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5-氟胞嘧啶
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首页 化学性质 2022-85-7
5-氟胞嘧啶
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CAS No. 2022-85-7
分子式 C4H4FN3O
分子量 129.09
英文名称 Fluorocytosine
中文同义词 氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮;安拉喷;5-氟胞嗪;5-氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉喷5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H);卡培他滨中间体5;5-氟胞嘧啶(盐酸恩曲他滨中间体)
基本信息
产品名称
5-氟胞嘧啶
中文同义词
氟胞嘧啶,4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮,安拉喷,5-氟胞嗪,5-氟胞嘧啶,4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉喷5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H),卡培他滨中间体5,5-氟胞嘧啶(盐酸恩曲他滨中间体)
英文名称
Fluorocytosine
英文同义词
4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinon;4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrmidinone;5-fluorocystosine;5-fluoro-cytosin;fluocytosine;4-Amino-5-Fluoro-2(1H)-pyrimidine, Flucytosine, 5-FC;5-Fluorocytosine98%;5-FLUOROCYTOSINE(FLUCYTOSINE)
CAS No.
2022-85-7
分子式
C4H4FN3O
分子量
129.09
EINECS号
217-968-7
MDL NO.
MFCD00006035
MOL
2022-85-7.mol
性质
BRN
127285
LogP
-1.36 at 22.1℃ and pH6.4-6.9
Merck
14,4125
密度
1.3990 (estimate)
形态
Crystalline Powder
熔点
298-300 °C (dec.) (lit.)
颜色
White to almost white
InChIKey
XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N
敏感性
Light Sensitive
稳定性
Light Sensitive
蒸气压
0Pa at 25℃
储存条件
2-8°C
水溶解性
1.5g/100mL (25 ºC)
解离常数
2.74-10.71 at 21.4℃
酸度系数(pKa)
3.26(at 25℃)
溶解度
Sparingly soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent)
CAS 数据库
2022-85-7(CAS DataBase Reference)
用途
应用
5-氟胞嘧啶除了本身是抗菌药以外，又是制备卡培西他滨的主要中间体。卡培西他滨能够抑制细胞分裂和干扰RNA和蛋白质合成，是一种可以在体内转变成5-FU的抗代谢氟嘧啶脱氧核苷氨基甲酸酯类药物，主要用来治疗大肠肿瘤，结肠肿瘤，胰腺肿瘤，转移性乳腺癌等肿瘤疾病。
用途
用于治疗隐球菌和念珠菌等所致的真菌感染，如真菌败血症、心内膜炎、脑膜炎及肺部和泌尿道感染
简介
5-氟胞嘧啶(5-FC)又叫氟胞嘧啶、5-氟胞苷、安确治、安拉喷，为白色或类白色结晶性粉末。5-氟胞嘧啶对真菌的抑制作用是由于它进入敏感真菌的细胞内，在胞核嘧啶脱氨酶的作用下，脱去氨基而形成抗代谢物—5-氟尿嘧啶。后者又转变为5-氟尿嘧啶脱氧核苷而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶，阻断尿嘧啶脱氧核苷转变为胸腺嘧啶核苷，影响DNA的合成。对念珠菌、隐球菌和地丝菌有良好的抑制作用，对部分曲菌，以及引起皮肤真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。
不良反应
5-氟胞嘧啶可有恶心呕吐，厌食，腹泻，皮疹，发热，贫血，转氨酶升高，细胞及血小板减少等不良反应。可见血细胞及血小板减少，偶见肝坏死、全血细胞减少、骨髓抑制和再生障碍性贫血。
化学性质
白色或类白色结晶性粉末，无臭或微臭。在水中略溶，在水中溶解度为1.2% (20℃)，在乙醇中微溶；在氯仿、乙醚中几乎不溶；在稀盐酸或稀氢氧化钠溶液中易溶。在室温下稳定，遇冷析出结晶、遇热部分转变为5-氟尿嘧啶。
生产方法
由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。1.氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅，搅拌，控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕，升温到110℃左右反应2h。冷至室温，放至冰盐水中冰解，维持15℃搅拌1h。过滤，水洗，得2,4-二氯-5-氟嘧啶。2.氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中，搅拌，控制在35℃以下滴加氨水。滴毕，降温至25℃反应3h，减压回收乙醇至干，加水搅拌升温到20℃。过滤，用水洗涤结晶，干燥，得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。3.水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合，搅拌升温至90-95℃,反应2h后，减压浓缩至干，加水溶解结晶，加活性炭脱色。过滤，滤液用氨水调pH至7-8，放置过夜。甩滤，用水洗涤结晶，经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8]，也可以采用氟尿嘧啶的前体，即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料，经氯化，氨化，水解制备氟胞嘧啶，收率70%。将上述前体加入甲苯中，再加入二甲基苯胺，加热至50-60℃，滴加三氯氧磷。然后105-110℃反应3h。冷却至室温，将反应液加入甲苯和水的混合液中，在25-40℃搅拌。分出甲苯层，水层用甲苯提出取，将提出取液与甲苯层合并，先减压回收甲苯，再收集86-90℃（2.66kPa）馏分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。将上步氯化产物与无水甲醇加入压力釜中，在室温下通氨至饱和，缓缓升温使压力达到0.5MPa，搅拌反应过夜。冷到室温出料，经处理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶，熔点189-191℃。将其与30%盐酸在100-105℃反应3h。水解物减压蒸干，用水溶解残留物，加氨水碱化到pH8.5，冷却至5℃以下，过滤，得氟胞嘧啶粗品，用水重结晶即得成品。
安全信息
F
10-23
RTECS号
HA6040000
Hazard Note
Toxic/Light Sensitive
WGK Germany
2
危险等级
IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海关编码
2929909090
危险品标志
Xn,T,Xi
危险类别码
40-36/37/38-63
毒性
LD50 in mice (mg/kg): >2000 orally and s.c.; 1190 i.p.; 500 i.v. (Grunberg, 1963)
安全说明
22-24/25-45-36/37-36/37/39-27-26
毒害物质数据
2022-85-7(Hazardous Substances Data)
规则说明
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杭州梅舒尔生命科技有限公司
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中文名称：
5-氟胞嘧啶
英文名称：
Fluorocytosine
CAS NO.：
2022-85-7
蚌埠中实化学技术有限公司
18055277008 552-4929304
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