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组胺二盐酸盐
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首页 化学性质 56-92-8
组胺二盐酸盐
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CAS No. 56-92-8
分子式 C5H11Cl2N3
分子量 184.07
英文名称 Histamine dihydrochloride
中文同义词 2-(4-咪唑基)乙基胺盐酸盐;1H-咪唑-4-乙胺二盐酸盐;2-(4-咪唑)乙胺,二盐酸盐;HIST胺二盐酸盐;二盐酸组胺, 98+%;二盐酸-1H-咪唑-4-乙胺;二盐酸组胺;组胺二盐酸盐,98%
基本信息
产品名称
组胺二盐酸盐
中文同义词
2-(4-咪唑基)乙基胺盐酸盐,1H-咪唑-4-乙胺二盐酸盐,2-(4-咪唑)乙胺,二盐酸盐,HIST胺二盐酸盐,二盐酸组胺, 98+%,二盐酸-1H-咪唑-4-乙胺,二盐酸组胺,组胺二盐酸盐,98%
英文名称
Histamine dihydrochloride
英文同义词
TIMTEC-BB SBB003722;2-[4-IMIDAZOYL]-ETHYLAMINE DIHYDROCHLORIDE;2-(1H-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYLAMINE 2HCL;2-(1H-IMIDAZOL-4-YL)ETHYLAMINE DIHYDROCHLORIDE;1H-IMIDAZOLE-4-ETHANAMINE DIHYDROCHLORIDE;2-imidazol-4-ylethylamine dihydrochloride;HISTAMINE DICHLORHYDRATE;Histamine-alpha,alpha,??d4?HCl)2
CAS No.
56-92-8
分子式
C5H11Cl2N3
分子量
184.07
EINECS号
200-298-4
MDL NO.
MFCD00012703
MOL
56-92-8.mol
性质
BRN
3624116
Merck
14,4719
形态
powder
熔点
249-252 °C(lit.)
颜色
white to off-white
InChIKey
PPZMYIBUHIPZOS-UHFFFAOYSA-N
储存条件
2-8°C
水溶解性
SOLUBLE
溶解度
H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
56-92-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
1H-Imidazole-4-ethanamine, dihydrochloride (56-92-8)
用途
制备
一种组胺二盐酸盐的合成方法，具体步骤如下：向装有机械搅拌、温度计的200ml烧瓶中加入15gL-组氨酸、1.5g溴化亚铜、4ml对甲基苯乙酮以及120ml甲基环己醇，抽真空后充氮气保护，避光。加热至100～110℃反应10小时。降温至30℃以下，通入氯化氢气体，采用冰浴控制温度在30℃以下，通入气体时间为2～3小时。将固体过滤并用二氯甲烷洗涤，滤饼真空干燥4小时得到类白色固体。将固体溶于85％的甲醇溶液，搅拌下二次通入氯化氢气体，采用冰浴控制温度在30℃以下。反应结束后加入白鹭Z活性炭脱色，过滤后滤液降温析晶。将固体抽滤后真空干燥，得到白色固体4.11g，收率23％。有关物质<0.2，单一杂质<0.07％。
应用
组胺二盐酸盐用于持续缓解和防止急性髓细胞样白血病(AML)成人患者首次缓解治疗后的复发。该药能够减少自吞噬细胞产生的氧基，抑制烟酰胺腺嘌呤二核苷磷酸氧化酶和防止白介素-2激活NK细胞和T细胞。组胺二盐酸盐注射剂获准上市是基于其与白介素-2联合用药完全缓解显著降低了AML患者的复发。
用途
多巴胺(dopamine)直接前体的天然异构体，酪氨酸羟化酶的产物
靶点
TargetValue Histamine H1 receptor Histamine H2 receptor
体内研究
在早期酒精性肝损伤的大鼠模型中，Histamine治疗(0.5毫克/千克或5.0 毫克/千克，每天两次) 可以防止肝损伤，使血清转氨酶水平正常，并显著降低肝脏病理比例。 Histamine 的保护作用被雷尼替丁(10 毫克/千克)和H2受体拮抗剂阻断，表明histamine作用主要通过H2受体介导。在雄性大鼠伏隔核中， Histamine (30 皮克/大鼠，ICV)同时增加3,4-二羟基苯丙氨酸的积累和3,4-二羟基苯丙氨酸的浓度，并且该作用不会被H2拮抗剂zolantidine影响，表明histamine通过对H1受体的作用刺激脑边缘DA神经元。相比皮下注射生理盐水的大鼠，Histamine (0.5毫克/千克皮下注射)减少46%的肝脏肿瘤重量，和41%的皮下肿瘤重量。 在大鼠恶性肿瘤中，皮下histamine注射的抗肿瘤作用会被雷尼替丁(50毫克/千克，皮下注射)抑制。在Sprague-Dawley大鼠体内， Histamine (1000 毫克/千克，皮下注射) 24小时后显示出急性组织损伤，在第5天和第28天注射部位显示出病理炎症。在雄性Sprague-Dawley大鼠体内，Histamine (1000毫克/千克，皮下注射)导致C max 为 167 mM，t max 为0.5小时，t 1/2 为0.95，AUC 为186 mmol-h/L。
体外研究
Histamine通过2型组胺受体(H2受体)抑制ROS的产生。 Histamine抑制突发性呼吸时单核细胞/巨噬细胞(MO)中活性氧(ROS)的产生和释放。Histamine和白介素-2 (IL-2)协同作用以激活NK细胞的细胞毒性(NKCC)。Histamine与IL-2结合通过保护免疫系统的细胞免受氧化应激和诱导天然内源性免疫细胞毒性的损害，可以提高响应率和无病生存率。
生物活性
Histamine 2HCl是一种有机氮化合物，通过对组胺1/2的刺激来对哺乳类大脑中靶细胞起作用。
安全信息
F
1-8-9
TSCA
Yes
RTECS号
MS1575000
WGK Germany
2
危险等级
IRRITANT
安全说明
22-26-36/37/39-45-37-36/37
海关编码
2921300090
危险品标志
Xn,Xi
危险类别码
36/37/38-42/43-42-22
危险品运输编号
3335
规则说明
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