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奥拉西坦
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奥拉西坦
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CAS No. 62613-82-5
分子式 C6H10N2O3
分子量 158.16
英文名称 Oxiracetam
中文同义词 4-羟基-2-氧-吡咯烷-N-乙酰胺;奥拉西坦林;奥拉西坦,95%;奥拉西坦粗品;奥拉西坦(消旋);奥拉西坦/奥拉酰胺;左旋奥拉西坦;奥拉西坦原料
基本信息
产品名称
奥拉西坦
中文同义词
4-羟基-2-氧-吡咯烷-N-乙酰胺,奥拉西坦林,奥拉西坦,95%,奥拉西坦粗品,奥拉西坦(消旋),奥拉西坦/奥拉酰胺,左旋奥拉西坦,奥拉西坦原料
英文名称
Oxiracetam
英文同义词
4-HYDROXY-2-OXOPYRROLIDINE-N-ACETAMIDE;4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamid;4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide;4-hydroxypiracetam;ct-848;hydroxypiracetam;Oxiracetam, >=99%;2-(4-HYDROXY-PYRROLIDINO-2-ON-1-YL)ETHYL ACETATE
CAS No.
62613-82-5
分子式
C6H10N2O3
分子量
158.16
EINECS号
636-370-0
MDL NO.
-
MOL
62613-82-5.mol
性质
Merck
14,6942
SMILES
N1(CC(N)=O)CC(O)CC1=O
密度
1.416
形态
固体
沸点
494.6±40.0 °C(Predicted)
熔点
165-168 °C
颜色
白色至类白色
InChIKey
IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N
储存条件
Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)
13.76±0.20(Predicted)
InChI
InChI=1S/C6H10N2O3/c7-5(10)3-8-2-4(9)1-6(8)11/h4,9H,1-3H2,(H2,7,10)
溶解度
可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
CAS 数据库
62613-82-5(CAS DataBase Reference)
用途
用途 
奥拉西坦为吡拉西坦的类似物，有中枢兴奋作用，能促进脑代谢，显著提高和促进大脑记忆，对老年性记忆和精神衰退有效。本品服后大部分以原型药自尿排泄，在体内不积蓄，吸收良好，耐受性良好。它可用于老年人大脑功能不全、记忆力减退，尤适用于老年性痴呆症，还可用于神经官能症、脑外伤、脑炎等脑部疾病的康复期治疗等。
副作用
常规剂量下，奥拉西坦的不良反应并不多，绝大多数为精神持续性兴奋而导致的睡眠异常，这时需要及时调整剂量和服用次数；其次，少数患者对于奥拉西坦过敏，出现皮疹、瘙痒等过敏反应，此类患者禁止使用；最后，还有患者在服药期间会出现胃肠功能不适，导致腹痛、腹泻、食欲减退等，但大多数可以耐受。
适应症
奥拉西坦是临床常用的促智药，临床常用于治疗血管性痴呆、老年性痴呆以及颅脑外伤导致的记忆和认知功能障碍，临床研究表明其可以有效能够增强痴呆患者的记忆力，提高其认知能力，从而有效改善其生活水平。
作用机制
奥拉西坦可以促进大脑皮层中乙酰胆碱的转运，增加大脑细胞对与胆碱摄取的亲和力，提高脑磷酸酯酶A1的活性，同时可以抑制脑磷脂分解，从而有效激活酰苷酸激活酶，提高大脑中三磷酸腺苷（ATP）的合成，增加脑内能量储存，有效阴改善缺血、缺氧所造成的能量代谢不足，促进大脑细胞的能量代谢。
