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头孢磺啶钠

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CAS No. 52152-93-9

分子式 C22H19N4O8S2.Na

分子量 554.53

英文名称 cefsulodin sodium salt

中文同义词 (6R,7R)-3-[(4-氨基甲酰基吡啶-1-鎓-1-基)甲基]-8-氧代-7-[[(2R)-2-苯基-2-磺酸基乙酰]氨基]-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠;头孢磺吡苄钠盐水合物;头孢磺啶钠盐水合物;头孢罗啶钠;头孢磺吡苄钠盐;钠(6R,7R)-3-((4-胺甲酰基吡啶鎓-1-基)甲基)-8-氧代-7-((R)-2-苯基-2-磺酸盐基乙酰胺基)-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸酯;(6R,7R)-3-[(4-氨基甲酰基吡啶-1--1-基)甲基]-8-氧代-7-[[(2R)-2-苯基-2-磺酸基乙酰]氨基]-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠;头孢磺啶钠盐

基本信息

产品名称

头孢磺啶钠

中文同义词

(6R,7R)-3-[(4-氨基甲酰基吡啶-1-鎓-1-基)甲基]-8-氧代-7-[[(2R)-2-苯基-2-磺酸基乙酰]氨基]-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠,头孢磺吡苄钠盐水合物,头孢磺啶钠盐水合物,头孢罗啶钠,头孢磺吡苄钠盐,钠(6R,7R)-3-((4-胺甲酰基吡啶鎓-1-基)甲基)-8-氧代-7-((R)-2-苯基-2-磺酸盐基乙酰胺基)-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸酯,(6R,7R)-3-[(4-氨基甲酰基吡啶-1--1-基)甲基]-8-氧代-7-[[(2R)-2-苯基-2-磺酸基乙酰]氨基]-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠,头孢磺啶钠盐

英文名称

cefsulodin sodium salt

英文同义词

pseudocef;pseudomonil;pyocefal;pyridinium,4-(aminocarbonyl)-1-[[(6r,7r)-2-carboxy-8-oxo-7-[[(2r)-phenylsulfoa;sce129;sulcephalosporin;takesulin;Sodium (6R,7R)-3-[(4-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-7-[[(2R)-2-phenyl-2-sulfonatoacetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

CAS No.

52152-93-9

分子式

C22H19N4O8S2.Na

分子量

554.53

EINECS号

257-692-4

MDL NO.

MFCD29472517

MOL

52152-93-9.mol

性质

Merck

13,1958

形态

powder or crystals

熔点

175 C

颜色

Off-White to Pale Yellow

InChIKey

REACMANCWHKJSM-DWBVFMGKSA-M

稳定性

Hygroscopic

水溶解性

Soluble in water.

溶解度

H2O: 50 mg/mL, clear, light yellow

储存条件

Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

EPA化学物质信息

Pyridinium, 4-(aminocarbonyl)-1-[[(6R,7R)-2-carboxy-8-oxo-7-[[(2R)-phenylsulfoacetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt, monosodium salt (52152-93-9)

用途

制备

从二甲基甲酰胺中重结晶头孢磺啶游离酸： 1.称取10.0g头孢磺啶游离酸粉末到500mL烧瓶中。将头孢磺啶游离酸粉末保存在冰箱中，在使用前使其温热至室温。 2.在室温下在剧烈搅拌下，往烧瓶中加入25mL的DMF以提供澄清的溶液。 3.停止搅伴，将溶液冷却，在4℃下存放过夜以提供头孢磺啶游离酸结晶。通过真空过滤来收集头孢磺啶游离酸的结晶。使用水(2×30mL)、乙醇(2×30mL)和乙醚(30mL)洗涤结晶。 4.然后在更高的真空下在P2O5上干燥结晶。 5.使用HPLC测定最终产物的纯度。 6.产率为80-85％。

应用

头孢磺啶呐是头孢菌素类抗生素，适用于对本品敏感的绿脓菌引起的败血症、肺炎、支气管炎、支气管扩张感染、肾孟肾炎、膀胱炎、前列腺炎、腹膜炎、创伤和烧伤的继发性感染，而且耐酸，化学性质稳定，副作用较少，随着抗生素的广泛应用，临床耐药菌株日益增多，造成了细菌对抗生素的耐药性越来越强，单一品种药物的治疗临床效果下降。

类别

有毒物质

靶点

TargetValue mPTPB (Cell-free) 16 μM

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

储运特性

库房低温通风干燥

急性毒性

静脉-大鼠 LD50: 3030 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 3780 毫克/公斤

毒性分级

低毒

生物活性

Cefsulodin钠盐是第三代β内酰胺抗生素, 属第三代头孢菌素, 对缘脓杆菌的活性强, 对肠杆菌也有效。

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氧化钠烟雾

头孢菌素类抗生素

头孢磺啶钠是一种头孢菌素类抗生素，抗菌谱窄，因其对绿脓杆菌细胞壁外层具有良好的通透性，并对青霉素结合蛋白LA、LB和Ⅲ有很高的亲和性，因而对其细胞壁肽多糖的形成有很强的抑制作用，故对绿脓杆菌有很强的特异性杀菌作用，其MIC为1.5μg/ml，且又对其产生的β-内酰胺酶具有很高的稳定性。对绿脓杆菌的抗菌活性较头孢哌酮、磺苄西林(10倍)、羧苄青霉素、哌拉西林和羟苄西林(16～32倍)强，与庆大霉素、地贝卡星等氨基甙类抗生素相当。且无交叉耐药性。肌肉或静脉滴注给药0.5g，15min后可分别达到最高血药浓度37.2μg/ml，且药物浓度随给药量的增加而升高。可迅速分布到肾、血浆、肺、心、消化道、肝和脾脏中，并可进入到痰液、伤口渗出液、羊水及乳汁中。PBP为70%，t1/2为1.5h，主要从尿中排出，用药6h后尿排出率为60%～70%，尿中未发现具抗菌活性的代谢物。肾功能不全者血药浓度上升，半衰期延长，尿中排泄率下降。临床上头孢磺啶钠主要用于治疗绿脓杆菌引起的呼吸道感染，肾盂肾炎、膀胱炎、腹膜炎、败血症、前列腺炎，烧伤、创伤继发感染及中耳炎、角膜溃疡等，尤其是青霉素和氨基苷类抗生素治疗无效的绿脓杆菌感染。不良反应发生率约为1.3%，与其他头孢菌素雷同。偶见有过敏反应，如皮疹、荨麻疹。胃肠道反应。注射部位疼痛，静脉注射出现静脉炎、血清转氨酶轻度升高，少数可见有蛋白尿;亦可见血小板减少、嗜酸性细胞增多;罕见血小板减少、维生素缺乏等。对本品有过敏休克者禁用。对青霉素过敏、对头孢菌素过敏、有过敏疾病史、过敏体质、严重肾功能障碍、孕妇慎用。头孢磺啶钠与利尿剂、氨基糖苷类合用可增加肾毒性。定期检查肝功能、肾功能及血象。

安全信息

TSCA

Yes

RTECS号

UU1785000

WGK Germany

安全说明

22-26-36/37-45-36

海关编码

2902909000

危险品标志

Xi,Xn

危险类别码

36/37/38-42/43-20/21/22

毒性

LD50 in mice (mg/kg): >4000 i.p.; >15000 orally (Bryskier)

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