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硫普罗宁
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硫普罗宁
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CAS No. 1953-02-2
分子式 C5H9NO3S
分子量 163.19
英文名称 Tiopronin
中文同义词 N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸;硫普羅;硫普罗宁;N-(2-巯基丙酰)甘氨酸;巯基丙酰甘氨酸;(±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸;TIOPRONIN 硫普罗宁;N-(2-巯基丙酰)甘氨酸,98%
基本信息
产品名称
硫普罗宁
中文同义词
N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸,硫普羅,硫普罗宁,N-(2-巯基丙酰)甘氨酸,巯基丙酰甘氨酸,(±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸,TIOPRONIN 硫普罗宁,N-(2-巯基丙酰)甘氨酸,98%
英文名称
Tiopronin
英文同义词
A-MERCAPTOPROPIONYL GLYCINE;ALPHA-MERCAPTO PROPIONYL GLYCINE;LABOTEST-BB LT00451995;TIOPRONIN;TOPRONIN;(2-Mercaptopropionamido)acetic acid;(2-Mercaptopropionyl)glycine;Acadione
CAS No.
1953-02-2
分子式
C5H9NO3S
分子量
163.19
EINECS号
217-778-4
MDL NO.
MFCD00004861
MOL
1953-02-2.mol
性质
BRN
1859822
Merck
14,9453
密度
1.249 (estimate)
形态
solid
沸点
418.3±30.0 °C(Predicted)
熔点
93-98 °C
颜色
White
折射率
1.5216 (estimate)
储存条件
Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)
3.36±0.10(Predicted)
溶解度
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
CAS 数据库
1953-02-2(CAS DataBase Reference)
用途
用途
主要用于初期老年白内障，还可用于慢性肝炎、金属中毒、湿疹等。
简介
硫普罗宁(tiopronin)是一种新型的含巯基甘氨酸衍生物，化学名为N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸，临床上主要用于改善各类急、慢性肝炎的肝功能、脂肪肝、酒精肝、药物性肝损伤及重金属的解毒、降低放、化疗的不良反应和预防放、化疗所致白细胞减少症等。
临床应用
硫普罗宁主要用于：①脂肪肝、早期肝硬化、急慢性肝炎、酒精及药物引起的肝炎的治疗。②重金属中毒的治疗。③降低化疗和放疗的副作用，升高白细胞，并可预防化疗、放疗所致二次肿瘤的发生。
体内研究
在大鼠中，Tiopronin显著降低血清丙氨酸转氨酶（ALT）和天冬氨酸转氨酶（AST）的水平，而ursodeoxycholic acid (UDCA) 只降低ALT水平。Tiopronin显著降低血清和肝中甘油三酯（TG）的水平，总胆固醇（TC）和游离脂肪酸（FFA）以及血清LDL-C水平，提高了血清HDL-C水平。
体外研究
Tiopronin是有游离硫醇（巯）基团的抗氧化剂，保护免受Cisplatin的肾毒性。Tiopronin提高cochlea的防御，清除活性氧自由基，而维生素E（α-生育酚）和维生素C通过抑制脂质过氧化，防止自由基的形成。 Tiopronin（2 mM）完全阻止Cisplatin诱导的酶渗漏增加，并阻断Cisplatin诱导引起的MTT还原的降低。Tiopronin还显著保护肾切片免受Cisplatin诱导的毒性作用。在细胞外和细胞内，Tiopronin通过作为Cisplatin替代靶保护免受Cisplatin诱导的肾毒性，因此保护Cisplatin诱导glutathione耗尽。 Tiopronin在体外保护大鼠肾切片免受Cisplatin的肾毒性作用，并不会降低Cisplatin的抗肿瘤活性。在尿素和肌酐中，Tiopronin保护Cisplatin诱导的增加。 在大鼠肾皮质切片中，Tiopronin保护Cisplatin诱导的腺嘌呤核苷酸变化。
化学性质
白色结晶性粉末，有硫的臭味。溶于水。熔点95～97℃。急性毒性LD50小鼠(g/kg)：2.1静脉注射。
生产方法
方法1：丙酸先用氯化亚砜氯化，再用溴+磷溴化，得α-溴丙酰氯(Ⅰ)，收率84.7%。甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠，用冰盐浴冷却，在剧烈搅拌下同时滴加化合物(Ⅰ)和2mol/L氢氧化钠溶液，保持溶液弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取。提取液浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥，得化合物(Ⅱ)，收率．53%。硫化钠、升华硫和水，加热搅拌溶解备用。另外化合物(Ⅱ)和碳酸钠溶于水，滴加上述二硫化钠溶液。加毕，搅拌。用硫酸酸化至Ph值1，在搅拌下分批加入锌粉。加毕，搅拌。过滤，滤液减压浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，用乙酸乙酯重结晶，真空干燥，得硫普罗宁，收率50.5%，熔点96～97.5℃。方法2：甘氨酸、碳酸钠和水混合，在0℃以下同时滴加2-溴丙酰氯和10%碳酸钠溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。加入硫代苯甲酸，并滴加15%氢氧化钠溶液使之溶解。室温搅拌过夜，滤除少量不溶物，滤液酸化。滤集固体，依次用水、50%甲醇和乙酸乙酯洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率76.2%。碳酸钠溶于水，加入化合物(Ⅳ)，搅拌溶解后加入浓氨水，在20℃下搅拌过夜。滤除固体，用少量水洗。洗液和滤液合并，减压除氨，再用6mol/L盐酸酸化。减压浓缩，加入热的乙酸乙酯和乙醇(1：1)混合液溶解。滤除不溶物，滤液减压浓缩得油状物，冷却后析出固体，用乙酸乙酯重结晶，得硫普罗宁，产率54.9%，熔点95～97℃。方法3：2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流。蒸出过量的氯化亚砜，收集109～110℃的馏分，得2-氯丙酰氯，收率91%。甘氨酸、碳酸钠和适量水混合，在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下，同时滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取，干燥，过滤，浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥得化合物(V)，收率61%。硫化钠九水合物、升华硫和适量水混合，加热搅拌至溶备用。另外，化合物(V)、碳酸钠和适量水混合，滴加制得的二硫化钠溶液。加毕，于40～45℃反应。用硫酸酸化至Ph值1，过滤。在搅拌下，往滤液中分批加入锌粉。加毕，搅拌。处理后得硫普罗宁，收率52.2%，熔点96～97.5℃。
生物活性
Tiopronin是美国食品和药物管理局（FDA）批准的用于治疗治疗胱氨酸尿症的药物，通过控制胱氨酸沉淀和排泄速率。
安全信息
RTECS号
MC0596500
WGK Germany
3
安全说明
36/37
危险品标志
Xn
危险类别码
22
海关编码
2924199090
毒性
LD50 i.v. in mice: 2.1 g/kg (Fujimura)
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