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2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
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首页 化学性质 32384-65-9
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
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CAS No. 32384-65-9
分子式 C18H42O6Si4
分子量 466.87
英文名称 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
中文同义词 糖环;卡格列净杂质9;达格列净杂质12;2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D;2,3,4,6-四-O-三硅基-D-葡萄糖酸内酯;2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 1G;2,3,4,6-四-氧-三甲基硅基-D-葡萄糖酸酯;2,3,4,6-TETRAKIS-O-TRIMETHYLSILYL-D-GLUCONOLACTONE 别名 D-2,3,4,6-TETRAKIS-O-(TRIMETHYLSILYL)-GLUCONIC ACID DELTA
基本信息
产品名称
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
中文同义词
糖环,卡格列净杂质9,达格列净杂质12,2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D,2,3,4,6-四-O-三硅基-D-葡萄糖酸内酯,2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 1G,2,3,4,6-四-氧-三甲基硅基-D-葡萄糖酸酯,2,3,4,6-TETRAKIS-O-TRIMETHYLSILYL-D-GLUCONOLACTONE 别名 D-2,3,4,6-TETRAKIS-O-(TRIMETHYLSILYL)-GLUCONIC ACID DELTA
英文名称
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
英文同义词
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one;(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris[(trimethylsilyl)oxy]-6-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]tetrahydropyran-2-one;2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone;D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(trimethylsilyl)-gluconic acid delta-lactone;D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-, δ-lactone;2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe;D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-, d-lactone;2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-D-glucono1,5 lactone
CAS No.
32384-65-9
分子式
C18H42O6Si4
分子量
466.87
EINECS号
608-732-8
MDL NO.
MFCD22665922
MOL
32384-65-9.mol
性质
密度
0.97
形态
Oil
沸点
417℃
闪点
171℃
颜色
Colourless to Pale Yellow
溶解度
Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
储存条件
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
用途
制备
以葡萄糖酸内酯( 2) 为起始原料，在 N-甲基吗啉( NMM ) 催化下， 在四氢呋喃中与三甲基氯硅烷反应，得到关键中间体 2，3，4，6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯(3)； 2-［( 5-溴-2-甲基苯基) 甲基］-5-( 4-氟苯基) 噻吩( 4) 在-8 ℃ 经正丁基锂处理后与化合物 3 缩合得到化合物5(缩合反应温度控制在 -7～0 ℃)；反应结束后，保持反应温度，反应液不经处理，向其中滴加甲磺酸和甲醇，慢慢升至室温搅拌后得到脱保护的化合物 6(该步反应的收率为91. 3%，产物纯度为88.5%)；化合物 6 经三乙基硅烷(Et3SiH) 或三异丙基硅烷(TIPS) 和三氟化硼乙醚还原得到卡格列净(1)， 该步收率为56. 7%，产物纯度为99. 5%。
概述
卡格列净( canagliflozin，1) 化学名称为( 1S) -1，5-脱水-1-C-［3-［［5-( 4-氟苯基) -2-噻吩基］甲基］-4-甲基苯基］-D-葡萄糖醇，由田边三菱公司和强生公司共同研制开发，于2013年3月29日经美国 FDA 批准上市，是 FDA 批准的首个钠葡萄糖共转运蛋白2 ( SGLT2) 抑制剂。该药于2013年11月25日获欧盟委员会(EC) 批准，用于治疗成年人2 型糖尿病。卡格列净通过抑制SGLT2，使肾小管中的葡萄糖不能顺利重吸收进入血液而随尿液排出，从而降低血糖浓度。
用途
2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯是抗糖尿病药，也是达格列净的中间体。2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯作为合成含反式环己烷的C-葡萄糖的试剂，作为钠葡萄糖共转运蛋白2抑制剂。
临床应用
卡格列净药物均能够降低患者的空腹血糖、糖化血红蛋白及体质量，并且使用该种药物能够显著降低在治疗过程中发生低血糖的风险，虽然在生殖系统感染、多尿、尿频等症状发面相对于对照组来说还是比较高，但是在降低血糖方面还是有非常明显的效果。在临床2型糖尿病的治疗过程中有很重要的临床意义和价值。
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海关编码
2932999099
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英文名称：
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
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32384-65-9
杭州科耀医药科技有限公司
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