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白桦脂酸
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白桦脂酸
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CAS No. 472-15-1
分子式 C30H48O3
分子量 456.71
英文名称 Betulinic acid
中文同义词 香柠檬烯;白桦酸;白桦酯酸;樺酸;白桦酯酸、桦木酸;白桦脂酸(标准品);桦木酸,香柠檬烯;白桦脂酸,桦木酸 ,白桦酸
基本信息
产品名称
白桦脂酸
中文同义词
香柠檬烯,白桦酸,白桦酯酸,樺酸,白桦酯酸、桦木酸,白桦脂酸(标准品),桦木酸,香柠檬烯,白桦脂酸,桦木酸 ,白桦酸
英文名称
Betulinic acid
英文同义词
Betulinic acid technical grade, 90%;3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID;3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPAENE-28-OIC ACID;3B-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID;(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentaMethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid;Birch bark extract/β-Amyrin/betulinic acid;3-B-HYDROXY-LUPA-20(30)-ENE 28-OIC ACID;BETULINIC ACID
CAS No.
472-15-1
分子式
C30H48O3
分子量
456.71
EINECS号
207-448-8
MDL NO.
MFCD00009619
MOL
472-15-1.mol
性质
LogP
7.653 (est)
Merck
14,1190
密度
1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
形态
固体
沸点
550.0±33.0 °C(Predicted)
熔点
295-298 °C (dec.) (lit.)
颜色
白色或灰白色
InChIKey
QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N
折射率
7.8 ° (C=0.9, Pyridine)
储存条件
2-8°C
酸度系数(pKa)
4.61±0.70(Predicted)
溶解度
可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达25mg/ml）。
稳定性
可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达2个月。
比旋光度
D25 +7.5° (c = 0.37 in pyridine)
CAS 数据库
472-15-1(CAS DataBase Reference)
旋光性 (optical activity)
[α]20/D +7.8°, c = 0.9 in pyridine
用途
制备
微生物转化法是利用生物在代谢过程中产生的酶对底物催化反应得到目标产物。与化学合成方法相比，微生物转化具有高立体选择性、反应条件温和、污染小、费用低，这种方法具有工业化的潜力。Feng 等通过培养 Armillaria luteovirens ZJUQH100-6、Cunninghamella blakesleeana 细胞催化桦木醇直接微生物转化产生 BA。另外，有研究首次利用 Ocimum 物种愈伤组织诱导生产 BA 的生物技术，提高了BA的产率，该研究为BA以及其他抗癌三萜烯等的制备提供了新的方法。近来，有研究报道将植物中BA的整个代谢通路代入酵母细胞， 成功地利用微生物合成了BA。研究发现脂肪酸和萜类前体合成途径的代谢流平衡对 BA 合成影响显著，并通过协同表达这两个代谢通路中的关键调控基因( HFA1、HMG1 和ERG9) 显著提高BA产量，该工程菌每升培养基能合成毫克级的 BA，由此，BA 的制备合成上升到了一个新的高度。
性质
浅黄色至白色结晶性粉末；气微，味苦。
用途
1.抗炎作用大多数五环三萜类化合物都具有抗炎活性。白桦脂酸的抗炎作用已经在体内外模型体系中模型体系中有所验证。它能够抑制PGE2产生，减轻炎症反应。2.抑菌作用有一定的抑菌作用，可以抑制包括大肠杆菌，枯草杆菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌在内的多种细菌。3.抗病毒作用具有较为突出的抗病毒活性，其中尤其是抗HIV活性，同时在抗丙肝病毒，抗单纯孢疹病毒，抗艾柯病毒，抗流感病毒等方面具有有效作用。4.抗高血脂作用有研究发现，白桦脂酸及其衍生物可通过调节脂肪因子、减少脂质生成、降低三酰甘油和总胆固醇水平等机制发挥抗高血脂作用。5.抗糖尿病作用在治疗糖尿病上表现出良好功效，其中主要通过抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶从而减少多糖的水解和促进糖原合成两个方面进行治疗。6.抗氧化应激活性BA对正常细胞和机体具有保护作用，该作用与抗氧化应激有一定的关系。例如白桦脂酸对脑，肾和心脏等的缺血再灌注损伤均有保护作用。BA通过抗氧化应激、抗氮化应激和增加血流量，对小鼠缺血再灌注脑损伤具有保护作用。7.其它疾病现在也有一些研究发现它对于老年性痴呆有着一定的改善作用。其保护作用主要通过减弱神经行为和认知功能障碍，减少海马体中的促炎细胞因子，减少氧化和亚硝化反应。同时也有文献报道称白桦脂酸具有一定的抗焦虑作用，且已经有部分抗焦虑药物中已经应用了其组分。
简介
白桦脂酸是一种五环三萜类化合物，在天然界中广泛存在，最早分离于生长在非洲东部的鼠李科常绿植物的树皮，但主要来源是从白桦树皮中提取纯化。近年科学研究发现，BA是非常有价值的天然产物。BA 及其衍生物作为生物制剂在抗癌和 HIV治疗等方面表现出了巨大的潜能，在机体的抗氧化损伤和免疫调节过程中发挥着重要作用，是一类很有潜力的药物先导化合物，对于新药的研发具有重要价值，美国癌症研究所NCI已将其列入快速研发规划项目(RAID)。
用途 
一种五环三萜类化合物，通过p53 和 CD95 非依赖性机制直接激活细胞凋亡的线粒体途径选择性地诱导肿瘤细胞凋亡。
生产方法
第一，从天然植物中提取分离得到。这种方式消耗大量溶剂，得率低，杂质不易分离，故很少采用；第二，以白桦脂醇为前体，通过有机合成得到白桦脂酸。这种方式已经应用于工业生产，可以得到工业规模的白桦脂酸，是现在市场上白桦脂酸的主要来源；第三，以白桦脂醇为前体，通过微生物转化生成白桦脂酸。这种方式代表了未来植物提取行业的新方向，但是目前还存在很多技术难题未能解决。
化学性质 
白色结晶，溶于甲醇，来源于蒲桃Syzygium jambos (L.) Alston树叶；白桦Betula platyphylla Suk树皮。
安全信息
WGK Germany
3
安全说明
24/25
海关编码
2916399090
危险品标志
Xi
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