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丙二酸

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CAS No. 141-82-2

分子式 C3H4O4

分子量 104.06

英文名称 Malonic acid

中文同义词丙二酸;缩苹果酸;胡萝卜酸(丙二酸);丙二酸 AR/100G 28*2瓶;丙二酸,99%;马来酸,REAGENTGRADE,99.5+%;胡萝卜酸;甲烷二羧酸

基本信息

产品名称

丙二酸

中文同义词

丙二酸,缩苹果酸,胡萝卜酸(丙二酸),丙二酸 AR/100G 28*2瓶,丙二酸,99%,马来酸,REAGENTGRADE,99.5+%,胡萝卜酸,甲烷二羧酸

英文名称

Malonic acid

英文同义词

Malonate, AR,99.5%;Malonic acid anhydrous, free-flowing, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99%;Malonic acid ReagentPlus(R), 99%;Malonic acid sublimed grade, >=99.95% trace metals basis;Malonic acid Vetec(TM) reagent grade, 98%;Malonic acid, synthesis grade;Malonate standard fo;Propane-1,3-dioic acid

CAS No.

141-82-2

分子式

C3H4O4

分子量

104.06

EINECS号

205-503-0

MDL NO.

MFCD00002707

MOL

141-82-2.mol

性质

BRN

1751370

LogP

-0.81

Merck

14,5710

密度

1.619 g/cm3 at 25 °C

形态

Liquid

沸点

140℃（decomposition）

熔点

132-135 °C (dec.) (lit.)

闪点

157°C

颜色

White

InChIKey

OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

折射率

1.4780

蒸气压

0-0.2Pa at 25℃

储存条件

Sealed in dry,Room Temperature

水溶解性

1400 g/L (20 ºC)

酸度系数(pKa)

2.83(at 25℃)

EPA化学物质信息

Propanedioic acid (141-82-2)

NIST化学物质信息

Malonic acid(141-82-2)

PH值

3.17(1 mM solution);2.5(10 mM solution);1.94(100 mM solution)

溶解度

1 M NaOH: soluble100mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

稳定性

Stable. Incompatible with oxidizing agents, reducing agents, bases.

CAS 数据库

141-82-2(CAS DataBase Reference)

用途

测定铍、铜的络合剂。标准碱溶液的标定。生化研究。有机合成。制造巴比妥盐。气相色谱分析标准。

二元酸

丙二酸又称甲烷二羧酸、胡萝卜酸、缩苹果酸、甜菜酸。有3种晶型，其中两个为三斜晶系，一个为单斜晶系。从乙醇中结晶者为三斜晶系白色晶体。相对分子质量104.06。相对密度1.631(15℃)。熔点135.6℃。140℃分解为乙酸及二氧化碳。在1.067×103～1.333×103Pa真空下不分解，而直接升华。不溶于苯，溶于水 61.1(0℃)、73.5(20℃)、92.6(50℃)、乙醇 57(20℃)、乙醚5.7(20℃)，微溶于吡啶。遇高锰酸钾分解为甲酸及二氧化碳。丙二酸为二元酸，具有二元酸的典型反应性，例如丙二酸的亚甲基具有活性，可进行加成、烷基化、胺化、卤化等反应；其两个羧基相距很近，可以脱水；可与醇进行酯化；加热脱羧；与羰基化合物缩合；与含有活泼双键的化合物加成。丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代（见取代反应）而生成的化合物丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是重要的有机合成原料，用于染料和药物合成。因分子中含有活泼的亚甲基，可先与醇钠作用生成丙二酸酯钠，再与各种活泼卤代物作用生成取代的丙二酸酯，将它水解失羧可制得各种一元、二元羧酸及其他酮酸等化合物。如将取代的丙二酸酯与尿素反应可制得一种常用催眠药巴比妥。由于丙二酸加热后生成二氧化碳和水，没有污染问题，所以可直接用作铝表面处理剂；也是生产农药杀菌剂富士一号、除草剂枯杀达的原料；医药行业使用丙二酸制备利尿药苯磺唑酮、抗炎药羟苯保泰松、镇静药溴甲辛托品等。此外，丙二酸及其酯类广泛用作医药中间体，如可以制造巴比妥类药物，维生素B1和B6等，丙二酸的酯类常用于有机合成，还用作粘接剂、香料、树脂添加剂、电镀抛光剂、焊接助熔剂等。以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

制备方法

实验室采用氯乙酸为原料，用NaOH或Na2CO3中和生成氯乙酸钠盐，此钠盐与KCN(或NaCN)反应后得α-氰基乙酸钠，再经碱性水解、钙盐置换、酸化后制得丙二酸。化学反应方程式如下：

化学性质

白色结晶。易溶于水，溶于乙醇和乙醚、吡啶。

生产方法

其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯乙酸钠水溶液，然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液，在既定的温度下进行，使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后，加氢氧化钠升温水解，生成丙二酸钠溶液，浓缩，然后滴加硫酸酸化生成丙二酸，过滤、干燥得产品。

安全信息

TSCA

Yes

RTECS号

OO0175000

WGK Germany

包装类别

III

安全说明

26-36/39-37/39-36

海关编码

2917190090

危险品标志

Xn,Xi

危险类别码

20/22-41-36/37/38-22

危险品运输编号

3261

毒害物质数据

141-82-2(Hazardous Substances Data)

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