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西洛他唑
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西洛他唑
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CAS No. 73963-72-1
分子式 C20H27N5O2
分子量 369.46
英文名称 Cilostazol
中文同义词 6-[4-(1-环己基-1H-戊四唑-5-基)丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮;西斯他唑;四氮唑(西洛他唑中间体);西洛他唑;6-[4-(1-环己基-1H-四唑-5-基)丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮;西洛他唑【73963-72-1】;西洛他唑(标准品);西洛他唑杂质
基本信息
产品名称
西洛他唑
中文同义词
6-[4-(1-环己基-1H-戊四唑-5-基)丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮,西斯他唑,四氮唑(西洛他唑中间体),西洛他唑,6-[4-(1-环己基-1H-四唑-5-基)丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮,西洛他唑【73963-72-1】,西洛他唑(标准品),西洛他唑杂质
英文名称
Cilostazol
英文同义词
6-[4-(1-CYCLOHEXYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BUTOXY]-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE;6-[4-(1-cyclohexyl-1h-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1h)-quinolinone additional name: 6-[4-(1-cyclohexyl-5-tetrazolyl)butoxy]-1,2,3,4- tetrahydro-2-oxoquinolinone;OPC-13013, Pletal, 6-[4-(1-Cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone;6-[4-(1-Cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one;CILOSTAZOL JP;6-[4-(1-CYCLOHEXYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BUTOXY]-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE(CILOSTAZOL);OPC 13013, OPC 21, Pletaal, 6-[4-(1-Cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-butoxy]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone;6-[4-(1-Cyclohexyl-1H-tetrazol-5-y1)butoxy]-3，4-dihydrcr2(1H)-quinolinone
CAS No.
73963-72-1
分子式
C20H27N5O2
分子量
369.46
EINECS号
689-122-9
MDL NO.
MFCD00866780
MOL
73963-72-1.mol
性质
Merck
14,2277
密度
1.1832 (rough estimate)
形态
固体
沸点
499.57°C (rough estimate)
熔点
159-160°C
颜色
米白色
InChIKey
RRGUKTPIGVIEKM-UHFFFAOYSA-N
折射率
1.7600 (estimate)
酸度系数(pKa)
14.22±0.20(Predicted)
最大波长(λmax)
257nm(MeOH)(lit.)
溶解度
在DMSO中的溶解度为18 mg/mL
稳定性
可在-20°C下的DMSO溶液保存长达2个月
储存条件
Inert atmosphere,Room Temperature
用途
用途 
抗凝药。
不良反应
偶见皮疹、荨麻疹、瘙痒感、心悸、脉频、血压低、发热、头晕、头重、眼花、失眠或困倦、浮肿、疼痛、倦怠、乏力、胃部不适、恶心、呕吐、食欲不振、腹泻、上腹部痛、腹部胀满感、GOT(血清丙氨酸氨基转移酶)、 ALP(血清碱性磷酸酶)、LDH(血清乳酸脱氢酶)、BUN(尿素氮)、肌酐、尿酸升高、消化道出血、鼻出血、皮下出血、眼底出血、血尿等出血倾向及血小板减少。
临床应用
用于改善因慢性动脉闭塞症引起的溃疡、肢痛、冷感及间歇性跛行等缺血性症状。辅助治疗动脉粥样硬化、大动脉炎、血栓闭塞性脉管炎、糖尿病所致肢体缺血症、大动脉炎。西洛他唑还可用作外科治疗后的补充治疗，协助缓解症状、改善循环及抑制移植血管内血栓形成。
注意事项
血友病、毛细血管脆弱症、上消化道出血、尿路出血、玻璃体出血等出血患者禁用。妊娠或可能妊娠的妇女禁用。 本品慎用于使用抗凝药(华法令)或抗血小板药(阿斯匹林、抵克立得)的患者，使用西洛他唑时必须进行血液凝固性能检查。 月经期妇女、伴有出血倾向的患者和严重肝功能、肾功能障碍的患者、老年人慎用;哺乳妇女应避免哺乳。
药理作用
西洛他唑是临床上常用的抗血小板及抗凝血药物，属磷酸二酯酶抑制剂，可抑制血小板及平滑肌细胞磷酸二酯酶的活性，使血小板及血管平滑肌内cAMP浓度上升。能明显抑制各种聚集诱导剂引起的血小板聚集，并可使聚集块解离，主要代谢产物环氧化物的活性为原药的3～4倍。对胶原、ADP、花生四烯酸、月桂酸钠引起的脑循环及末梢循环障碍，有明显抗栓作用。动脉注入本品可使血流量增加，对末梢血管的作用最强，而对脑血管的作用较弱。 本品口服后在肠道内迅速被吸收，Tmax为3h，PPB约95%，连续给药4天，每天2次，未发现血药浓度蓄积上升。组织分布好，尤其胃、肝、肾处浓度较高。给药72h后，给药量的42.75%经尿排泄，61.7%经粪便排泄。给药48h，胆汁中的排泄率为31.7%。T1/2α。为2.2h，T1/2β为18h。
化学性质 
从甲醇得无色针状的结晶，熔点159.4～160.3℃。UV最大吸收(甲醇)：257nm(ε15200)。易溶于乙酸、氯仿、N-甲基-2-吡咯啉酮或二甲亚砜，几不溶于乙醚、水、0.1mol/L盐酸或0.1mol/L氢氧化钠。
生产方法 
以5-氯-N-环己基戊酰胺为原料。在冰浴冷却下，往1.75g 5-氯-N-环己基戊酰胺在15ml苯的溶液中，缓慢加入1.9g五氯化磷，再在室温搅拌1h。在室温和搅拌下，加入1.4mol/L HN3在llml苯中的溶液。搅拌过夜后，再回流2h。减压蒸去溶剂，剩余物倾入冰水，用氯仿提取。提取液依次用水、稀碳酸氢钠溶液和水洗，无水硫酸钠干燥。蒸去氯仿后，剩余物用异丙醇-水重结晶，得1.7g 5-(4-氯丁基)-1-环己基四唑，为无色针状结晶，收率87%，熔点48-49℃。将3．2g 6-羟基-3，4-二氢-2(1H)-喹啉酮和1.4g氢氧化钾溶于20ml异丙醇，在回流下，滴加5.7g上面得到的四唑化合物在15ml异丙醇中的溶液。继续回流搅拌4h。减压浓缩至干，剩余物用氯仿提取。提取液依次用lmol/L氢氧化钠溶液、稀盐酸和水洗，无水硫酸钠干燥。蒸去氯仿，剩余液用硅胶层析，氯仿-甲醇(30：1)洗脱。然后再用甲醇-水重结晶，得6.0g无色针状结晶的西洛他唑，收率74%，熔点158～159℃。
安全信息
RTECS号
VC8277500
WGK Germany
2
海关编码
2942000000
危险品标志
Xi
毒性
LD50 in mice, rats (mg/kg): >2000, >2000 i.p.; >5000, >5000 orally (Nomura)
毒害物质数据
73963-72-1(Hazardous Substances Data)
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广州隽沐生物科技股份有限公司
17825480238
中文名称：
西洛他唑
英文名称：
Cilostazol
CAS NO.：
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