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2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖

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2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖

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CAS No. 6564-72-3

分子式 C34H36O6

分子量 540.66

英文名称 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE

中文同义词 6-四苄基-ALPHA-D-葡萄糖;2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-葡萄糖(伏格列波糖中间体Ⅱ);四苄基葡萄糖 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-四-0-苄基-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-Α-D-GLUCOPYRANOSE2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖(2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE);Α-2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖;伏格列波糖杂质1

基本信息

产品名称

2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖

中文同义词

6-四苄基-ALPHA-D-葡萄糖,2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-葡萄糖(伏格列波糖中间体Ⅱ),四苄基葡萄糖 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖,2,3,4,6-四-0-苄基-D-吡喃葡萄糖,2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-Α-D-GLUCOPYRANOSE2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-吡喃葡萄糖,2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖(2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE),Α-2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖,伏格列波糖杂质1

英文名称

2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE

英文同义词

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose (for Voglibose);Voglibose int;Voglibose Impurity 1;2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glycopyranose;2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSIDE;2,3,4,6-TETRA-O-BENZOYL-D-GLUCOPYRANOSE;2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose;benzylglucopyranose

CAS No.

6564-72-3

分子式

C34H36O6

分子量

540.66

EINECS号

667-304-9

MDL NO.

MOL

6564-72-3.mol

性质

LogP

5.9 at 20℃ and pH6.5

密度

1.22

沸点

672.4±55.0 °C(Predicted)

熔点

151-156 °C

酸度系数(pKa)

11.87±0.70(Predicted)

储存条件

Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

水溶解性

Soluble in CHCl3. Insoluble in water.

CAS 数据库

6564-72-3(CAS DataBase Reference)

用途

应用

2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖可用于制备SGLT2抑制剂，是制备SGLT2抑制剂的关键中间体。

概述

2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体，可由α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到。

制备方法

中间体D-3的制备：将25g化合物D-2溶解在500mL DMF中，0℃下加入60％的氢化钠52g，反应1h后加入溴化苄92mL，室温反应过夜。饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯提取，饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸干硅胶柱层析得无色油状化合物D-3 67g，收率94％。中间体D-4（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖）的制备：将60g化合物D-3溶解在1000mL冰醋酸中，再向其中加入1N硫酸126mL，回流2h后，减压蒸干得白色固体化合物D-4 57g，收率97％。

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