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硫酸胍基丁胺
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硫酸胍基丁胺
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CAS No. 2482-00-0
分子式 C5H16N4O4S
分子量 228.27
英文名称 Agmatine sulfate
中文同义词 1-(4-氨丁基)胍硫酸盐;硫酸胍基丁胺;鲱精胺硫酸盐;胍基丁胺硫酸盐;硫酸鲱精胺;硫酸胍肌丁胺;硫酸胍基丁胺,98%;硫酸胍肌丁胺(硫酸胍基丁胺)
基本信息
产品名称
硫酸胍基丁胺
中文同义词
1-(4-氨丁基)胍硫酸盐,硫酸胍基丁胺,鲱精胺硫酸盐,胍基丁胺硫酸盐,硫酸鲱精胺,硫酸胍肌丁胺,硫酸胍基丁胺,98%,硫酸胍肌丁胺(硫酸胍基丁胺)
英文名称
Agmatine sulfate
英文同义词
N-(4-AMINOBUTYL)GUANIDINE SULFATE;N-(4-Aminobutyl)guanidine sulfate salt;1-AMINO-4-GUANIDINOBUTANE SULFATE;1-AMINO-4-GUANIDOBUTANE SULFATE;4-GUANIDINOBUTANE SULFATE;4-GUANIDINO-BUTYLAMINE SULFATE;4-GUANIDINO-BUTYLAMINE SULFATE SALT;(4-AMINOBUTYL)GUANIDINE SULFATE
CAS No.
2482-00-0
分子式
C5H16N4O4S
分子量
228.27
EINECS号
219-617-3
MDL NO.
MFCD00013109
性质
BRN
3918807
Merck
14,188
形态
powder
熔点
234-238 °C(lit.)
颜色
white to off-white
InChIKey
PTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-N
RTECS号
ME8413000
溶解度
H2O: 50 mg/mL
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
水溶解性
Soluble in water, nearly insoluble in alcohol
CAS 数据库
2482-00-0(CAS DataBase Reference)
用途
应用
胍基丁胺有降血糖、降血压、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制细胞增生等生物活性,特别是对N-甲基-D-天冬氨酸受体的拮抗作用较强而持久,具有对动物吗啡依懒性的戒断作用,是一种极具开发价值的戒毒类药物。
靶点
TargetValue iNOS ()
合成路线
路线1:以1,4-丁二胺为原料,先对它进行单胺基保护,再使用1-硝基胍基-3,5-二甲基吡唑对另一个胺基进行硝胍基化,后经还原、脱保护、成盐,最终制得硫酸胍基丁胺,具体见图:   路线2:首先将己二酸二乙酯与水合肼反应,制得己二酸二酰肼,再与亚硝酸钠反应得重氮盐,加热脱氮生成1,4-二异氰酸酯丁烷,水解得到关键中间体1,4-丁二胺,然后再与S-甲基异硫脲硫酸盐反应制得硫酸胍基丁胺,具体反应过程如下: 路线3:以1,4-二溴丁烷与邻苯二甲酰亚胺钾为原料,经取代、胺解和胍基化等三步反应制得硫酸胍基丁胺,该合成路线反应步骤短,同时用清洁的胍基化试剂O-甲基异硫脲硫酸盐代替S-甲基异硫脲硫酸盐,具有操作简便成本低、能耗小、三废排放少等优点,具体反应过程如下: 路线4:以1,4-丁二胺为原料,S-甲基异硫脲硫酸盐为胍基化试剂,如下反应式所示:   路线5:以1,4-丁二胺为原料,以单氰胺水溶液作为胍基化试剂,通过加成反应获得胍基 丁胺,再用硫酸成盐,即得:   路线6:一种硫酸胍基丁胺的合成方法,包括如下步骤:在反应溶剂中,1,4-丁二胺和O-甲基异脲硫酸盐在-20~100℃的条件下进行缩合反应,TLC检测反应至终点,将反应液抽滤,向所得滤液中滴加硫酸的醇溶液,将滤液的pH值调至7.0以下,浓缩至干,残留物进行重结晶,得到硫酸胍基丁胺;所述的反应溶剂为水或C1~C3的醇;所述1,4-丁二胺与O-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为1∶1~1∶2.0;所述反应溶剂的体积用量以O-甲基异脲硫酸盐的质量计为4~20ml/g。本发明操作简单安全,反应收率较高,生产成本低,基本无“三废”排放,具有较大的实施价值和社会经济效益。具体反应过程如下:   路线7:一种硫酸胍基丁胺的生物转化方法,包括:以左旋精氨酸作为底物,以精氨酸脱羧酶作为生物转化催化剂,进行脱羧反应,生成胍基丁胺粗产物,将所述胍基丁胺粗产物用稀硫酸酸化,得到硫酸胍基丁胺粗产物。所述方法工艺流程简单,对设备无特殊要求,适用于工业化生产,该方法与单纯的化学法相比,反应条件温和,操作简便,成本较低,污染少,且能完成在化学反应中难以进行的酶催化反应。
生物活性
Agmatine sulfate是精氨酸的活性代谢产物,能够提高一氧化氮水平、减少血糖水平并提高生长激素水平。
背景及概述
胍基丁胺是左旋精氨酸脱羧酶(L-ADC)催化精氨酸脱羧基的产物,是一种神经递质,在哺乳动物体内的大部分器官和组织内均有分布,其含量呈器官特异性,如肾上腺嗜铬细胞、神经胶质细胞和颈动脉体的球细胞等。研究资料表明,胍基丁胺有降血糖、降血压、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制细胞增生等生物活性,特别是对N-甲基-D-天冬氨酸受体的拮抗作用较强而持久,具有对动物吗啡依懒性的戒断作用,是一种极具开发价值的戒毒类药物,作为胍基丁胺的药用盐,胍丁胺硫酸盐的市场运用前景广阔。且胍基丁胺通过刺激释放下丘脑的荷尔蒙来工作,包括促黄体激素和生长激素,通过两种途径来提高一氧化氮的含量:刺激释放一氧化氮和抑制一氧化氮酶的合成,可提高身体耐受度,加快身体恢复(一般指运动后的恢复),提高身体性能,表现出惊人和长久的能量运输,提高全身构成。
主要参考资料
[1] 严建祥等. 胍丁胺硫酸盐的合成方法.申请号CN201410032661.2.申请日2014-01-23. [2] 陈建华. 一种硫酸胍基丁胺的生物转化方法. 申请号:201610181488.1 申请日:2016-03-28 [3] 叶珊珊等. 硫酸胍基丁胺的绿色合成工艺研究.浙江化工.2010,41(9):5-7. [4]单伟光等. 一种硫酸胍基丁胺的合成方法.申请号CN200910154924.6.申请日2009-11-30.
安全信息
F
10
WGK Germany
3
安全说明
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