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醋酸氢化可的松
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首页 化学性质 50-03-3
醋酸氢化可的松
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CAS No. 50-03-3
分子式 C23H32O6
分子量 404.5
英文名称 Hydrocortisone acetate
中文同义词 11Β,17Α,21-三羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮-21-醋酸酯,11Β,17Α,21-TRIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE-21-ACETATE;氢化可的松醋酸酯;氢化可的枪乙酸, 97+%;氢化可的枪乙酸;氢化可的松-21-醋酸酯;醋酸氢化可的松, 97+%;醋酸氢化可的松;乙酸氢化可的松
基本信息
产品名称
醋酸氢化可的松
中文同义词
11Β,17Α,21-三羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮-21-醋酸酯,11Β,17Α,21-TRIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE-21-ACETATE,氢化可的松醋酸酯,氢化可的枪乙酸, 97+%,氢化可的枪乙酸,氢化可的松-21-醋酸酯,醋酸氢化可的松, 97+%,醋酸氢化可的松,乙酸氢化可的松
英文名称
Hydrocortisone acetate
英文同义词
(11beta)-21-(Acetoxy)-11,17,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione;11,17-Dihydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-21-yl acetate;11-beta,17-alpha-dihydroxy-21-acetoxypregesterone;11beta17alpha-Dihydroxy-21-acetoxypregesterone;17-alpha-hydrocorticosterone21-acetate;17alpha-Hydrocorticosterone-21-acetate;Cortisone Acetate EP Impurity A（Hydrocortisone Acetate）;Hydrocortisone Impurity 3（Hydrocortisone EP Impurity C）
CAS No.
50-03-3
分子式
C23H32O6
分子量
404.5
EINECS号
200-004-4
MDL NO.
-
MOL
50-03-3.mol
性质
BRN
2066841
Merck
14,4787
密度
d420 1.289
形态
Solid
沸点
446.1°C (rough estimate)
熔点
223 °C (dec.)(lit.)
闪点
223°C
颜色
White to Off-White
折射率
1.4593 (estimate)
储存条件
0-6°C
水溶解性
Insoluble in water.
Decomposition
223 ºC
酸度系数(pKa)
12.42±0.70(Predicted)
溶解度
Practically insoluble in water, slightly soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride
稳定性
Stable, but may be light or moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
比旋光度
D25 +166° (c = 0.4 in dioxane); D25 +150.7° (c = 0.5 in acetone)
CAS 数据库
50-03-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Hydrocortisone acetate(50-03-3)
用途
制备
