
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
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CAS No. 920966-02-5
分子式 C8H4ClN3
分子量 177.59
英文名称 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro-
中文同义词 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
基本信息
产品名称
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
中文同义词
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
英文名称
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro-
英文同义词
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro-;4-Chloro-1H-Pyrrollo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile;6-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde;4-Chloro-5-cyano-7-azaind...;4-Chloro-5-cyano-7-azaindole;3-b]pyridine-5-carbonitrile;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro- ISO 9001：2015 REACH;4-chloro-1H-pyrrolo[3,2-e]pyridine-5-carbonitrile
CAS No.
920966-02-5
分子式
C8H4ClN3
分子量
177.59
EINECS号
-
MDL NO.
MFCD09965877
MOL
920966-02-5.mol
性质
密度
1.50
酸度系数(pKa)
11.60±0.40(Predicted)
储存条件
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
用途
制备
构架吡咯并[2,3-B]吡啶这种双环母体结构的方法有很多报道，以2, 3-二羧酸吡啶为原料，经酯化、还原、氯化，然后用氢化钠和对甲苯磺酰胺进行环合，制备吡咯并吡啶环类化合物，也可发生分子内环合制备4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈，合成反应式如下图。图1 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈合成反应式实验操作：3-乙炔-4-氯吡啶-2-胺-5-甲腈溶解于无水甲醇中，另加入催化量的冰醋酸，及在 N 2 气中称量70.0 mg (1.10 mmol)氰基硼氢化钠, 混合均匀于烧瓶中搅拌加热至 60℃，薄层色谱跟踪检测反应进度，直至未见反应物时停止反应，TLC检测(甲醇展开剂)，产物 Rf =0.57。将反应混合物溶剂旋干，用二氯甲烷溶解，纯化水洗 2 次，有机相用无水硫酸钠干燥，混合物做硅胶柱层析色谱分离，产物真空干燥得4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈。
用途
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈可用于生物研究领域。吡咯并吡啶骨架按照吡咯和吡啶组合形式的不同，可分为吡咯并［3，2－b］吡啶、吡咯并［3，4－b］吡啶、吡咯并［2，3－b］吡啶等 6 种不同的结构。吡咯与吡啶类化合物经环化作用而形成具有吡咯并吡啶或结构特征的杂环化合物，均显示出潜在的生物活性，很多新的活性中间体继而又成为药物合成中的重要原料，设计并创新合成生物活性优良、毒副作用小的药物，总是有机合成和药物研究开发者们共同关心和极感兴趣的研究课题。该类衍生物存在于 ASP3627、Mappicine、Vemurafenib等生物碱中，可用作 LRRK2 抑制剂、MPS1 抑制剂、JAK1 抑制剂、Met 激酶抑制剂等。
安全信息
安全说明
45
危险品标志
T
危险类别码
25
危险品运输编号
UN 2811 6.1 / PGIII
海关编码
2929909090
规则说明
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