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萘丙胺

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CAS No. 52570-16-8

分子式 C19H17NO2

分子量 291.34

英文名称 NAPROANILIDE

中文同义词萘丙胺;萘丙胺-D5;萘丙胺, 10ΜG/ΜL于丙酮;萘丙胺标准品;拿草胺;2-(2-萘氧基)丙酰替苯胺;萘甲酰苯胺@ 100ΜG/ ML丙酮

基本信息

产品名称

萘丙胺

中文同义词

萘丙胺,萘丙胺-D5,萘丙胺, 10ΜG/ΜL于丙酮,萘丙胺标准品,拿草胺,2-(2-萘氧基)丙酰替苯胺,萘甲酰苯胺@ 100ΜG/ ML丙酮

英文名称

NAPROANILIDE

英文同义词

2-(2-naphthalenyloxy)-n-phenyl-propanamid;2-(2-naphthalenyloxy)-n-phenylpropanamide;2-(2-naphthyloxy)propionanilide;2-（2-naphtyloxy) propionanilide;[2S,(-)]-N-Phenyl-2-(2-naphthoxy)propionamide;[S,(-)]-2-(2-Naphtyloxy)-N-phenylpropionamide;[2R,(+)]-N-Phenyl-2-(2-naphthoxy)propionamide;[R,(+)]-2-(2-Naphtyloxy)-N-phenylpropionamide

CAS No.

52570-16-8

分子式

C19H17NO2

分子量

291.34

EINECS号

MDL NO.

MFCD01310442

MOL

52570-16-8.mol

性质

密度

1.1552 (rough estimate)

沸点

433.35°C (rough estimate)

熔点

128 °C

折射率

1.5000 (estimate)

储存条件

0-6°C

酸度系数(pKa)

13.46±0.70(Predicted)

用途

毒性

雌、雄大鼠急性经口LD50>1500mg/kg，雌、雄小鼠>2000mg/kg；雌、雄大鼠急性经皮LD50>3000mg/kg，雌、雄小鼠>5000mg/kg；雄大鼠腹腔注射LD50>2170mg/kg，雌大鼠>2800mg/kg，雄小鼠>1710mg/kg，雌小鼠>1451mg/kg。对大鼠和狗的慢性毒性和致畸性试验及其他所有安全试验均证明十分安全，对鱼类无毒性[也有资料报道鲤鱼LC503.4mg/L (48h)，水蚤40mg/L (6h)]，糙米中残留量低于0.004mg/kg。

用途

该品对多年生和一年生杂草具有触杀作用，如瓜皮草、牛毛毡、水莎草等防效良好。对瓜皮草有特效。

化学性质

纯品为白色结晶，无气味。m.p.128℃，相对密度1.256 (25℃)，蒸气压66.66Pa (110℃)。27℃时溶解度：丙酮171g/L，苯36g/L，甲苯42g/L，乙醇17g/L，水0.74mg/L。在中性及弱酸性溶液中稳定，在碱性或热强酸性溶液中不稳定。原药对稳定，但对水后药液不稳定。土壤中半衰期为2～7d，1个月内消失。

生产方法

制备方法一α-溴代丙酰替苯胺的制备将12.3g三氯氧磷在搅拌下逐渐滴加到36.7g (0.24mol)的α-溴丙酸中，控制温度40℃以下，滴毕再逐渐滴加苯胺18.6g (0.2mol)，升温，于110～120℃搅拌反应1.5h。冷却至80℃，加入少量水。抽滤、水洗，于50～60℃干燥，得粗品54.4～58g。经重结晶、脱色，得纯品40.1～41.3g。m.p.96～97.5℃，收率88%～90%。萘丙胺的制备将8.9g β-萘酸（0.06mol)和24g 10%NaOH （0.06mol)加热溶解。再加适应症相转移催化剂氯化三乙基苄基铵0.4g。另将11.4g (0.05mol)α-溴丙酰替苯胺溶于100mL苯中，滴加到β-萘酚氢氧化钠溶液中。同时用水浴加热，于浴温60～70℃、1.5～2h内加完，再保温反应4h。冷却，分层，水层用苯提取，合并油层。常压脱苯，冷却后得粗品16～17.5g，重结晶后得纯品10.5～10.9g，熔点127～128℃，收率72.1%～74.9%。也可采用光气而不用POCl3制备。先将光气与α-氯丙酸作用生成酰氯化物；用苯胺处理酰氯化物，生成α-氯丙酰苯胺；除去气态副产物，加入β-萘酚，反应毕冷却，其中产物以晶体形式析出。本法优点：所有副产物均为气体，简化了操作；以甲苯为溶剂，使第二步、第三步反应合为一步，不必对中间产物进行过滤；以甲苯为溶剂可有效防止α-氯丙酸的分解，提高了原料利用率。制备方法二α-氯代丙酸与β-萘酚作用，生成2-（2-萘氧基）丙酸，然后用光气或PCl3氯化生成α-（2-萘氧基）丙酰氯，最后与苯胺反应制得萘丙胺。

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