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奥达特罗
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奥达特罗
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CAS No. 868049-49-4
分子式 C21H26N2O5
分子量 386.44
英文名称 Olodaterol
中文同义词 奥达特罗杂质A;奥达特罗;奥达特罗杂质;奥达特罗, 一种长效的Β2-ADRENOCEPTOR激动剂;6-羟基-8-[(1R)-1-羟基-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基乙基]氨基]乙基]-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮;奥达特罗 ( 6-羟基-8-[(1R)-1-羟基-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基乙基]氨基]乙基]-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮) 化学名称可不写;奥洛达特罗;奥达特罗 ( 6-羟基-8-[(1R)-1-羟基-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基乙基]氨基]乙基]-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮)
基本信息
产品名称
奥达特罗
中文同义词
奥达特罗杂质A,奥达特罗,奥达特罗杂质,奥达特罗, 一种长效的Β2-ADRENOCEPTOR激动剂,6-羟基-8-[(1R)-1-羟基-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基乙基]氨基]乙基]-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮,奥达特罗 ( 6-羟基-8-[(1R)-1-羟基-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基乙基]氨基]乙基]-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮) 化学名称可不写,奥洛达特罗,奥达特罗 ( 6-羟基-8-[(1R)-1-羟基-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基乙基]氨基]乙基]-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮)
英文名称
Olodaterol
英文同义词
6-Hydroxy-8-[(1R)-1-hydroxy-2-[[2-(4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylethyl]amino]ethyl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one;2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 6-hydroxy-8-[(1R)-1-hydroxy-2-[[2-(4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylethyl]amino]ethyl]-;BI 1744(Olodaterol;Striverdi Respimat);BI-1744;Striverdi;Olodaterol, 98%, a long acting β2-adrenoceptor agonist;Olodaterol
CAS No.
868049-49-4
分子式
C21H26N2O5
分子量
386.44
EINECS号
813-858-3
MDL NO.
-
MOL
868049-49-4.mol
性质
密度
1.250
形态
结晶固体
沸点
649.0±55.0 °C(Predicted)
颜色
浅黄至卡其色
稳定性
吸湿性
酸度系数(pKa)
9.42±0.20(Predicted)
溶解度
DMF：20mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：15mg/mL；乙醇：1mg/mL
用途
作用
奥达特罗具有接近全效的β2-受体激动作用（半最大效应浓度为0.1nM，与异丙肾上腺素的亲和力内部活性达88%）。奥达特罗有对不同的β-肾上腺能受体的效应也不同的特点，对β2-受体有完全的激动剂效应，而对β1-肾上腺能受体则为部分性的激动剂。
制备
奥达特罗的合成方法:2,5-二羟基苯乙酮(2)与苄溴反应得1-[2-羟基-5-(苄氧基)-苯基]乙酮(3)，经硝化反应后在二氧化铂作用下被还原为1-[2-羟基-3-氨基-5-(苄氧基)苯基]-乙酮(5)，再经酰氯化反应、分子内缩合和溴代反应得6-苄氧基-8-(2-溴乙酰基)-2H-苯并[b][1,4]-噁嗪-3(4H)-酮(7)，7经不对称还原和分子内环合得(R)-6-苄氧基-8-(环氧乙烷-2-基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮(8)，8与1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-2-丙胺(9)缩合得6-苄氧基-8-[(1R)-1-羟基-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基乙基]氨基]乙基]-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮(10)，再脱苄基保护得1，总收率16.2％(以2计)。该法所用二氧化铂价格较贵，且溴代反应收率较低(74％)。②化合物2经苄基化、硝化、硝基还原、酰氯化、分子内缩合、氧化、酯化、缩合及去苄基保护得奥达特罗。该法所得目标产物为奥达特罗的外消旋体，非单一构型目标产物。
背景
奥达特罗(Olodaterol)是一种新型选择性速效β2-肾上腺能受体激动剂，本品可与β2受体结合，提升细胞内cAMP水平，进而引起蛋白激酶A的活化和其他相关靶点的磷酸化，最终达到舒张气管的作用,奥达特罗对β2-肾上腺能受体(简称β2-受体)的选择性高，起效迅速，半衰期长、超过12h，可维持24h的支气管扩张作用。
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