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(+)-儿茶素
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(+)-儿茶素
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CAS No. 154-23-4
分子式 C15H14O6
分子量 290.27
英文名称 Cianidanol
中文同义词 (2R-反)-2-(3,4-二羟苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇(酚);儿茶素(儿茶精、(+)-儿茶素、儿茶酚、儿茶酸、邻苯二酚、羟黄酮、西阿尼醇、右旋儿茶酚);儿茶素((+)儿茶素,儿茶酚,儿茶酸、邻苯二酚,羟黄酮,西阿尼醇,右旋儿茶酚,儿茶精,茶单宁);儿茶精,儿茶素;(+)-儿茶素, 来源于绿茶;茶单宁;邻苯二酚,羟黄酮;儿茶素,儿茶精
基本信息
产品名称
(+)-儿茶素
中文同义词
(2R-反)-2-(3,4-二羟苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇(酚),儿茶素(儿茶精、(+)-儿茶素、儿茶酚、儿茶酸、邻苯二酚、羟黄酮、西阿尼醇、右旋儿茶酚),儿茶素((+)儿茶素,儿茶酚,儿茶酸、邻苯二酚,羟黄酮,西阿尼醇,右旋儿茶酚,儿茶精,茶单宁),儿茶精,儿茶素,(+)-儿茶素, 来源于绿茶,茶单宁,邻苯二酚,羟黄酮,儿茶素,儿茶精
英文名称
Cianidanol
英文同义词
(+)-CATECHIN;CATECHIN, (+)-;(+)-3,3'4',5,7-FLAVANEPENTOL;3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE;[2R,3S]-2-[3,4-DIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-1[2H]-BENZOPYRAN-3,4,7-TRIOL;2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-(2r-trans)-2h-1-benzopyran-7-triol;5,7-triol,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-,(2R-trans)-2H-1-Benzopyran-3;catechin(flavan)
CAS No.
154-23-4
分子式
C15H14O6
分子量
290.27
EINECS号
205-825-1
MDL NO.
MFCD00075649
MOL
154-23-4.mol
性质
Merck
14,1902
密度
1.2451 (rough estimate)
形态
neat
沸点
352.36°C (rough estimate)
熔点
175-177 °C (anhydrous)(lit.)
颜色
Light Orange to Light Brown
InChIKey
PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
折射率
1.4359 (estimate)
储存条件
2-8°C
比旋光度
D18 +16 to +18.4°
CAS 数据库
154-23-4
酸度系数(pKa)
9.54±0.10(Predicted)
溶解度
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly, Sonicated, Heated)
EPA化学物质信息
2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R,3S)- (154-23-4)
用途
性状
为无色结晶形固体；能溶于水；熔点212～216℃。微溶于冷水、乙醚，可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮，不溶于苯、氯仿和石油醚。
概述
茶叶中含有丰富的儿茶素类物质,占茶叶干重12%一24%,是茶叶中最具 生理活性和保健功效的物质。 儿茶素主要有以下4种,分别为表儿茶素(即i-eateehin,EC)、表没食子儿 茶素(epigalloeateehin,EGC)、表儿茶素没食子酸酷 (epieateehingallate,ECG)、表没食子儿茶素没食子酸醋(epigalloeateehn gallate,EGCG),如图1所示。此外,还含有少量的(+)一GC、GCG、CG、(+)一C。 在儿茶素类物质当中,EGcG和ECG为主要组分,它们分别占儿茶素总量的50%和 15%左右[2]。 图1 四种主要儿茶素的化学结构
用途
植物来源的抗氧化黄酮类化合物。自由基清除剂，防止自由基介导的多种生物系统的损伤。例如，在生理pH条件下儿茶素抑制DNA链断裂的羟基自由基。
类别
有毒物品
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
储运特性
库房低温通风干燥
分离制备
常见的儿茶素制备方法包括纤维素柱层析、菊聚糖凝胶(sephadexLH一20) 、硅胶柱层析、吸附树脂柱层析和高速逆流色谱等方法。 　　2007年获得一项新颖的分离制备EGCG的专利,其分离过程也是通过硅胶柱 来完成的。首先将绿茶中的儿茶素进行过乙酞化,再经乙酸.准扫曦口乙醋提取 ,浓缩干燥后上硅胶柱分离,用正己烷一乙酸乙醋(体积比1,2)洗脱,分别得到 EGCG、ECG、EGC和EC的过乙酸醋组分,EGCG和EGC的过乙酸醋产率分别为3.4%、 1.1%,其他2种物质产率低于。.01%。EGCG的过乙酸醋经脱酷还原后得到EGCG粗 品,再经硅胶柱纯化,得到EGCG单体。其过乙酸醋化和脱酷化反应分别如图2和 图3所示。 　　 　　图2 儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等人,2007) 　　 　　图3 EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等人.2007)
制备方法
采用蔷薇科悬钩子属植物茅莓(Rubus parvifollus L)全株植物，利用其干燥粉末，用乙醇回流提取多次后，提取液回收乙醇。残渣用石油醚去除脂溶性成分后悬浮于水中，用乙酸乙酯萃取，萃取物溶于甲醇中拌硅胶过层析柱，用石油醚：乙酸乙酯梯度洗脱，分得淡黄色针状结晶性成分，便是(+)-儿茶素。
化学性质
来源于茶叶中提出的有效成分。
参考资料
[1]孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量 分析.北京：中国医药科技出版社.2003.第94-95页. [2]魏志文,李大祥,宛晓春,凌铁军. 儿茶素单体分离制备方法[J]. 食品与发 酵工业,2008,(01):141-146. [3]ChanTH,amWH.MethodsofseParatingeateehinsfronrgreentea [P〕.InternationalPatent,041891,2007-04-19
基本信息
性状       白色针状结晶，±212～216℃(分解) 溶解性    能溶于热水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于冷水和醚，几乎不溶于苯、 氯仿和石油醚。水合物为针状结晶(水-乙酸) 熔点       93～96℃，无水时，熔点175～177℃。 [α]D＝-16.8°。 UVλmaxC2H5OHnm(lgε); 280(3.58)。 MSm/z： 290，272，152，139，123。
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 1084 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
毒性分级
低毒
生产方法
将山茶的茎和叶、儿茶树及黑儿茶的叶干馏后，用水或乙醇提取，再经精制而制得。
生理功能
儿茶素是茶树次生代谢的重要成分,也是茶叶具有保健功能的主要成分。 近年来,国内外大量研究发现,儿茶素具有清除体内自由基比、抗氧化仁、抑制 肿瘤生长、防止辐射、抗菌消毒、减肥降血压田一川、减少香烟毒害、防治艾 滋病、预防心血管疾病和调节免疫系统等诸多生理功能。
可燃性危险特性
热分解辛辣刺激烟雾
安全信息
F
8-10-23
毒性
LD50 oral in rat: > 10gm/kg
RTECS号
DJ3450000
WGK Germany
3
安全说明
26-36
海关编码
2932999099
危险品标志
Xi
危险类别码
36/37/38
规则说明
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