通用步骤A：向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10 mL小瓶中添加相应的杂环（0.5 mmol，1.0当量），相应的硅烷（2.5 mmol，5.0当量），Na2S2O8（1.0mmol，2.0） ）和Ir（ppy）2（dtbpy）PF6（0.005 mmol，0.01当量）。将小瓶密封并置于大气中，然后添加DMSO / DCE（1：1）（5 mL，0.1 M）。 将反应物置于2×23 W荧光灯之间（每个灯约5 cm）并照射24小时。将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液稀释，用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取，合并 有机萃取物用盐水（30mL）洗涤，经无水Na2SO4干燥并真空浓缩。 通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化粗产物，得到所需产物。4-（叔丁基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基）吡啶（3o）：按照通用方法A，4-（叔丁基）吡啶（0.5 mmol，1当量），叔丁基二甲基硅烷（290 mg ，2.5 mmol，5当量），Na2S2O8（238 mg，1.0 mmol，2.0当量），Ir（ppy）2（dtbpy）PF6（4.6 mg，0.005 mmol，0.01当量）和5mL DMSO / DCE（1： 1）（0.1 M）被使用。 通过快速色谱法（2％乙酸乙酯/己烷）分离产物，为无色油状物（90mg，72％）。杂芳基硅烷产品的Hiyama-Denmark交叉偶联的通用方法D：向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10 mL小瓶中加入相应的芳基硅烷（0.5 mmol，1.0当量），相应的芳基碘化物或溴化物（1.0mmol，2当量），Pd（Ph3P）4（0.025mmol，0.05当量）和Ag2O（0.5mmol，1当量）。 将小瓶密封并置于氮气气氛下，然后加入无水DMF（5mL，0.1M）和TBAF（0.25mL，0.5当量，1mmol / L的THF溶液）。 将反应在90℃下加热4小时。将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，将合并的有机萃取物用盐水（30mL）洗涤，用无水Na2SO4干燥并且在真空中浓缩。通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化S35粗产物，得到所需产物。4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（15）：按照Hiyama-Denmark交叉偶联的一般程序D，用4-（叔丁基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基）吡啶3o和2-溴-4-（叔丁基）吡啶反应，粗混合物通过快速柱色谱法纯化（50％乙酸乙酯/己烷），得到标题化合物，为白色固体（74mg，55％）。

4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶是一种有机中间体，可由4-（叔丁基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基）吡啶和2-溴-4-（叔丁基）吡啶通过Hiyama-Denmark交叉偶联反应制备得到。