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[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
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[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
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CAS No. 167465-99-8
分子式 C10H19NO3
分子量 201.26
英文名称 Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
中文同义词 顺式-3-N-BOC-氨基环戊醇;1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇;[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯;(1R,3S)-3-(BOC-氨基)环戊醇;(1R,3S)-3-N-BOC-氨基环戊醇
基本信息
产品名称
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
中文同义词
顺式-3-N-BOC-氨基环戊醇,1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇,[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯,(1R,3S)-3-(BOC-氨基)环戊醇,(1R,3S)-3-N-BOC-氨基环戊醇
英文名称
Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
英文同义词
Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;(1R,3S)-3-(Boc-amino)cyclopentanol;Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI);[(1S,3R)-3-Hydroxycyclopentyl]carbamic acid tert-butyl ester;(1R,3S)-3-aminocyclopentan-1-ol;(1S,3R)-tert-butyl(3-hydroxycyclopentyl)catbaMte;cis-tert-butyl-3-hydroxycyclopentylcarbamate;tert-butyl N-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]carbamate
CAS No.
167465-99-8
分子式
C10H19NO3
分子量
201.26
EINECS号
-
MDL NO.
MFCD11878011
性质
密度
1.08
沸点
321℃
闪点
148℃
储存条件
2-8°C
酸度系数(pKa)
12.27±0.40(Predicted)
用途
制备
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸为起始物料,经二碳酸二叔丁酯的氨基保护,制备得到目标化合物[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯的合成反应式如下图:实验操作:[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液,顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯,控制pH值为8-9,反应12h后,用乙酸乙酯萃取2次,每次500mL;再用HCI酸化水相至pH值为1-2,乙酸乙酯萃取产品3次,每次500mL;合并酯层,用饱和盐水洗涤2次,每次200m1。用无水硫酸钠干燥12h,过滤,浓缩结晶,40-50℃烘干,得[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。
用途
在不对称合成中,手性催化剂或手性助剂的合成至关重要,手性氨基醇广泛用于催化不对称合成反应的配体或催化剂,也是合成许多手性药物、天然产物和化学生物功能材料的重要前体。
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[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
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Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
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