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(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
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(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
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CAS No. 215917-99-0
分子式 C10H19NO4
分子量 217.26
英文名称 tert-Butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
中文同义词 (R)-N-BOC-3-吗啉甲醇;(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯;3(R)-羟甲基-4-BOC-吗啉;(R)-N-BOC-3-羟甲基吗啉;(R)-4-BOC-3-吗啉甲醇;3(R)-羟基甲基-4-BOC吗啉;(R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯;(R)-4-BOC-(3-羟甲基)吗啉
基本信息
产品名称
(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
中文同义词
(R)-N-BOC-3-吗啉甲醇,(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯,3(R)-羟甲基-4-BOC-吗啉,(R)-N-BOC-3-羟甲基吗啉,(R)-4-BOC-3-吗啉甲醇,3(R)-羟基甲基-4-BOC吗啉,(R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯,(R)-4-BOC-(3-羟甲基)吗啉
英文名称
tert-Butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
英文同义词
3(R)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE;tert-Butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate;4-Morpholinecarboxylic acid, 3-(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (3R)-;(R)-N-Boc-3-Hydroxymethylmorpholine;(R)-4-Boc-3-hydroxymethylmorpholine;(R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate;(R)-3-Hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester;(3R)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
CAS No.
215917-99-0
分子式
C10H19NO4
分子量
217.26
EINECS号
-
MDL NO.
-
MOL
215917-99-0.mol
性质
密度
1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
沸点
320.7±27.0 °C(Predicted)
储存条件
2-8°C
酸度系数(pKa)
14.85±0.10(Predicted)
用途
制备
N-取代吗啉含有叔胺和醚的双重基团，不仅是半合成青霉素和聚氨酯发泡过程中重要的催化剂，而且还是合成N-取代氧化吗啉的重要原材料。当前合成工艺主要包括吗啉法、N-甲基二乙醇胺法、二乙醇胺法、二甘醇法和二氯乙醚法。(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯的取代以(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇为起始物料经与二碳酸二叔丁酯反应制备[1]，合成反应式如下图：图1 (3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯合成反应式实验操作：向(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇的二氯甲烷溶液中加入三乙胺，滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴毕，反应15小时，减压蒸除溶剂，浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂：V（乙酸乙酯) /V (石油醚) =1/10]纯化得化合物(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯。
用途
(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯是合成BMS-599626的关键中间体，BMS-599626人表皮生长因子受体1和2激酶的选择性和口服有效抑制剂。N-取代吗啉作为一种有机化工中间体，具有叔胺及醚的双重性质，应用面广，可作为聚氨酯泡沫生产的催化剂，阿扑西林、氨基苄青霉素及羧基苄青霉素合成过程中的催化剂，还可作表面活性剂、萃取剂、腐蚀抑制剂，其衍生物N-甲基氧化吗啉，是制造Lyocell天然纤维和Newcell人造纤维长丝十分理想的纺丝溶剂。
安全信息
海关编码
2934999090
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