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混旋樟脑磺酸
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化学性质
5872-08-2
混旋樟脑磺酸
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CAS No.
5872-08-2
分子式
C10H16O4S
分子量
232.3
英文名称
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
中文同义词
DL-10-樟脑磺酸;(±)-樟脑-10-磺酸;[2-氧代-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-1-基]甲磺酸;混旋樟脑磺;DL-樟脑磺酸;混旋樟脑磺酸;(+/-)-樟脑-10-磺酸;伏立康唑杂质E (EP)
基本信息
产品名称
混旋樟脑磺酸
中文同义词
DL-10-樟脑磺酸,(±)-樟脑-10-磺酸,[2-氧代-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-1-基]甲磺酸,混旋樟脑磺,DL-樟脑磺酸,混旋樟脑磺酸,(+/-)-樟脑-10-磺酸,伏立康唑杂质E (EP)
英文名称
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
英文同义词
DL-10-CAMPHORSULPHONIC ACID;DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID;DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID N-HYDRATE;D-(+)-10-CAMPHORSULFONIC ACID MONOHYDRATE;(+/-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID;(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID (BETA);(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID;CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
CAS No.
5872-08-2
分子式
C10H16O4S
分子量
232.3
EINECS号
227-527-0
MDL NO.
MFCD00074827
MOL
5872-08-2.mol
性质
BRN
3205973
密度
1.2981 (rough estimate)
形态
Granular Powder
沸点
344.46°C (rough estimate)
熔点
203-206 °C (dec.)(lit.)
颜色
Slightly beige
InChIKey
MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N
折射率
1.5400 (estimate)
敏感性
Hygroscopic
储存条件
2-8°C
比旋光度
[α]D20 0.0±0.3° (c=5, H2O)
水溶解性
Soluble in water.
酸度系数(pKa)
1.17±0.50(Predicted)
稳定性
Stable. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents. Combustible.
CAS 数据库
5872-08-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo- (5872-08-2)
用途
制备
天然樟脑主要从樟树植物、姜科植物和山姜种子中提出,具有旋光活性;合成的樟脑一般将松节油经异构化得到莰烯,再经酯化、水解、脱氢反应过程,是消旋体,几乎没有旋光活性。樟脑粉与浓硫酸发生磺化反应得到消旋体樟脑磺酸,再经拆分得到左、右旋樟脑磺酸。合成樟脑磺酸的适宜工艺条件:樟脑粉、浓硫酸和乙酸酐物质的量之比为1.0:1.4:3.0,反应温度10℃,静置时间5d,真空干燥得消旋体樟脑磺酸。以异丙醇为溶剂,采用某醇胺做拆分剂与消旋体樟脑磺酸发生中和反应得樟脑磺酸盐,经纯化分离得到左、右旋樟脑磺酸。 图2:制备原理
市场
国内樟脑磺酸需求量大,基本都是依赖进口,樟脑磺酸的价格也非常昂贵,尤其是左旋樟脑磺酸。
拆分
动力学拆分是将消旋樟脑进行有选择性的手性还原,让消旋体中的某一个对映异构体发生选择性还原,留下所需要的异构体,再经纯化处理。也可以加入光学活性氨基酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸、羟基苯甘氨酸、邻氯苯甘氨酸及其衍生物拆分剂,将消旋樟脑磺酸成盐化处理进行分离,再将左、右旋樟脑磺酸铵盐溶液,经层析、薄膜蒸发、结晶、过滤、干燥得到白色结晶体,得左旋和右旋樟脑磺酸。
概述
混旋樟脑磺酸又叫樟脑磺酸,为白色或几乎白色结晶性粉末。樟脑磺酸的分子式为C10H16O4S,具有棱状结晶体,是一对手性光学对映体,分为左旋樟脑磺酸和右旋樟脑磺酸,其熔点分别在193~ 195℃和197~ 200℃。樟脑磺酸是樟脑的衍生物,广泛应用于医药、轻工和日化等行业。目前,其应用主要集中在手性不对称合成、天然产物的高选择性催化以及与聚苯胺等聚合掺杂制备纳米尺度的导电聚合物材料等。 图1:樟脑磺酸的左右旋异构体
用途
医药中间体或异构体产品拆分
参考文献
[1] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓,等. 樟脑磺酸的合成与拆分[J]. 南昌大学学报工科版, 2010, 32(4):381-384. [2] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓,等. 手性樟脑磺酸及其盐的合成与应用进展[J]. 江西化工, 2010(2):1-4.
安全信息
F
3-10
TSCA
Yes
RTECS号
DT5077100
WGK Germany
3
包装类别
III
危险等级
8
安全说明
26-36/37/39-45-27
海关编码
2929909090
危险品标志
C
危险类别码
34
危险品运输编号
UN 3261 8/PG 2
规则说明
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河北泽硕药业科技有限公司
13021800888
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中文名称:
混旋樟脑磺酸
英文名称:
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
CAS NO.:
5872-08-2
湖北恩星生物科技有限公司
16621771607
中文名称:
混旋樟脑磺酸
英文名称:
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
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湖北楚烁生物科技有限公司
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DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
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