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2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物

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CAS No. 2564-83-2

分子式 C9H18NO*

分子量 156.25

英文名称 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy

中文同义词 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基;四甲基哌啶氧化物;TEMPO 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物, FREE RADICAL, 98+%;四甲基哌啶氧自由基, 98+%;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基;四甲基哌啶氧;2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物(TEMPO)

基本信息

产品名称

2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物

中文同义词

2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基,四甲基哌啶氧化物,TEMPO 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物, FREE RADICAL, 98+%,四甲基哌啶氧自由基, 98+%,2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基,四甲基哌啶氧,2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物(TEMPO)

英文名称

2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy

英文同义词

TEMPO, FREE RADICAL;2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidyloxy;2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxy;2,2',6,6'-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINOOXY;2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINOOXY, FREE RADICAL;2,2,6,6-TETRAMETHYL PIPERIDINOXY;2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINOXY FREE RADICAL

CAS No.

2564-83-2

分子式

C9H18NO*

分子量

156.25

EINECS号

219-888-8

MDL NO.

MFCD00009599

MOL

2564-83-2.mol

性质

BRN

1422418

Merck

14,9140

PH值

8.3 (9g/l, H2O, 20℃)

密度

1 g/cm3

形态

Powder

沸点

193°C

熔点

36-38 °C(lit.)

闪点

154 °F

颜色

Yellow to green

InChIKey

RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N

折射率

1.4350 (estimate)

溶解度

9.7g/l

蒸气压

0.4 hPa (20 °C)

储存条件

Store below +30°C.

稳定性

Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Refrigerate.

水溶解性

Soluble in all organic solvents. Insoluble in water.

CAS 数据库

2564-83-2(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

1-Piperidinyloxy, 2,2,6,6-tetramethyl- (2564-83-2)

NIST化学物质信息

1-Piperidinyloxy, 2,2,6,6-tetramethyl-(2564-83-2)

用途

制备

(1)取适量2.2.6.6-四甲基哌啶，加入催化剂和甲醇混合均匀，2.2.6.6-四甲基哌啶与催化剂、甲醇的质量：质量：体积比为(8～10):2:3；(2)将混合物加热至50～70℃(优选50-60℃)，滴加入双氧水反应，双氧水的滴加量为2.2.6.6-四甲基哌啶的6～7倍；(3)将反应结束后的溶液过滤，滤液用乙酸丙酯萃取，乙酸丙酯相进行蒸馏脱除乙酸丙酯，然后冷却降温，离心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。

用途

稳定的硝基氧基，用于控制活性聚合

主要应用

使用TEMPO催化氧化纤维素被认为是一种有效的方法。它能使木质纤维素纤维结构在其悬浮液反应体系中被充分氧化，为后续机械解离建立良好的基础条件。 TEMPO是一种水溶性的稳定硝酰自由基。可以被用于将多糖的伯羟基选择性地催化氧化，使之转化为羧基。当前研究表明，4-H-TEMPO媒介体系催化氧化木质纤维素的过程中。C6位上的伯醇羟基能被选择性地氧化成醛基并进一步氧化为羧基。在水悬浮液中，通过温和的机械处理，经过TEMPO选择性氧化的木质纤维能够被分解成单根的纤维素纳米纤丝。即TEMPO氧化纤维素纳米纤丝(TOCNFs)。这是因为纤维表面引入的高密度羧基在水中带阴离子电荷。因此在水中它们之间的静电斥力能有效作用于纤维素纳米纤丝之间并促进其有效解离。 TEMPO媒介氧化处理体系制备 TOCNFs具有独特的优势。其反应条件温和，原料廉价易得，绿色环保，且制得的 TOCNFs直径更加均匀，力学性能优异，吸引了大批学者的广泛关注。但其制备过程中仍然不可避免的存在一些问题，需要广大科研爱好者和工作人员的不懈努力，使其获得更大的研究用途。

化学反应

TEMPO = 四甲基六氢吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一种很稳定的氮氧自由基，在此氧化反应中充当催化剂。 TEMPO是一种很强烈的氧化剂，同样毒性也很大，可能和底物中的共轭结构和孤立双键发生反应，反应中需要使用化学计量的TEMPO。反应机理和NMO的氧化过程类似，这里是几个例子： (1) 反应不会破坏α-C上的手性ref. 2 (2) 区域选择的二醇的氧化:

理化性质

2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物，缩写为TEMPO，是一种哌啶类的氮氧自由基。TEMPO为橘红色易升华结晶或液体，易溶于水、乙醇和苯等溶剂。其具有捕获自由基和猝灭单线态氧的功能，且是一种非常有效的氧化催化剂，能将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮。由于四个甲基的位阻效应， TEMPO 对光热均较为稳定是一种非常有效的氧化催化剂，能将伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等特点。（ChemicalBook 彤彤编辑）

安全信息

TSCA

Yes

RTECS号

TN8991900

WGK Germany

包装类别

III

危险等级

安全说明

26-36/37/39-45-24/25

海关编码

2929909090

自燃温度

275 °C

危险品标志

C,Xi

危险类别码

34-36/37/38

危险品运输编号

UN 3263 8/PG 2

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