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阿苯达唑
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阿苯达唑
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CAS No. 54965-21-8
分子式 C12H15N3O2S
分子量 265.33
英文名称 Albendazole
中文同义词 丙硫咪唑;阿苯达唑;[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯;阿苯达唑丙硫咪唑;[5-(丙基硫代)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯;甲基5-(丙硫基)-2-苯并咪唑氨基甲酸酯类;阿苯达唑, 98+%;阿基咪唑
基本信息
产品名称
阿苯达唑
中文同义词
丙硫咪唑,阿苯达唑,[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯,阿苯达唑丙硫咪唑,[5-(丙基硫代)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯,甲基5-(丙硫基)-2-苯并咪唑氨基甲酸酯类,阿苯达唑, 98+%,阿基咪唑
英文名称
Albendazole
英文同义词
[5-(PROPYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTER;(5-PROPYLSULFANYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-CARBAMIC ACID METHYL ESTER;ALBAZINE;ALBENDAZOLE;AKOS NCG1-0064;METHYL 5-(PROPYLTHIO)-2-BENZIMIDAZOLECARBAMATE;METHYL [5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMATE;LABOTEST-BB LT00012679
CAS No.
54965-21-8
分子式
C12H15N3O2S
分子量
265.33
EINECS号
259-414-7
MDL NO.
MFCD00083232
MOL
54965-21-8.mol
性质
Merck
14,210
密度
1.2561 (rough estimate)
形态
neat
熔点
208-210 °C
颜色
White to Off-White
InChIKey
HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N
折射率
1.6740 (estimate)
储存条件
2-8°C
水溶解性
0.75mg/L(209 ºC)
酸度系数(pKa)
10.72±0.10(Predicted)
InChI
InChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)
SMILES
C(OC)(=O)NC1NC2=CC(SCCC)=CC=C2N=1
溶解度
Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous formic acid, very slightly soluble in methylene chloride, practically insoluble in ethanol (96 per cent).
CAS 数据库
54965-21-8(CAS DataBase Reference)
用途
制备
取用250mL四口烧瓶，投加20.05g4-丙硫基邻苯二胺，60.15g甲醇，搅拌溶解。使用冷冻机，将其温度降温至3℃，使用蠕动泵，以0.14g/min的速度，缓慢滴加8.13g氯化氰，滴加时间1h。过程中维持温度为3℃，并滴加10％氢氧化钠溶液进行调节pH＝4。滴加结束后，升温至45℃，保温1h。后进行常压蒸馏回收甲醇，将固液混合水溶液降温至20℃，滤纸过滤得到固体部分，真空烘箱干燥后可得到21.71g，6-丙硫基-2-胺-1-氢-苯并[d]咪唑。计算收率95.21％。将全部6-丙硫基-2-胺-1-氢-苯并[d]咪唑，溶解在100g甲醇中，降温至8℃，蠕动泵以0.18g/min的速度，缓慢滴加10.90g氯甲酸甲酯，在过程中控制温度8℃，并滴加10％氢氧化钠溶液进行调节pH＝6。滴加结束后，升温至40℃，保温1h。后常压蒸馏回收甲醇，将混合溶液降温至20℃，滤纸过滤得到固体部分，使用真空烘箱干燥后可得到阿苯达唑产品26.65g，纯度99.46％。计算阿苯达唑总收率90.49％。
性质
丙硫苯咪唑又叫阿苯达唑，白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，熔点208～210℃，不溶于水，微溶于热稀盐酸、丙酮或氯仿，可溶于甲醇、乙醇或者乙酸。
用途
