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7-溴-5-氯吲哚

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7-溴-5-氯吲哚

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CAS No. 292636-08-9

分子式 C8H5BrClN

分子量 230.49

英文名称 7-BROMO-5-CHLOROINDOLE

中文同义词 7-溴-5-氯吲哚;7-溴-5-氯-1H-吲哚;5-氯-7-溴吲哚

基本信息

产品名称

7-溴-5-氯吲哚

中文同义词

7-溴-5-氯吲哚,7-溴-5-氯-1H-吲哚,5-氯-7-溴吲哚

英文名称

7-BROMO-5-CHLOROINDOLE

英文同义词

7-BROMO-5-CHLOROINDOLE;7-BroMo-5-chloro-1H-indole;1H-Indole, 7-broMo-5-chloro-;7-Bromo-5-chloro-2H-indole

CAS No.

292636-08-9

分子式

C8H5BrClN

分子量

230.49

EINECS号

MDL NO.

MFCD09880061

MOL

292636-08-9.mol

性质

密度

1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

沸点

348.1±22.0 °C(Predicted)

酸度系数(pKa)

14.42±0.30(Predicted)

储存条件

under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

用途

应用

7-溴-5-氯吲哚为吲哚类衍生物，可用作医药中间体。

简介

7-溴-5-氯吲哚是一种常用的医药中间体，可由2-溴-4-氯-苯胺先制备1-(2-氨基-3-溴-5-氯-苯基)-2-氯-乙酮，然后关环还原得到7-溴-5-氯吲哚。

制备方法

a)在氮气下，将8.26g(40mmol)的2-溴-4-氯-苯胺于0℃滴加到44ml(44mmol)的1M三氯化硼在DCM中的溶液。在全部加入后，加入25ml的1，2-二氯乙烷。于rt搅拌30min后，加入3ml(48mmol)的氯乙腈、5.9g(44mmol)的三氯化铝和55ml 1，2-二氯乙烷。于75℃，蒸馏出DCM，并且将反应混合物加热至回流过夜。在冷却至rt后，滴加80ml的2NHCl溶液的水溶液，并且将反应混合物加热至80℃1h。将反应混合物冷却至rt，并且过滤。将固体用二氯甲烷洗涤。将合并的有机层用水和饱和NaCl水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤和蒸发溶剂，得到原料和1-(2-氨基-3-溴-5-氯-苯基)-2-氯-乙酮的混合物。 b)将粗反应混合物溶解于90％二噁烷水溶液中，并且分批加入0.75g(20mmol)的氢硼化钠。将反应混合物加热至回流过夜。蒸发溶剂，将剩余物溶解于DCM。将有机层用1NHCl水溶液洗涤一次，用饱和NaHCO3水溶液洗涤一次，并且用饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，过滤，并且蒸发溶剂。将剩余物由柱色谱(100g硅胶，庚烷/DCM4∶1)纯化，得到3.37g(37％)的7-溴-5-氯吲哚，为黄色晶体。MS(EI)229.0(80)，230.9(100)，233.0(25)(M)+。

安全信息

海关编码

2933990099

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