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2-脱氧-D-葡萄糖
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首页 化学性质 154-17-6
2-脱氧-D-葡萄糖
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CAS No. 154-17-6
分子式 C6H12O5
分子量 164.16
英文名称 2-Deoxy-D-glucose
中文同义词 2-去氧-D-葡萄糖;2-脱氧葡萄糖;2-去氧-D-葡糖;2-脱氧-D-葡糖;2-去氧-D-葡萄糖,98%;2-去氧-D-葡萄糖,D-2-脱氧葡萄糖;D-2-脱氧葡萄糖;(3R,4S,5R)-3,4,5,6-四羟基己醛
基本信息
产品名称
2-脱氧-D-葡萄糖
中文同义词
2-去氧-D-葡萄糖,2-脱氧葡萄糖,2-去氧-D-葡糖,2-脱氧-D-葡糖,2-去氧-D-葡萄糖,98%,2-去氧-D-葡萄糖,D-2-脱氧葡萄糖,D-2-脱氧葡萄糖,(3R,4S,5R)-3,4,5,6-四羟基己醛
英文名称
2-Deoxy-D-glucose
英文同义词
2-deoxy-d-arabino-hexos;2-deoxy-d-glucos;2-deoxy-d-mannose;2-deoxy-glucos;D-2-GLUCODESOSE;2-DEOXY-D-GLUCOSE GRADE III F&D VERSION;2-DEOXY-D-GLUCOSE, 99%, MIXTURE OF ANOMERS;6-HYDROXYMETHYL-5-METHYL-TETRAHYDRO-PYRAN-2,4,5-TRIOL
CAS No.
154-17-6
分子式
C6H12O5
分子量
164.16
EINECS号
205-823-0
MDL NO.
MFCD00151328
MOL
154-17-6.mol
性质
BRN
1723331
Merck
14,2904
密度
1.1738 (rough estimate)
形态
crystalline
沸点
211.61°C (rough estimate)
熔点
146-147 °C(lit.)
颜色
white
InChIKey
PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
折射率
46.5 ° (C=1, H2O)
储存条件
2-8°C
比旋光度
45.5 º (c=2, H2O)
水溶解性
Soluble in water.
酸度系数(pKa)
pK1:12.52 (25°C)
溶解度
H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
稳定性
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month. Solutions in water are not stable and must be used within 1 working day.
CAS 数据库
154-17-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
D-arabino-Hexose, 2-deoxy- (154-17-6)
用途
应用
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物，它是一种抗代谢物，也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分，具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成，能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究；由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此，作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物，2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景，市场需求巨大。
概述
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质，它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用，在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用，市场潜力巨大，发展前景良好。
用途
2-脱氧-D-葡萄糖（2-Deoxy-D-Glucose，2-DG）为天然抗代谢物类抗生素，具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。
制备方法
a、中间体的制备 将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后，冰浴冷却到0℃，保持15 分钟，然后撤去冰浴，依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应，反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7，搅拌20分钟，过滤后经减压旋蒸，旋蒸温度为25℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1：4混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g，收率99%。 b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成 取上述制备的中间体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应，其反应温度为75℃，反应时间为4小时，反应结束后冷却至室温，脱除乙酰基后用50%（重量百分比）氢氧化钠溶液中和至pH=7，然后，用10mL甲醇溶剂提取反应液2次，合并提取液后经减压旋蒸，旋蒸温度为28℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1：1.5混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g，其收率为81%。
安全信息
F
3-10
TSCA
Yes
RTECS号
MQ3325000
WGK Germany
3
安全说明
24/25-37/39-36-26
海关编码
2922299090
危险品标志
Xn,Xi
危险类别码
20/21/22-36/37/38
毒害物质数据
154-17-6(Hazardous Substances Data)
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湖北恒化科技有限公司
18064208139
中文名称：
2-脱氧-D-葡萄糖
英文名称：
2-Deoxy-D-glucose
CAS NO.：
154-17-6
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