1.阿苯达唑为高效广谱驱虫药。它可阻断虫体对多种营养和葡萄糖的吸收，导致虫体糖原耗竭，致使寄生虫无法生存和繁殖。用于治疗蛔虫、蛲虫、鞭虫、钩虫等引起的单一或混合感。2.结合微管蛋白并抑制微管的聚合。3.该品为高效、广谱驱虫新药，对肝片吸虫、绦虫，肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种，是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫，大片吸虫均有效，减虫率可达90-100%。近年来，发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用，治疗后囊尾蚴减少，病灶消失。此外，该品还可用于预防寄生虫的感染，因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量，均可收到较好的效果。4.用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等。
简介
阿苯达唑由史克比切姆公司（葛兰素史克的前身）研制开发，是一种广谱噻苯达唑类驱肠虫药，人用和兽用均可，能抑制虫体的生长和繁殖，通过抑制虫体肠道或吸收细胞中的蛋白质，从而导致虫体无法摄取赖以生存的糖份，使虫体内源性糖原耗竭，并抑制延胡索酸还原酶系统，阻止三磷酸腺苷的产生，致使虫体无法生存和繁殖，最终虫体因能源耗竭而逐渐死亡。阿苯达唑具有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵及部分杀死蛔虫卵的作用,也可杀死驱除寄生于动物体内的各种线虫外，对绦虫及囊尾蚴亦有明显的杀死及驱除作用。适用于治疗包虫（包虫病）和因猪肉中的条虫引起的神经系统感染（囊虫病），亦用于治疗钩虫、蛔虫、蛲虫、旋毛线虫、绦虫、鞭虫和粪类圆线虫病。
溶解性
在丙酮或氯仿中微溶，不溶于水，微溶于热稀盐酸，可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。
药效学
阿苯达唑是苯并咪唑类衍生物，进入体内迅速代谢为亚砜，砜醇和2-胺砜醇。对肠道线虫选择性及不可逆性地抑制其葡萄糖摄取，使虫体内源性糖原耗竭，并抑制延胡素酸还原酶，而阻止三磷酸腺苷的产生，引起虫体死亡。 与甲苯咪唑相似，通过引起虫体肠细胞胞浆微管变性，并与其微管蛋白结合，造成细胞内运输堵塞，致使高尔基器内分泌颗粒积聚，胞浆逐渐溶解，虫体死亡。 本品有完全杀死钩虫卵、蛔虫卵、蛲虫卵、旋毛线虫卵、绦虫卵和囊虫病鞭虫卵以及部分杀死蛔虫卵的作用。
不良反应
服用阿苯达唑可能出现的副作用为：恶心、头昏、失眠、口干、乏力、畏寒、胃不适、轻微腹痛、食欲减退等，多发生在服药后2-3天，轻者数小时内即消失，头晕、乏力可持续2-3天，发生率为 6-14.9％；治疗蛔虫病时，2％的病例发生口吐蛔虫的反应；治疗囊虫病特别是脑囊虫病时，主要因囊虫死亡释出异性蛋白有关，多于服药后 2~7天发生，出现头痛(53.7％)、低热(22.7％)、皮疹、肌肉酸痛、视力障碍(4.3％)、癫痫发作(13.3％)等，须采取相应措施（应用肾上腺皮质激素，降颅压、抗癫痫等治疗）， 国内已有治疗中发生脑疝而死亡的报告。治疗囊虫病和包虫病，因用药剂量较大，疗程较长，可出现谷丙转氨酶升高，多于停药后逐渐恢复正常。
生产方法
（1）2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料，与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯，经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后，与氰胺基甲酸甲酯环合，得丙硫苯咪唑。（2）以邻硝基苯胺为起始原料，与硫氰酸钠反应，制得2-硝基-4-硫氰基苯胺，然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺，经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺，不分离，直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。（3）以多菌灵为原料，与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率90%。然后进行还原反应，不分离，直接与溴丙烷缩合即得，收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率93%。接着用铁粉（锌粉）还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，然后与溴丙烷反应，即得阿苯达唑。
用法及用量
蛔虫及蛲虫病，400mg1次顿服。 钩虫病、鞭虫病、粪类圆线虫病，每次400mg，每日2次，连服3日。 旋毛线虫病，每日600mg或800mg，分2次服，疗程1周。 脑囊虫病，每日18mg/kg，分2次口服，10日为一疗程，也可视病情延长至1个月。 包虫病：每日20mg/kg，分2次口服，疗程1月，需多次治疗。
安全信息
RTECS号
FD1100000
WGK Germany
2
安全说明
53-45-37/39-26-36/37-24/25
海关编码
2933990099
危险品标志
T,Xn
危险类别码
61-36/37/38-48/22-63-33
毒害物质数据
54965-21-8(Hazardous Substances Data)
编辑结构
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13385289472 027-59222918
中文名称：
阿苯达唑
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Albendazole
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