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萘啶酸
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首页 化学性质 389-08-2
萘啶酸
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CAS No. 389-08-2
分子式 C12H12N2O3
分子量 232.24
英文名称 Nalidixic acid
中文同义词 【口+奈】啶酮酸;7-甲基-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸;萘啶酮酸,99%;萘啶酸标准品;萘啶酮酸 ≥98%;1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸;1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮-3-羧酸;萘啶酮羧酸
基本信息
产品名称
萘啶酸
中文同义词
【口+奈】啶酮酸,7-甲基-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸,萘啶酮酸,99%,萘啶酸标准品,萘啶酮酸 ≥98%,1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸,1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮-3-羧酸,萘啶酮羧酸
英文名称
Nalidixic acid
英文同义词
uroman;uroneg;uropan;Win18,320;Wintomylon;Nalidixic acid, Antibiotic for Culture Media Use Only;Nalidixic acid BP93.CH.P.95;Nalidixic acid, 1,4-Dihydro-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid
CAS No.
389-08-2
分子式
C12H12N2O3
分子量
232.24
EINECS号
206-864-7
MDL NO.
MFCD00006884
MOL
389-08-2.mol
性质
BRN
750515
Merck
14,6359
密度
1.2243 (rough estimate)
形态
Powder
沸点
374.4°C (rough estimate)
熔点
227-229 °C (lit.)
颜色
White to light yellow
折射率
1.6660 (estimate)
溶解度
chloroform: 20 mg/mL, clear
储存条件
2-8°C
水溶解性
0.1 G/L (23 ºC)
酸度系数(pKa)
pKa 6.11± 0.02(Approximate)
EPA化学物质信息
Nalidixic acid (389-08-2)
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
389-08-2(CAS DataBase Reference)
用途
用途
细菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鸟类成骨髓细胞瘤病毒反转录酶（avian myeloblastoma virus reverse transcriptase）的抑制剂。
简介
萘啶酮酸又称萘啶狄克酸或温吐曼龙，白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，无味。熔点229～ 230℃，难溶于氯仿、醇、水、乙醚，系抗菌剂，用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染，是喹诺酮类第一代抗菌药代表。
靶点
TargetValue Topoisomerase II Topoisomerase IV
作用机制
萘啶酸的作用机制是抑制细菌的DNA促旋酶、干扰DNA的合成，从而抑制生长期细菌的繁殖。抗菌谱窄，对多数G-杆菌有效，但对铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)无效；对G+细菌和厌氧菌均无效。
化学性质
本品为浅黄色结晶粉末。 溶于氯仿，微溶于醇、强碱液，几乎不溶于水和醚。
生产方法
由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶，再与原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯缩合成N-（2-甲基-5-氨基吡啶）甲叉丙二酸二乙酯，然后将其在260-270℃环合后再加入氢氧化钠稀溶液中水解，得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羟基-3-羟酸。最后用溴乙烷进行N-烷基化并异构成萘啶酮酸。
生物活性
Nalidixic acid (NSC-82174) 是一种合成的1,8-二氮杂萘类抗菌剂，具有有限的抗菌谱，抑制细菌DNA促旋酶的A亚基。
安全信息
F
8-10-23
RTECS号
QN2885000
WGK Germany
2
安全说明
22-36/37-45-24-36
海关编码
2933990099
危险品标志
Xn
危险类别码
63-42/43-40-20/21/22-22
毒性
LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962)
毒害物质数据
389-08-2(Hazardous Substances Data)
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