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丁苯那嗪
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丁苯那嗪
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CAS No. 58-46-8
分子式 C19H27NO3
分子量 317.42
英文名称 TETRABENAZINE
中文同义词 丁苯那嗪;丁苯喹嗪;丁苯那嗪(标准品);10-二甲氧基-1;11B-六氢-2H-苯并[A]喹啉-2-酮;3-异丁基-9;顺式-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11B-六氢-3-异丁基-2H-苯并[A]喹嗪-2-酮;四苯喹嗪杂质
基本信息
产品名称
丁苯那嗪
中文同义词
丁苯那嗪,丁苯喹嗪,丁苯那嗪(标准品),10-二甲氧基-1,11B-六氢-2H-苯并[A]喹啉-2-酮,3-异丁基-9,顺式-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11B-六氢-3-异丁基-2H-苯并[A]喹嗪-2-酮,四苯喹嗪杂质
英文名称
TETRABENAZINE
英文同义词
1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2H-benzo[a]quinolizin-2-one;Nitoman;Ro 1-9569;Rubigen;cis-9,10-Dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-3-isobutyl-2H-benzo[a]quinolizin-2-one;3-isobutyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydropyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one;9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydropyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one;3-Isobutyl-9,10-diMethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)
CAS No.
58-46-8
分子式
C19H27NO3
分子量
317.42
EINECS号
200-383-6
MDL NO.
MFCD00042740
MOL
58-46-8.mol
性质
BRN
40090
Merck
14,9182
密度
1.12
形态
solid
沸点
456.71°C (rough estimate)
熔点
128-130?C
颜色
White
InChIKey
MKJIEFSOBYUXJB-UHFFFAOYSA-N
折射率
1.5180 (estimate)
溶解度
DMSO: >10mg/mL
储存条件
2-8°C
酸度系数(pKa)
6.46±0.40(Predicted)
稳定性
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 1 week.
用途
作用
丁苯那嗪主要通过可逆性的抑制中枢神经系统的单胺转运蛋白2（VMAT 2）来降低单胺类化合物，如5‑羟色胺，多巴胺和去甲肾上腺素等的供应从而产生药理活性。丁苯那嗪除了抑制VMAT 2外，同时还能对突触前和突触后多巴胺受体有一定的拮抗作用。丁苯那嗪是一个安全有效的治疗各种运动机能亢进障碍性疾病的药物，与传统的抗精神药相比，丁苯那嗪不会引起迟发型运动障碍。
制备
搅拌下，将358 g 6,7‑二甲氧基‑3,4‑二氢异喹啉盐酸盐和236 g 3‑[(二甲基氨基)甲基]‑5‑甲基‑2‑己酮加入到 1000 mL 水中。再加1 g 丁苯那嗪晶种，室温下搅拌72小时。减压过滤得到大量固体，用300 mL水洗，再用300 mL正庚烷洗，50度真空干燥16小时得到347 g黄色固体丁苯那嗪，产率86%，HPLC纯度99%。 丁苯那嗪的拆分： 丁苯那嗪0.3g(0.95mmol)和(+)-樟脑磺酸0.11g(0.48mmol)溶于适量丙酮中，回流30分钟后，冷却析晶，过滤得到白色晶体(3R，11bR)-丁苯那嗪·(+)-樟脑磺酸盐(0.10g)，该盐经解离后所得到的(3R，11bR)-丁苯那嗪游离碱的ee值为98.4％。
应用
丁苯那嗪最早在瑞士上市，最初用于精神分裂症的治疗。在2008年8月经美国食品和药品管理局（FDA）以快速审批资格批准上市，成为首个且唯一的在美国治疗亨廷顿舞蹈症（HD）的药物。
生物活性
Tetrabenazine(Nitoman, Xenazine)主要是一种可逆的、高亲和力的突触前神经元的颗粒小泡吸收单胺的抑制剂，选择性与VMAT-2结合。也能阻止dopamine D2 receptors，但亲和力相对于对VMAT-2的亲和力弱1000倍。
安全信息
RTECS号
DK2275000
WGK Germany
3
包装类别
III
危险等级
6.1(b)
安全说明
24/25
海关编码
2929909090
危险品标志
Xn
危险类别码
22
危险品运输编号
3249
毒害物质数据
58-46-8(Hazardous Substances Data)
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