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舒林酸
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舒林酸
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CAS No. 38194-50-2
分子式 C20H17FO3S
分子量 356.41
英文名称 Sulindac
中文同义词 (Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸;舒林酸;(Z)-5-氟-2-甲基-1-[[4-(甲亚磺酰基)苯基]亚甲基]-1H-茚-3-乙酸;舒林酸 (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸;舒林酸(CAS号:38194-50-2);舒林酸, 一种COX抑制剂;舒林酸溶液,100PPM;舒林酸(标准品)
基本信息
产品名称
舒林酸
中文同义词
(Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸,舒林酸,(Z)-5-氟-2-甲基-1-[[4-(甲亚磺酰基)苯基]亚甲基]-1H-茚-3-乙酸,舒林酸 (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸,舒林酸(CAS号:38194-50-2),舒林酸, 一种COX抑制剂,舒林酸溶液,100PPM,舒林酸(标准品)
英文名称
Sulindac
英文同义词
1h-indene-3-aceticacid,5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methyle;Aclin;arthrocine;(z)-5-fluoro-2-methyl-1-((p-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac;sulindacsulfoxide;(Z)-5-FLUORO-2-METHYL-1-[P-(METHYLSULFINYL)BENZYLIDENE]INDENE-3-ACETIC ACID;5-FLUORO-2-METHYL-1Z-[[4(METHYLSILFUNYL)PHENYL]METHYLENE]-1H-INDENE-3-ACETIC ACID;AFLODAC
CAS No.
38194-50-2
分子式
C20H17FO3S
分子量
356.41
EINECS号
253-819-2
MDL NO.
MFCD00599589
MOL
38194-50-2.mol
性质
Merck
14,8982
密度
1.2581 (estimate)
形态
固体
沸点
581.6±50.0 °C(Predicted)
熔点
182-185°C
颜色
浅黄色至棕色
酸度系数(pKa)
pKa (25°) 4.7
NIST化学物质信息
Sulindac(38194-50-2)
溶解度
极微溶于水，溶于二氯甲烷，微溶于乙醇（96%）。溶于碱金属氢氧化物的稀溶液。
储存条件
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
水溶解性
Soluble in water, methanol, ethanol.
CAS 数据库
38194-50-2(CAS DataBase Reference)
最大波长(λmax)
327nm(0.05mol/L methanolic HCl)(lit.)
EPA化学物质信息
1H-Indene-3-acetic acid, 5-fluoro-2-methyl-1-[[4-(methylsulfinyl)phenyl]methylene]-, (1Z)- (38194-50-2)
用途
概述
舒林酸 (Sulindac)是一种疗效显著的治疗结肠性息肉病的非甾体抗炎药。从结构看，舒林酸属亚砜类药物，本身对于风湿性、类风湿病关节炎并无药效，但其可被肝脏酶转化成具有抑制前列腺素合成的硫化物，亦可经体内代谢转化为具有治疗结肠性息肉和抑制早期癌症恶化作用的砜类化合物。舒林酸是一个活性极小的前体药，进入人体后代谢为有活性的硫化物，其能够抑制环氧酶，减少前列腺素的合成，从而具有镇痛、抗炎和解热作用。
靶点
TargetValue COX
用途 
用作消炎镇痛药，用于风湿性、类风湿性关节炎、急性痛风等
体内研究
在鼠modelof家族性腺瘤性息肉病中，Sulindac不仅抑制肿瘤形成，而且降低小肠COX-2和前列腺素E（2）到基准水平，恢复细胞凋亡的正常水平。 在Min/+小鼠肠组织中，Sulindac不仅减少95％肿瘤数，但不改变PGE 2和LTB 4的水平。在Min/+小鼠肠组织中，Sulindac降低肿瘤数目82％，而花生酸水平仍然在提升。 在Min/+小鼠肠组织中，Sulindac引起4天之内70-80％的消退，但不具有对结肠损伤同样的影响。
体外研究
在两个结肠癌和其它细胞系中，Sulindac和其代谢物sulindac sulfide和sulindac sulfone也能抑制NF-κB途径，由于Sulindac介导的IKKbeta激酶活性的降低。在长满和未长满的HT-29细胞中，Sulindac sulfide显著降低细胞数达4倍左右。Sulindac sulfid抑制多种来自其它组织，以及正常的上皮细胞和成纤维细胞来源的肿瘤细胞系的生长。在CRC细胞系DLD1和SW480中，Sulindac sulfide抑制 beta-catenin/TCF介导的基因转录，并减少非磷酸化的beta-catenin的水平。
生物活性
Sulindac 是一种非甾体类的COX抑制剂，有效地抑制了前列腺素的合成，用来治疗急性或者慢性炎症。
化学性质 
黄色结晶，无臭无味。易潮解。微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿，难溶于甲醇。在Ph值＜4.5时几不溶于水，溶解度随Ph值增加而增加，在Ph值为7时，约3.0mg/ml。熔点182～185℃(分解)。UV最大吸收(0.1mol/L氯化氢的甲醇溶液)：327，285，256，226nm(E1cm1%375，420，410，540)。pKa(25℃)4.7。
生产方法 
方法1：4-硝基邻苯二甲酸经氢化还原为4-氨基邻苯二甲酸，经Sehiernann反应生成4-氟邻苯二甲酸，酯化为4-氟邻苯二甲酸二乙酯，和丙酸乙酯在钠作用下缩合环合，生成二氢茚，再和有机膦化合物反应，在3位引入乙酸甲酯，接着和对甲亚磺酰基苄基溴进行格氏反应，最后水解得舒林酸。方法2：以5-氟-2-甲基-3-氧代-2，3-二氢-1H-茚为原料，先和2-氰基乙酸缩合,在3位引入乙酸后．再和对甲硫基苯甲醛缩合，最后氧化即得舒林酸。方法3：和方法2相似，只在侧链引入的先后有区别。方法4：5-氟-2-甲基-1-氧代-2，3-二氢-Lh-茚和对甲硫基苄基氯进行格氏反应，在1位引入对甲硫基苄基，然后在酸性中脱水，在1，2位形成双键，再和乙醛酸反应，在3位引入乙酸基，双氧水氧化，最后酸化使双键移位得到舒林酸。
安全信息
RTECS号
NK8226000
WGK Germany
3
包装类别
III
危险等级
6.1(b)
安全说明
-
海关编码
2925190090
危险品标志
Xn
危险类别码
22-63-42/43
危险品运输编号
3249
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