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2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
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2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
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CAS No. 875781-44-5
分子式 C6H3BrIN3
分子量 323.92
英文名称 2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
中文同义词 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪;2-溴-7-碘-5H-吡咯并[3,2-B]吡嗪;3-碘-5-溴-4,7-二氮杂吲哚
基本信息
产品名称
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
中文同义词
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪,2-溴-7-碘-5H-吡咯并[3,2-B]吡嗪,3-碘-5-溴-4,7-二氮杂吲哚
英文名称
2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
英文同义词
2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE;5-Bromo-3-iodo-4,7-diazaindole;5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine,2-bromo-7-iodo-;2-broMo-7-iodo-5H-pyrrolo[2;2-bromo-7-iodo-4H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine;2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
CAS No.
875781-44-5
分子式
C6H3BrIN3
分子量
323.92
EINECS号
-
MDL NO.
MFCD09878696
性质
密度
2.78
沸点
311℃
闪点
142℃
酸度系数(pKa)
9.08±0.50(Predicted)
储存条件
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
用途
制备
吡咯并吡嗪双环化合物及其类似物有两种合成策略。以吡嗪环为原料,通过氨基醇的亲核取代、羟基氯代、关环得到吡咯并吡嗪双环化合物;以吡咯或咪唑环为原料,通过和酮基环化形成关键中间体,再和醋酸铵反应,最后用三氯氧磷回流的条件得到吡咯并吡嗪类化合物。2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备以吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和乙醇为起始物料,经环合,脱水反应制备。也可由2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪经碘代制备得到。合成反应式如下图:图1 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反应式在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,启动搅拌装置,加入吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和无水乙醇,氮气保护下,在升温反应器中升温至50℃,搅拌反应5小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液,经柱层析纯化得无色油状物。在 250 mL三口瓶中加入上述油状物,无水乙醇,启动搅拌装置,滴加浓硫酸,在升温反应器中升温至90℃,搅拌反应4小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液得纯品2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。
用途
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常见的吡咯并[2,3-B]吡嗪双环化合物,广泛用于医药、化工中间体的制备。
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13770978108 400-0255188
中文名称:
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
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2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
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