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二氯吡啶酸
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首页 化学性质 1702-17-6
二氯吡啶酸
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CAS No. 1702-17-6
分子式 C6H3Cl2NO2
分子量 192
英文名称 Clopyralid
中文同义词 3,6 -二氯吡啶- 2 -羧酸;二氯吡啶酸;毕克草;3,6-二氯吡啶-2-羧酸;3,6-二氯吡啶羧酸;二氯吡啶酸原药;3,6-二氯-2-吡啶甲酸;3,6-二氯吡啶酸
基本信息
产品名称
二氯吡啶酸
中文同义词
3,6 -二氯吡啶- 2 -羧酸,二氯吡啶酸,毕克草,3,6-二氯吡啶-2-羧酸,3,6-二氯吡啶羧酸,二氯吡啶酸原药,3,6-二氯-2-吡啶甲酸,3,6-二氯吡啶酸
英文名称
Clopyralid
英文同义词
Lontrel 300;Lontrel L;3,6-DICHLORO-2-PYRIDINECARBOXYLIC ACID,95%;DICHLOROPYRIDINE ACID [3,6-DICHLOROPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ];3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid clopyralid;Clopyralid ,96%;Clopyralid,3,6-Dichloro-pyridine-2-carboxylic acid;Lontrel (TM) 250mg [1702-17-6]
CAS No.
1702-17-6
分子式
C6H3Cl2NO2
分子量
192
EINECS号
216-935-4
MDL NO.
MFCD00078655
MOL
1702-17-6.mol
性质
BRN
473755
Merck
14,2400
密度
1.4313 (rough estimate)
形态
neat
沸点
0°C
熔点
151-152°C
闪点
0°C
折射率
1.6100 (estimate)
水溶解性
1.0 g/L
酸度系数(pKa)
2.02±0.25(Predicted)
EPA化学物质信息
Clopyralid (1702-17-6)
颜色
White to Light yellow to Light orange
储存条件
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
CAS 数据库
1702-17-6(CAS DataBase Reference)
用途
用途
用于防治油菜田的阔叶杂草
合成路线
方法1：以甲基吡啶为原料，进行光催化氯化，反应后进行分馏，提取2mmHg（266.644Pa）下100-104℃时的馏分即得3-氯-2-（三氯甲基）吡啶，进一步光催化氯化，之后用正己烷结晶处理即得3,6-二氯-2-（三氯甲基）吡啶；之后将3,6-二氯-2-（三氯甲基）吡啶和浓硝酸混合，回流一段时间，反应结束后冷却结晶、过滤、苯重结晶，得到产率和纯度都很高的二氯吡啶甲酸，具体反应过程如下：   方法2：以四氯吡啶甲腈为原料，以水合肼作为还原剂进行脱氯反应，然后经水解、中和得到二氯吡啶甲酸，具体反应过程如下：   方法3：在一定温度的碳酸钠水溶液中用过量的水合肼还原3,4,5,6-四氯吡啶甲酸，得到中间产品3,5,6-三氯-4-肼基吡啶甲酸盐，不加水合肼得到二氯吡啶酸盐，浓盐酸酸化得二氯吡啶酸，具体反应过程如下：   方法4：以3,4,5,6-四氯吡啶甲酸为原料，在碱性溶液中电解还原得到二氯吡啶甲酸，电解过程中，阳极析氧，阴极制备二氯吡啶甲酸，曹勇无隔膜电解槽，阴极材料采用银，阳极材料采用石墨、不锈钢或镍及合金。具体反应过程如下：
测定方法
采用柱前衍生化法，建立了二氯吡啶酸在油菜植株、菜籽和土壤中的固相萃取-气相色谱测定方法。 1）柱前衍生化反应：用乙酸乙酯将提取物转移至具塞试管中，用氮吹仪吹干，加入1mL 甲醇，6 滴浓H2SO4，盖上磨口塞，在 50℃ 水浴上反应30 min，冷却后加10 mL蒸馏水，振荡1min，再用4mL正己烷萃取，取1mL正己烷相过 SP E。 2）SPE净化：Florsil固相萃取小柱经10mLV（正己烷）∶V（乙酸乙酯）= 19：1 活化后，再用10 mL 正己烷平衡，将上述1mL 正己烷相过柱，控制流速为1～2 mL/min，用10 mLV（正己烷）：V（乙酸乙酯）=19：1洗脱，收集洗脱液于 10 mL 容量瓶中，氮气吹干后，加 1 mL 正己烷测定。 3）色谱条件：μ- ECD 检测器；色谱柱SE-30 毛细管柱，30 m×0.53 mm （i. d.）×0.5 μm；进样口温度240℃；检测器温度260℃；柱温130℃；柱流速3 mL/min；进样量2μL。 4）结果：二氯吡啶酸保留时间约4.5 min左右空白油菜植株的平均添加回收率为82.8 %～99.1 %，RSD为1.0 %～11 %；菜籽的平均添加回收率为85.0 %～ 94.9 %，RSD为 2.8 %～8.5%；土壤的平均添加回收率为102.3 %～109.7 %，RSD 为3.5 %～9.8 %，方法的检出限（LOD）为1.87μg/kg，定量限（LOQ）为4.0μg/kg，本方法可完全满足农药残留分析要求。
