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布罗波尔
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布罗波尔
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CAS No. 52-51-7
分子式 C3H6BrNO4
分子量 199.99
英文名称 Bronopol
中文同义词 溴硝醇;布罗波尔;2-溴-2-硝基-1,3-丙醇;布洛波尔;皮乐宝;溴硝丙二醇;布波尔;Β-溴丙醇
基本信息
产品名称
布罗波尔
中文同义词
溴硝醇,布罗波尔,2-溴-2-硝基-1,3-丙醇,布洛波尔,皮乐宝,溴硝丙二醇,布波尔,Β-溴丙醇
英文名称
Bronopol
英文同义词
Bronopol (non-medicinal);bronopol (ban);3-Propanediol,2-bromo-2-nitro-1;beta-Bromo-beta-nitrotrimethyleneglycol;Bioban BNPD-40;-Bromo-nitrotrimethyleneglycol;Bronidiol;Bronocot
CAS No.
52-51-7
分子式
C3H6BrNO4
分子量
199.99
EINECS号
200-143-0
MDL NO.
MFCD00007390
MOL
52-51-7.mol
性质
BRN
1705868
Merck
14,1447
密度
2.0002 (rough estimate)
形态
Crystals or Crystalline Powder
沸点
358.0±42.0 °C(Predicted)
熔点
130-133 °C(lit.)
闪点
167°C
颜色
White to yellow
折射率
1.6200 (estimate)
水溶解性
25 g/100 mL (22 ºC)
酸度系数(pKa)
12.02±0.10(Predicted)
EPA化学物质信息
Bronopol (52-51-7)
NIST化学物质信息
Bronopol(52-51-7)
溶解度
H2O: soluble100mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
稳定性
Stable. Hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents, acid chlorides and anhydrides, moisture.
储存条件
Inert atmosphere,Room Temperature
CAS 数据库
52-51-7(CAS DataBase Reference)
用途
合成
布罗波尔的有机合成工艺主要采用以下几种: 一是硝基甲烷与甲醛先缩合生成中间体2-硝基-1，3-丙二醇，然后再与溴素发生溴化反应，得到布罗波尔产品; 二是硝基甲烷先与溴素进行溴化反应制得一溴硝基甲烷中间体，单纯的一溴硝基甲烷直接与甲醛缩合得到布罗波尔产品。 方法一  硝基甲烷与甲醛先缩合，然后再与溴素发生溴化反应，得到布罗波尔产品的工艺路线。该工艺反应机理如下: 图1为布罗波尔合成方法一。 利用这一原理制备布罗波尔的报道，最早见于1923 年，在无水酒精中，在碱金属存在下，使硝基甲烷与甲醛作用，进行缩合反应，将生成的中间体硝基醇的碱式盐分离出去，放到有机溶剂中，获得布罗波尔。1970 年德国和法国均报道了类似的合成方法。 方法二  硝基甲烷先与溴素进行溴化反应制得一溴硝基甲烷中间体，纯净的一溴硝基甲烷直接与甲醛缩合得到布罗波尔产品的合成工艺。该方法的工艺原理是: 图2为布罗波尔合成方法二。 1990 年，美 国和 1991 年 美 国，先后提出了卤代硝基醇类和溴代硝基醇类的制备方法。该方法提出了先将硝基甲烷与溴素进行溴化反应，制备出一溴硝基甲烷中间体，然后用一溴硝基甲烷同甲醛进行化学反应，制得了高纯度的布罗波尔产品。该方法所得中间体一溴硝基甲烷非常稳定且易于提纯。所得产品杂质含量少，后处理简单，结晶过程中无需任何有机溶剂。产品布罗波尔结晶粒度大，晶型好，纯度高，达到了英国药典BP2000 标准要求，完全能够满足出口的需要。该工艺收率在 88%～90% 左右。
概述
罗波尔，化学名称 2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇，其他名称有溴硝醇、抑菌醇等。国外商品名: Bronopol。为白色结晶性粉末，熔点: 122～130 ℃，极易溶于水、乙醇、丙二醇、乙酸乙酯等，微溶于油，难溶于氯仿、丙酮等。1919年，由 E．Schmidt及 R.Wilkendorf 制得，此后，英国药学协会( British Pharmacopocia Commissoin) 公布其通用名为Bronopol，1970 年用于农业获得英国专利。
毒性
大鼠急性经口LD50180～400mg/kg，小鼠急性经口LD50270～400mg/kg，狗急性经口LD50200mg/kg。大鼠急性经皮LD50>1600mg/kg。对兔皮肤有中度刺激性，对眼睛有轻度刺激性。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。
用途
主要用于医药消毒剂、化妆品防腐剂，还可作农药处理剂
类别
农药
灭火剂
水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料类分开存放
刺激数据
皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔 5 毫克 中度
化学性质
本品为无色或黄褐色结晶。m.p.130℃，蒸气压1.68×10-3Pa。能溶于丙酮、2-甲氧基乙醇、甲苯等有机溶剂，22℃时水中溶解度为250g/L。工业品纯度高于90%，有轻微吸湿性。
参考文献
[1]曲洋. 抗菌防腐剂布罗波尔和卡松的合成工艺研究[D].青岛科技大学,2010. [2]曲洋,刘福胜,刘仕伟,于世涛. 布罗波尔的合成与精制[J]. 精细石油化工进展,2010,11(05):9-12.   [3]袁军,曾鹰,向健敏. 布罗波尔的合成新方法[J]. 精细化工,1997,(05):49-51.  [4]汪锦邦,傅晴欧,王秀玲. 布罗波尔(Bronopol)在化妆品中的防腐作用[J]. 精细化工,1988,(04):21-28.
工艺改进
布罗波尔的传统合成方法主要经过先加成再溴化,在溴化反应中必须使用乙酸乙酯、四氯化碳或二氯乙烷等非极性有毒易燃溶剂;在加成反应中形成中间产物硝基醇的碱式盐不稳定,这些缺点极不利于工业化生产。因此有必要对其合成路线进行改进,先对硝基甲烷进行溴化反应生成稳定的中间产物溴代硝基甲烷,再进行加成反应生成布罗波尔。新方法合成出的中间体溴代硝基甲烷是一种重要的有机化工产品。目前国内尚无此产品的生产,具有很广阔的开发前景。
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 180 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 270 毫克/公斤
毒性分级
高毒
生产方法
在反应釜中投入计量的硝基甲烷、甲醛、水和乙醇，冷却下滴加40%液碱，此时有固体析出，再滴加定量溴素，加毕搅拌，减压蒸出部分水和乙醇，经冷却、结晶、过滤、干燥先进溴硝醇，收率≥70%，含量约93%。
可燃性危险特性
热分解排出有毒溴化物和氮氧化物烟雾
安全信息
F
4.2-8-9-21
TSCA
Yes
RTECS号
TY3385000
WGK Germany
2
包装类别
III
危险等级
4.1
安全说明
26-37/39-61-36/37/39
海关编码
2905499000
危险品标志
Xn,N
危险类别码
21/22-37/38-41-50
危险品运输编号
UN 3241 4.1/PG 3
毒性
LD50 in mice, rats (mg/kg): 350, 400 orally (Croshaw)
毒害物质数据
52-51-7(Hazardous Substances Data)
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