(a)缩酮反应：制备“16α，17α－环氧－4－孕甾烯－11‑酮－3，20－二乙二醇缩酮”，在反应瓶中，投入普氏氧化物 50g、二氯甲烷100ml、乙二醇100ml和原甲酸三乙酯80ml，搅拌，加入三氟化硼－乙醚2 g，于20~28℃搅拌反应8小时以上；反应完毕，减压浓缩，过滤，用少量甲醇洗料，抽干，干燥，得到式16α，17 α－环氧－4－孕甾烯－11－酮－3，20－二乙二醇缩酮60. 8g；  (b)还原反应：制备式“11β，17α－二羟基－4－孕甾烯－3，20－二乙二醇缩酮”，在反应瓶中，投入式Ⅱ16α，17α－羟基－4－孕甾烯－11－酮－3，20－二己二醇缩酮50g、四氢呋喃500ml、甲醇50ml，搅拌，缓慢加入氢化铝锂15g，30~40℃搅拌反应4小时；减压浓缩回收溶剂，加水1500ml水析，过滤，用水洗涤至中性，抽干，干燥，得到式11β，17 α－二羟基－4－孕甾烯－3，20－二乙二醇缩酮44.8g； (c)水解反应：制备“11β，17α－二羟基－4－孕甾烯－3，20－二酮”，在反应瓶中，投入式11β，17α－二羟基－4－孕甾烯－3，20－二乙二醇缩酮50g、盐酸15ml、水200ml，于20~22℃搅拌反应2小时，加水1500ml水析，过滤，洗涤，抽干，干燥，得式11β，17 α－二羟基－4－孕甾烯－3，20－二酮 38. 4g；(d)上碘反应：制备“21－碘－11β，17α－二羟基－4－孕甾烯－3，20－二酮”，将氯化钙6g溶于60ml甲醇中，取其2/3量用以浴溶解碘18g，其余1/3投入反应瓶中，投入式Ⅳ11β，17 α－二羟基－4－孕甾烯－3，20－二酮20g、三氯甲烷100ml，搅拌溶解，再加入氧化钙12g，调温至0～5℃，滴加碘一氯化钙一甲醇溶液，加完，于0～5℃反应2小时，反应完毕，加20%氯化铵水溶液100ml（含氯化铵20g），过滤，水层用三氯四烷提取，合并，减压浓缩回收溶剂，浓缩至干，得21－碘－1β，17 α－二羟基－4－孕甾烯－3，20－二酮28g；(e) 乙酰化反应：制备醋酸氢化可的松，在反应瓶中，投入式Ⅴ21－碘－11β，17 α－二羟基－4－孕甾烯－3，20－二酮28g、DMF40ml，加入乙酸钾16g、冰乙酸2ml，调温至回流反应3小时,反应完毕，降温至‑5℃，过滤，洗涤，抽干，干燥，得醋酸氢化可的松21. 9g。
应用
醋酸氢化可的松主要用于治疗类风湿性关节炎、风湿热、痛风、支气管哮喘等。针剂可用于结核性或化脓性脑膜炎、结核性胸膜炎、脓胸、关节炎、腱鞘炎、肌腱劳损、扭伤、结节性痒疹、扁平苔藓等。滴眼剂用于各种眼炎。霜剂用于过敏性或脂溢性皮炎、瘙痒症等。
用途
糖皮质激素类药，具有抗炎、抗过敏、抗毒素、抗休克作用
简介
醋酸氢化可的松（11β、17α、21-三羟基孕甾-4烯-3,20-二酮-21-醋酸酯）属于肾上腺皮质激素药物，具有抗炎、免疫抑制、抗毒和抗休克等多种药理作用。甾体化合物结构中的11β-羟基是抗炎药物必须的基团，在醋酸氢化可的松的制备过程中如何引入11β-羟基是整个工艺的关键步骤，现有工艺主要有微生物转化法和化学法两种。
禁忌证
1.对本药及基质成分过敏者和对其他糖皮质激素过敏者禁用。 2.原发性细菌性、真菌性及病毒性等感染性皮肤病禁用。
适应证
用于过敏性、非感染性皮肤病和一些增生性皮肤疾患。如皮炎、湿疹、神经性皮炎、脂溢性皮炎及瘙痒症等。 图1为醋酸氢化可的松的结构式
不良反应
长期使用可引起局部皮肤萎缩，毛细血管扩张、色素沉着、毛囊炎、口周皮炎以及继发感染。
化学性质
醋酸氢化可的松又名醋酸皮质醇，白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。熔点218-221.5℃；呈右旋光性，比旋光度[α]25D+166°(二噁烷)；乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。不溶于水，微溶于乙醇(1：230)和氯仿(1：150)，难溶于乙醚。可以17α-羟 基黄体酮为原料合成。
注意事项
1.不宜长期、大面积使用。 2.涂布部位如有灼烧感、瘙痒、红肿等，应停止用药。 有关醋酸氢化可的松的肾上腺皮质激素类药物、适应症、禁忌症、不良反应、注意事项是由Chemicalbook的东方编辑整理。（2016-03-11）
生产方法
氢化可的松和醋酐在吡啶中酯化制得。
肾上腺皮质激素类药物
醋酸氢化可的松是一种肾上腺皮质激素类药物，又名醋酸皮质醇，白色结晶性粉末，无臭，味苦。熔点216～222℃，呈右旋光性。微溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮，不溶于水。以17α-羟基黄体酮为原料合成。 醋酸氢化可的松具有重要的生理活性, 如抗炎、抗病毒、抗过敏、抗休克、减少炎性渗出等作用，临床常用于肾上腺皮质功能不足和自体免疫性疾病等。制剂有注射液、片剂、软膏和滴眼液。在一些化妆品中添加少量醋酸氢化可的松能增加抗过敏疗效并能提高嫩白皮肤的程度,但长期使用该类物质可导致皮肤产生激素依赖症。我国的化妆品规范中规定化妆品中不得添加激素类物质。
安全信息
RTECS号
GM8960000
WGK Germany
3
安全说明
36/37-45-53
海关编码
2914509090
危险品标志
Xn,T
危险类别码
63-10-45
毒性
LD50 intraperitoneal in mouse: 2300mg/kg
编辑结构
供应商 查看全部供应商
天津天药药业股份有限公司
22-24160838
中文名称：
醋酸氢化可的松
英文名称：
Hydrocortisone acetate
CAS NO.：
50-03-3
湖南九维生物医药有限公司
19176660800
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醋酸氢化可的松
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