药理作用
奥拉西坦是一种r氨基丁酸的环形衍生物，药理学研究表明其对于大脑功能具有多重的保护和修复作用。奥拉西坦进入人体后可以选择性地作用于大脑皮层进行结合，并且可以具有选择性激活、保护大脑组织，促进受损神经细胞功能恢复，从而可以改善和整合大脑功能，如记忆力、学习能力、认知能力等，因此奥拉西坦常作为治疗多种脑血管疾病的配合用药，如脑梗死、脑出血等。
化学性质 
从甲醇得白色微结晶性粉末，熔点165～168℃。(R)-构型：从丙酮-水得结晶，熔点135～136℃。[α]D+36.2°(C=1．00，水)。(S)-构型：从丙酮一水得结晶，熔点135～136℃。[α] D-36.0°(C=1.00，水)。
生产方法 
方法1：4-氨基-3-羟基丁酸和二(三甲基硅烷基)胺反应，对羟基进行保护，然后内酰胺化生成内酰胺，以2-溴乙酸乙酯对氨基进行烷基化，生成2-氧代-4-三甲硅氧基-1-吡咯烷乙酸乙酯，水解脱去羟基上的保护基，再氨解得到奥拉西坦。方法2：648g亚胺二乙酸乙酯溶于3600ml无水二氯甲烷和572ml三乙胺中，在0℃和搅拌下，滴加619g 2-乙酯基乙酰氯溶于1100ml二氯甲烷中的溶液。在滴加过程中，注意反应温度不要超过10～15℃。加毕，在室温下搅拌2h后，放置过夜。然后水洗，干燥，减压浓缩。得到的油状的N-(2-乙酯基乙酰基)亚胺二乙酸乙酯溶于无水苯中，然后在室温下，把该苯溶液加到75.6g钠溶于2700ml无水乙醇的溶液。回流6h，冷却至室温。用水不断地萃取反应液，萃取液合并，用盐酸酸化至Ph值为1。过滤析出的沉淀，重结晶得2-(3-乙酯基-4羟基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯，熔点175～179℃。将20g 2-(3-乙酯基-4-羟基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯加入200ml热乙腈和1.8ml水中。回流20min后，用冰浴冷却，减压浓缩得2-(吡咯烷-2，4-二酮-1-基)乙酸乙酯，熔点87～91℃。将22.25g 2-(吡咯烷-2，4-二酮-1-基)乙酸乙酯溶于445ml无水二甲氧基乙烷中，冷至0℃，加入1.52g硼氢化钠，在冰浴上放置：10min后，再在室温下放置30min。用20%盐酸酸化，过滤，滤液减压浓缩后，溶入二氯甲烷，用无水硫酸镁干燥。过滤，减压浓缩，层析后得2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯，熔点180℃(分解)。8.9g 2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯溶于300ml甲醇，在0℃时通入氨气，然后放置过夜。减压除去溶剂，剩余物溶入甲醇，用活性炭过滤。将滤液缓慢加到200ml异丙醚中，收集析出的沉淀，即为奥拉西坦，熔点16l～163℃。
脑代谢改善药
奥拉西坦与吡拉西坦、茴拉西坦是目前临床上常用的三种脑代谢改善药，为吡咯烷酮类衍生物，由意大利史克比切姆公司于1974年研发成功，1987年上市。奥拉西坦的作用机制与吡拉西坦类似，可促进磷酰胆碱和磷酰乙醇胺合成，提高大脑中ATP/ADP的比值，使大脑中蛋白质和核酸的合成增加，具有改善老年性痴呆和记忆障碍患者的记忆和学习功能。在动物实验中证明，它在各种行为实验中能改善思维记忆功能和学习成绩，能减轻大脑电休克所致记忆力损伤，拮抗患自发性高血压脑血管损伤大鼠学习能力的降低，它能升高大鼠皮质和海马部位乙酰胆碱的运转，增加有利于对胆碱摄取的亲和力。适用于脑损伤及引起的神经功能缺失、记忆与智能障碍的治疗。
安全信息
RTECS号
UX9656638
WGK Germany
3
安全说明
26-36
海关编码
2933.79.8500
危险品标志
Xi
危险类别码
36/38
规则说明
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