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N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
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N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
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CAS No. 78879-20-6
分子式 C15H19NO4
分子量 277.32
英文名称 BOC-TIC-OH
中文同义词 N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异;BOC-L-1,2,3,4-异喹啉-3-羧酸;N-BOC-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸;(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸;N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 10G;(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸;(S)-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸;N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
基本信息
产品名称
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
中文同义词
N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异,BOC-L-1,2,3,4-异喹啉-3-羧酸,N-BOC-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸,(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸,N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 10G,(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸,(S)-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸,N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称
BOC-TIC-OH
英文同义词
Boc-(3S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid98+%;(S)-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic A cid,99%e.e.;(Tert-Butoxy)Carbonyl Tic-OH;Boc-Tic;N-Boc-(S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, 98%;N-T-BUTOXYCARBONYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;(S)-()-N-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID;(S)-(+)-N-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID
CAS No.
78879-20-6
分子式
C15H19NO4
分子量
277.32
EINECS号
-
MDL NO.
MFCD00143845
MOL
78879-20-6.mol
性质
BRN
4297114
密度
1.1311 (rough estimate)
形态
Solid
沸点
420.18°C (rough estimate)
熔点
125-126.5 °C
颜色
White to off-white
折射率
1.5080 (estimate)
溶解度
soluble in Methanol
储存条件
Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)
3.88±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)
[α]20/D +19.0±1.5°, c = 0.7% in methanol
用途
制备
制备(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸往4.0g(24.2mmol)L-苯丙氨酸中先逐滴加入21.6ml甲醛，再逐滴加入36ml 35％浓盐酸。得到的混悬液油浴加热至95℃搅拌2h苯丙氨酸完全溶解，反应2.5h后，开始有无色沉淀生成，反应7h，TLC(氯仿/甲醇＝5/1)显示L-苯丙氨酸消失，抽滤得4.2g淡黄色固体。将所得淡黄色固体加入到86ml乙醇(80％)中80℃油浴加热至无色固体溶解，冷 却至室温，慢慢滴加2N的NaOH溶液，有无色沉淀析出，至沉淀最多时过滤得4.17g(97.5％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)176[M+H]+。制备(3S)-N-Boc-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸冰浴下把2.5g(62.2mmol)氢氧化钠溶入62ml水，然后加入10g(56.5mmol)(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸制成混悬液。将溶解在40ml四氢呋喃的14.8g(67.8mmol)(Boc)2O加入混悬液中。反应混合物搅拌24h，反应过程中不断除去反应生成的CO2，当溶液变澄清，TLC(甲醇/氯仿：1∶10)示(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸消失，停反应。反应混合物减压浓缩除去四氢呋喃，得到的油状物用乙酸乙酯溶解。得到的溶液依次用5％KHSO4和饱和NaCl水溶液洗。有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、滤液减压浓缩至干，得到的油状物用乙醚溶解析晶，过滤得到14.8g(95％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)278[M+H]+。
描述
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是一种有机中间体，可由L-苯丙氨酸为原料先关环得到(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸，然后上保护基得到N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸。
安全信息
WGK Germany
3
危险等级
IRRITANT
安全说明
22-24/25
海关编码
2933990099
危险品标志
Xi
规则说明
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