药理作用
对杂草施用后，被植物的叶片或根部吸收，然后在植物体内进行传导，引起细胞分裂失控和无序生长，最后导致维管束被破坏，也能够抑制细胞的分裂和生长。
背景及概述
油菜是青海省的主要油料作物，近两年经过农业结构调整，种植面积已达 20 万hm2。刺儿菜、苣荬菜等多年生菊科杂草在青海省发生普遍，危害严重，根茎繁殖能力强、根系深、抗药性强，防除困难，给农业生产，特别是春油菜生产造成严重危害。由于油菜田防除阔叶杂草的除草剂较少，防除油菜田刺儿菜、苣荬菜一般使用50% 高特克SC 和人工除草。另外，玉米田杂草种类多，主要杂草包括马唐、稗草、马齿苋、铁苋菜等，是影响玉米产量的主要因素之一。最初采用硝磺草酮进行除草，现在其单剂及其复配制剂在我国大批登记，对玉米田阔叶杂草苘麻、苘麻及禾本科杂草马唐、稗草等效果均较好，同时该药剂对难除杂草马齿苋、铁苋菜效果差的缺点也日益明显。 二氯吡啶酸（clopyralid）是一种内吸性拟植物激素型除草剂，为美国陶氏公司产品，商品名“龙拳”，其除草效果较好，选择性较强。1987年进入美国市场用于玉米、甜菜田防治一年生或多年生阔叶杂草，对杂草施用后，被植物的叶片或根部吸收，然后在植物体内进行传导，引起细胞分裂失控和无序生长，最后导致维管束被破坏，也能够抑制细胞的分裂和生长，用于防治1年生 或多年生阔叶杂草。目前主要使用二氯吡啶酸水剂及粒剂防除油菜田刺儿菜、苣荬菜等阔叶杂草，效果明显。现在国内登记主要用在玉米、油菜、小麦田防除多种阔叶杂草，但该药剂对禾本科杂草几乎无效。
主要参考资料
[1] 王晓菁等. 二氯吡啶酸在油菜和土壤中的消解动态研究. 河南农业科学. 2013,42(12):94-97. [2] 高兴祥等. 硝磺草酮与二氯吡啶酸复配应用于玉米田除草效果测定. 玉米科学.2015,23(3):143～148. [3] 王秀梅等. 二氯吡啶酸在油菜及土壤中的残留动态研究. 吉林农业大学学 报.2006,28(4):430-432. [4] 吴祥为等. 柱前衍生-固相萃取/气相色谱法测定油菜、土壤中二氯吡啶酸. 分析试验室.2009,28(12):35-38. [5] 郭良芝等. 二氯吡啶酸防除春油菜田刺儿菜和苣荬菜的效果. 杂草科学 2009,1:53-54. [6] 朱建义等. 二氯吡啶酸防除夏玉米田和冬油菜田阔叶杂草的药效试验. 植保 科技创新与现代农业建设. [7] 马淳安等.3,6-二氯吡啶甲酸合成方法进展.化工学报. 2011, 62(9): 2398-2405.
消解动态研究
为了系统研究二氯吡啶酸农药在油菜及土壤中的残留消解动态，促进安全生产，利用气相色谱法建立了二氯吡啶酸在油菜和土壤中的残留分析方法，研究了二氯吡啶酸在油菜和土壤中的残留消解动态。 油菜和土壤样品分别用乙酸乙酯＋石油醚1:1溶液提取，经甲基化后通过气相色谱-电子俘获检测器（GC-ECD）测定，以面积外标法进行二氯吡啶酸的定量。结果表明，采用该方法测定，二氯吡啶酸在油菜和土壤中的平均回收率为86.3%-110.1%；相对标准偏差为2.4%-10.6%；二氯吡啶酸的残留量随施药后时间的延长而降低，消解动态曲线符合一级动力学方程，其在油菜和土壤中的半衰期分别为2.8d、3.5d，属于易降解性农药化合物。
安全信息
TSCA
Yes
RTECS号
TJ7550700
WGK Germany
3
包装类别
III
危险等级
9
安全说明
26-30-61-39
海关编码
2929909090
危险品标志
Xi;N,Xi,N,X
危险类别码
41-51/53
危险品运输编号
UN 3077
毒性
LD50 in male, female rats (mg/kg): >5000, 4300 orally; LC50 (96 hr) to rainbow trout: 103.5 mg/l (Brown, Uprichard)
毒害物质数据
1702-17-6(Hazardous Substances Data)
编辑结构
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南京百慕达生物科技有限公司
17340521416  027-1734052141618086404407
中文名称：
二氯吡啶酸
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Clopyralid
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