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左旋樟脑磺酸
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左旋樟脑磺酸
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CAS No. 35963-20-3
分子式 C10H16O4S
分子量 232.3
英文名称 (1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
中文同义词 7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸;樟脑磺酸;L-樟脑磺酸(左旋);(-)-樟脑-10-磺酸;R-(-)-樟脑-10-磺酸;伏立康唑相关的化合物F;左旋樟脑磺酸/L-樟脑磺酸/樟脑磺酸/L-(-)樟脑磺酸;樟脑磺酸, 7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸
基本信息
产品名称
左旋樟脑磺酸
中文同义词
7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸,樟脑磺酸,L-樟脑磺酸(左旋),(-)-樟脑-10-磺酸,R-(-)-樟脑-10-磺酸,伏立康唑相关的化合物F,左旋樟脑磺酸/L-樟脑磺酸/樟脑磺酸/L-(-)樟脑磺酸,樟脑磺酸, 7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸
英文名称
(1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
英文同义词
(-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID;(-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID;L-(+)-CAMPHOR SULFONIC ACID;L(+)-CAMPHORSULPHONIC ACID;L-CAMPHORSULPHONIC ACID;(1R)-(-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID;(1R)-(-)-CAMPHORSULFONIC ACID;(1r)-[7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulphonic acid
CAS No.
35963-20-3
分子式
C10H16O4S
分子量
232.3
EINECS号
252-817-9
MDL NO.
MFCD00064158
MOL
35963-20-3.mol
性质
BRN
2809676
PH值
1.2-1.4 (20g/l, H2O)
密度
1.2981 (rough estimate)
形态
Crystalline Powder
沸点
344.46°C (rough estimate)
熔点
198 °C (dec.)(lit.)
颜色
White to slightly beige
InChIKey
MIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-N
折射率
-21.5 ° (C=5, H2O)
敏感性
Hygroscopic
储存条件
Store below +30°C.
比旋光度
-22 º (c=20,H2O)
水溶解性
soluble
酸度系数(pKa)
1.17±0.50(Predicted)
旋光性 (optical activity)
[α]20/D 21°, c = 2 in H2O
稳定性
Stable. Hygroscopic. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
CAS 数据库
35963-20-3(CAS DataBase Reference)
用途
制备
诱导结晶拆分外消旋樟脑磺酸制左旋和右旋樟脑磺酸方法，包括以下步骤： (1)外消旋樟脑磺酸盐的制备： 在搅拌釜内加入消旋体、1.2倍重量的水，混合均匀，升温至50‑80℃，反应 1‑3小时，冷却至20‑50℃，用氨水调节PH为5～8，保温3‑5小时，冷却至5‑15℃， 过滤得到白色外消旋樟脑磺酸盐； (2)右旋樟脑磺酸盐的制备： 控制外消旋樟脑磺酸盐、水、右旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1， 将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷 却至50‑60℃，按比例加入右旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过 滤即得右旋樟脑磺酸盐，滤液用于制备左旋樟脑磺酸盐； (3)左旋3‑溴樟脑‑10‑磺酸盐的制备： 向步骤(2)的滤液加入外消旋樟脑磺酸盐，控制外消旋樟脑磺酸盐∶水∶左 旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1，将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入 搅拌釜，加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷却至50‑60℃，按比例 加入左旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过滤即得左旋樟脑磺酸 盐，滤液用于制备右旋樟脑磺酸盐； (4)左旋和右旋樟脑磺酸的制备： 将上述得到的左旋和右旋樟脑磺酸盐加水溶解配置成20％～30％的水溶液，分 别装入两个离子搅拌柱中，收集柱溶液置于蒸发器内蒸发至无水，然后加入醋酸溶 剂，结晶，冷却至5～20℃过滤，即得产品。
用途
用于医药中间体或旋光异构体的消旋和异构体产品拆分。
简介
樟脑磺酸由樟脑经磺化反应制得，可用作医药中间体和氨基酸类药物旋光体拆分剂。樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药，还可以作为呼吸兴奋剂。光学活性左旋和右旋樟脑磺酸是一种重要的手性异构体药物拆分剂，当前只有右旋体可从天然樟脑经溴化磺化而获得，而左旋樟脑磺酸要通过合成混旋体经化学拆分获得。
化学性质
左旋樟脑磺酸为棱状结晶体状，熔点193-195℃（分解）。[α]D20+ 24°(水)。微溶于乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯，不溶于乙醚，溶于氢氧化钠及碳酸钠溶液。在潮湿的空气中易潮解。用于旋光异构体的消旋。由樟脑与硫酸反应而得。可由樟脑与硫酸及醋酐反应而得。有兴奋呼吸中枢，血管运动中枢及心肌的作用，药用为其钠盐。临床上用于呼吸与循环的急性障碍及对抗中枢神经抑制药的中毒。
生产方法
由樟脑与硫酸反应而得。将樟脑、乙酐加入反应锅中搅拌溶解。冷却后滴加硫酸，保持44-45℃反应48小时。然后冷却至6-7℃，结晶，过滤，用少量冰醋酸洗涤结晶，干燥得樟脑磺酸。
左旋樟脑磺酸
樟脑磺酸有左旋体、右旋体、外消旋体三种异构体。 白色柱状晶体。熔点193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇，不溶于乙醚，溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液。左旋樟脑磺酸由樟脑与硫酸及醋酐反应而制。有兴奋呼吸中枢，血管运动中枢及心肌的作用，药用为其钠盐。 樟脑磺酸钠为白色结晶粉末。无臭，味初微苦而后甜。有引湿性，易溶于水或热醇，应遮光密闭保存。直接兴奋延髓的呼吸中枢和血管运动中枢，使呼吸加深加快、血压回升;能直接兴奋心肌，使心肌的收缩力加强，输出量增加。用于感染性疾病、中枢抑制药中毒等引起的呼吸抑制，过劳、高热、中毒、中暑等引起的急性心衰。
安全信息
F
3-10
TSCA
Yes
WGK Germany
3
包装类别
III
危险等级
8
安全说明
26-36/37/39-45-24/25-27
海关编码
2914790090
危险品标志
C
危险类别码
34
危险品运输编号
UN 3261 8/PG 2
规则说明
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完善信息
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