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氨苄西林
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首页 化学性质 69-53-4
氨苄西林
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CAS No. 69-53-4
分子式 C16H19N3O4S
分子量 349.4
英文名称 Ampicillin
中文同义词 无水氨苄西林;无水氨苄西林(氨苄青霉素);苯明西林;苄那消;赛米西林;沙维西林;氨卞西林;氨苄西林
基本信息
产品名称
氨苄西林
中文同义词
无水氨苄西林,无水氨苄西林(氨苄青霉素),苯明西林,苄那消,赛米西林,沙维西林,氨卞西林,氨苄西林
英文名称
Ampicillin
英文同义词
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN;D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE;D(-)-aplha-aminobenzylpenicillin;Marisilan;Penstabil;Rosampline;6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATE;ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE
CAS No.
69-53-4
分子式
C16H19N3O4S
分子量
349.4
EINECS号
200-709-7
MDL NO.
MFCD00072036
MOL
69-53-4.mol
性质
BRN
1090925
Merck
13,591
密度
1.2794 (rough estimate)
形态
solid
沸点
201.8°C (rough estimate)
熔点
198-200 °C (dec.)(lit.)
颜色
White to Pale Yellow
InChIKey
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
折射率
1.6320 (estimate)
JECFA Number
85
储存条件
2-8°C
比旋光度
D23 +287.9° (c = 1 in water)
水溶解性
13.9g/L(25 ºC)
酸度系数(pKa)
2.5 (COOH)(at 25℃)
(IARC)致癌物分类
3 (Vol. 50) 1990
EPA化学物质信息
Ampicillin (69-53-4)
溶解度
NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
稳定性
Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
69-53-4(CAS DataBase Reference)
用途
用途
用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
临床应用
氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林，其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌，如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用，与氯霉素、四环素相似或略强，但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染，如人脑膜炎、心内膜炎等；驹、犊肺炎，牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎，猪传染性胸膜肺炎，鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效，临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用，既提高了其抗菌活性，又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用，可增强疗效。
储运特性
库房通风低温干燥
化学性质
白色晶体或粉末。熔点199-202℃，微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
毒性分级
中毒
生产方法
先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
药物相互作用
1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀； 2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收； 3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度； 4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾
安全信息
F
10-23
毒性
LD50 oral in mouse: > 5gm/kg
RTECS号
XH8425000
WGK Germany
2
安全说明
22-26-36/37-45-53
海关编码
2929909090
危险品标志
Xn,T
危险类别码
36/37/38-42/43-61
毒害物质数据
69-53-4(Hazardous Substances Data)
规则说明
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