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妥布霉素
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首页 化学性质 32986-56-4
妥布霉素
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CAS No. 32986-56-4
分子式 C18H37N5O9
分子量 467.52
英文名称 Tobramycin
中文同义词 妥布霉素碱;妥布霉素;妥布拉霉素;抗普霉素;妥布霉素,硫酸妥布霉素,托布霉素,妥布霉素碱,O-3-氨基-3-脱氧-ALPHA-O-葡吡喃糖基-(1→6)-O-[2,6-二氨基-2,3,6-三脱氧-ALPHA-D-核-己吡喃糖基-(1→4)]-2-脱氧-D-链霉胺;妥不霉素;妥布霉素(标准品);托布拉霉素
基本信息
产品名称
妥布霉素
中文同义词
妥布霉素碱,妥布霉素,妥布拉霉素,抗普霉素,妥布霉素,硫酸妥布霉素,托布霉素,妥布霉素碱,O-3-氨基-3-脱氧-ALPHA-O-葡吡喃糖基-(1→6)-O-[2,6-二氨基-2,3,6-三脱氧-ALPHA-D-核-己吡喃糖基-(1→4)]-2-脱氧-D-链霉胺,妥不霉素,妥布霉素(标准品),托布拉霉素
英文名称
Tobramycin
英文同义词
1-epitobramycin;3’-deoxykanamycinb;4-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-alpha-d-glycopyranosyl]-6-[3-amino-3-deoxy-alpha;6-trideoxy-alpha-d-ribo-hexopyranosyl-(1-4))-2-deoxy-;d-6-trideoxy-alpha-d-ribohexopyranosyl-(1-6))-2-deoxy;d-6-tyrideoxy-alpha-d-ribohexopyranosyl-(1-6))-2-deoxy;O-[3-AMINO-3-DEOXY-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL-(1->6)]-O-[2,6-DIAMINO-2,3,6-TRIDEOXY-ALPHA-D-RIBOHEXOPYRANOSYL-(1->4)]-2-DEOXY-D-STREPTAMINE;O-[3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-D-ribohexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine
CAS No.
32986-56-4
分子式
C18H37N5O9
分子量
467.52
EINECS号
251-322-5
MDL NO.
MFCD00077885
MOL
32986-56-4.mol
性质
BRN
1357507
Merck
14,9490
密度
1.3458 (rough estimate)
形态
White to off-white solid
沸点
570.01°C (rough estimate)
熔点
178 °C
颜色
white to off-white
折射率
143 ° (C=4, H2O)
比旋光度
D20 +129° (c = 1 in water)
水溶解性
Soluble in water
溶解度
H2O: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)
pKa 6.7 (Uncertain);8.3 (Uncertain);9.9 (Uncertain)
用途
性状
本品为无色或微黄色澄明溶液。妥布霉素易溶于水。在5～37℃，pH1～11的溶液中可保持长时间的稳定。
用途
类似庆大霉素广谱抗生素，对革兰氏阴性杆菌活性高。
不良反应
1. 全身给药合并鞘内注射可能引起腿部抽搐、皮疹、发热和全身痉挛等。2. 发生率较多者有听力减退、耳鸣或耳部饱满感(耳毒性)、血尿、排尿次数显著减少或尿量减少、食欲减退、极度口渴(肾毒性)、步履不稳、眩晕(耳毒性、影响前庭、肾毒性)。发生率较低者有呼吸困难、嗜睡、极度软弱无力(神经肌肉阻滞或肾毒性)。本品引起肾功能减退的发生率较庆大霉素低。3. 停药后如发生听力减退、耳鸣或耳部饱满感，须注意耳毒性。
临床应用
(1) 新生儿脓毒血症、败血症、中枢神经系统感染(包括脑膜炎)、泌尿生殖系统感染、肺部感染、胆道感染、腹腔感染及腹膜炎、骨骼感染、烧伤感染、皮肤软组织感染、急性及慢性中耳炎、鼻窦炎等。 (2) 联合用药治疗葡萄球菌所致感染(耐甲氧西林菌株感染除外)。(3) 局部给药可用于治疗革兰阴性杆菌特别是铜绿假单胞菌所致的眼部感染。 (4) 用于尿路感染治愈率可达79%，有效率为87.5%，尤其对单纯性尿路感染，疗效明显。对复杂性尿路感染的治愈率低，且易复发等。
