合成路线
路线1:以1,4-丁二胺为原料,先对它进行单胺基保护,再使用1-硝基胍基-3,5-二甲基吡唑对另一个胺基进行硝胍基化,后经还原、脱保护、成盐,最终制得硫酸胍基丁胺,具体见图:
路线2:首先将己二酸二乙酯与水合肼反应,制得己二酸二酰肼,再与亚硝酸钠反应得重氮盐,加热脱氮生成1,4-二异氰酸酯丁烷,水解得到关键中间体1,4-丁二胺,然后再与S-甲基异硫脲硫酸盐反应制得硫酸胍基丁胺,具体反应过程如下:
路线3:以1,4-二溴丁烷与邻苯二甲酰亚胺钾为原料,经取代、胺解和胍基化等三步反应制得硫酸胍基丁胺,该合成路线反应步骤短,同时用清洁的胍基化试剂O-甲基异硫脲硫酸盐代替S-甲基异硫脲硫酸盐,具有操作简便成本低、能耗小、三废排放少等优点,具体反应过程如下:
路线4:以1,4-丁二胺为原料,S-甲基异硫脲硫酸盐为胍基化试剂,如下反应式所示:
路线5:以1,4-丁二胺为原料,以单氰胺水溶液作为胍基化试剂,通过加成反应获得胍基 丁胺,再用硫酸成盐,即得:
路线6:一种硫酸胍基丁胺的合成方法,包括如下步骤:在反应溶剂中,1,4-丁二胺和O-甲基异脲硫酸盐在-20~100℃的条件下进行缩合反应,TLC检测反应至终点,将反应液抽滤,向所得滤液中滴加硫酸的醇溶液,将滤液的pH值调至7.0以下,浓缩至干,残留物进行重结晶,得到硫酸胍基丁胺;所述的反应溶剂为水或C1~C3的醇;所述1,4-丁二胺与O-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为1∶1~1∶2.0;所述反应溶剂的体积用量以O-甲基异脲硫酸盐的质量计为4~20ml/g。本发明操作简单安全,反应收率较高,生产成本低,基本无“三废”排放,具有较大的实施价值和社会经济效益。具体反应过程如下:
路线7:一种硫酸胍基丁胺的生物转化方法,包括:以左旋精氨酸作为底物,以精氨酸脱羧酶作为生物转化催化剂,进行脱羧反应,生成胍基丁胺粗产物,将所述胍基丁胺粗产物用稀硫酸酸化,得到硫酸胍基丁胺粗产物。所述方法工艺流程简单,对设备无特殊要求,适用于工业化生产,该方法与单纯的化学法相比,反应条件温和,操作简便,成本较低,污染少,且能完成在化学反应中难以进行的酶催化反应。