抗菌作用
妥布霉素的抗菌作用与庆大霉素和西梭霉素相似，为广谱抗生素，但对真菌无作用。在革兰阴性细菌中，妥布霉素对绿脓杆菌的作用比其他氨基糖甙类抗生素为强;对庆大霉素耐药的绿脓杆菌部分菌株对妥布霉素仍敏感。本品对绝大多数绿脓杆菌的最低抑菌浓度≤1.5μg/ml，对多数大肠杆菌、肺炎杆菌、肠杆菌、奇异变形杆菌、枸橼酸杆菌和不动细菌的最低抑菌浓度≤1.5μg/ml。葡萄球菌对妥布霉素和庆大霉素的敏感性大致相同，对大多数金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度低于1μg/ml。本品对肠球菌的作用很弱，其最低抑菌浓度≥25μg/ml；对肺炎球菌、绿色链球菌及化脓性链球菌等最低抑菌浓度常大于25μg/ml。细菌对妥布霉素与庆大霉素之间有不完全的交叉耐药性。
生物活性
Tobramycin (NSC 180514) 是一种氨基糖苷类抗生素，IC50为9.7 μM。
药代动力学
本品肌内注射后吸收迅速而完全。主要分布在细胞外液，其中5%～15%再分布到组织中，在肾皮质细胞中蓄积。本品可穿过胎盘。分布容积(Vd)为0.26L/kg。尿液中药物浓度高，肌内注射本品1mg/kg后尿中浓度可达75～100mg/L。滑膜液内可达有效浓度，在支气管分泌液、脑脊液、胆汁、粪便、乳汁、房水中浓度低。肌内注射本品1mg/kg后血药浓度约为4mg/L；1小时内静脉滴注本品1mg/kg，所得血药浓度与肌内注射相似。血消除半衰期为1.9～2.2小时，蛋白结合率很低。本品在体内不代谢，经肾小球滤过排出。24小时排出给药量的85%～93%。本品可经血液透析或腹膜透析清除。
药物相互作用
1. 妥布霉素与其他氨基糖苷类合用或先后连续局部或全身应用，可增加耳毒性、肾毒性以及神经肌肉阻滞作用。可能发生听力减退，停药后仍可能进展至耳聋；听力损害可能恢复或呈永久性。神经肌肉阻滞作用可导致骨骼肌软弱无力、呼吸抑制或呼吸麻痹(呼吸暂停)，用抗胆碱酯酶药或钙盐有助于阻滞作用恢复。2. 本品与神经肌肉阻滞药合用，可加重神经肌肉阻滞作用，导致肌肉软弱、呼吸抑制或呼吸麻痹(呼吸暂停)。与代血浆类药如右旋糖酐、海藻酸钠，利尿药如依他尼酸、呋塞米及卷曲霉素、顺铂、万古霉素等合用，或先后连续局部或全身应用，可增加耳毒性与肾毒性，可能发生听力损害，且停药后仍可能发展至耳聋，听力损害可能恢复或呈永久性。3. 本品与头孢噻吩局部或全身合用可能增加肾毒性。4. 本品与多黏菌素类合用，或先后连续局部或全身应用，因可增加肾毒性和神经肌肉阻滞作用，后者可导致骨骼肌软弱无力，呼吸抑制或呼吸麻痹(呼吸暂停)。5. 妥布霉素不宜与其他肾毒性或耳毒性药物合用或先后应用，以免加重肾毒性或耳毒性。6. 本品与β内酰胺类(头孢菌素类或青霉素类)合用常可获得协同作用。7. 本品与β内酰胺类(头孢菌素类或青霉素类)混合可导致相互失活，需联合应用时必须分瓶滴注。本品亦不宜与其他药物同瓶滴注。
氨基糖苷类抗生素
妥布霉素又称托普霉素或乃柏欣。氨基糖苷类抗生素之一。由黑暗链霉菌 (Streptomyces tenebrarius)产生。一般为硫酸盐。抗菌谱与庆大霉素相似，但对铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)的抗菌力则比其强2～4倍，且对庆大霉素的耐药菌株也有效；对其他G-杆菌的抗菌力略次于庆大霉素。可用于治疗由铜绿假单胞菌和其他G-杆菌引起的各种严重感染，但一般不作为首选药物。妥布霉素是一种临床耐药性较少的氨基糖苷类抗生素，被用作肺部铜绿假单胞菌早期感染的一线治疗药物。妥布霉素吸入溶液最早由PathoGenesis公司（2001年被Novartis收购）开发，于1997年12月以商品名TOBI®获得FDA批准，用于囊性纤维化症患者肺部反复感染。
安全信息
F
3-10
RTECS号
WK2100000
WGK Germany
2
安全说明
26-37/39
海关编码
2932999099
危险品标志
Xi
危险类别码
36/37/38
毒性
LD50 in mice, rats (mg/kg): 441, 969 s.c. (Welles)
毒害物质数据
32986-56-4(Hazardous Substances Data)
编辑结构
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北大医药重庆大新药业股份有限公司
0086-23-61301919 023-61301919
中文名称：
妥布霉素
英文名称：
Tobramycin
CAS NO.：
32986-56-4
湖北诺迪纳生物技术有限公司
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