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甲壳素
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首页 化学性质 1398-61-4
甲壳素
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CAS No. 1398-61-4
分子式 C6H11NO4X2
分子量 161.16
英文名称 Chitin
中文同义词 甲殼素;几丁质;甲壳素;甲壳质;聚乙酰氨基葡糖;甲壳素,壳多糖,几丁质;甲壳提取物;甲壳质,壳素,明角质,壳蛋白,壳多糖,几丁质,聚乙酰氨基葡糖,Β-1,4-聚N-乙酰-D-葡萄糖胺
基本信息
产品名称
甲壳素
中文同义词
甲殼素,几丁质,甲壳素,甲壳质,聚乙酰氨基葡糖,甲壳素,壳多糖,几丁质,甲壳提取物,甲壳质,壳素,明角质,壳蛋白,壳多糖,几丁质,聚乙酰氨基葡糖,Β-1,4-聚N-乙酰-D-葡萄糖胺
英文名称
Chitin
英文同义词
BETA-(1,4)-2-AMINO-2-DEOXY-D-GLUCOSE;CHITOSAN, DEACETYLATED;POLY-(B1-4)-N-ACETYL-GLUCOSAMINE;CHITINMICROPARTICLES;Chitin (powder);POLY-[1->4]-BETA-N-ACETYL-D-GLUCOSAMINE;POLY(D-GLUCOSAMINE);beta-chitin
CAS No.
1398-61-4
分子式
C6H11NO4X2
分子量
161.16
EINECS号
215-744-3
MDL NO.
MFCD00466914
MOL
1398-61-4.mol
性质
Merck
14,2065
密度
1.3744 (rough estimate)
形态
purified powder
沸点
737.18°C (rough estimate)
熔点
>300°C (dec.)
颜色
White
折射率
1.6000 (estimate)
储存条件
Room Temp
水溶解性
insoluble
EPA化学物质信息
Chitin (1398-61-4)
溶解度
dilute aqueous acid (pH <6.5).: soluble
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
用途
概述
甲壳素是一种含氮的多糖物，又称甲壳质、几丁质、壳蛋白、壳多糖、明角质等，是自然界第二大丰富的生物聚合物，分布十分广泛，是许多低等动物特别是节肢动物如虾、蟹、昆虫等外壳的重要成分，虾壳约含15%～30%，蟹壳约含15%～20%。也是低等植物菌类细胞膜的组成部分，地衣，绿藻、酵母、水母及乌贼体内也含有。据估计每年的生物合成量超过10亿吨，是一种巨大的可再生资源。外观呈白色或微黄色透明体，是2-乙酰氨基葡萄糖多聚体，其化学结构与天然纤维素相似，分子中除存在羟基外，还含有乙酰氨基和氨基功能基团，可供结构修饰的基团多，具有比纤维素及其衍生物更加丰富的功能性质，不溶于水、乙醇、乙醚、盐类和稀酸、稀碱;能溶于醋酸，与浓烧碱溶液作用，形成玻璃状胶体的可溶性甲壳素(也称多聚胺基葡萄糖、甲壳胺、糖液甲壳素、壳聚糖等)，它们可用于：①纯化水和从海水中提取铀的离子交换树脂；②凝胶色谱柱的填充物和分子筛；③制备能被生物或酶降解的食物包装膜或可溶性的体内手术线；④培植植物或微生物的保水剂；⑤纺织品的防缩、防皱处理，直接染料或硫化染料的固色。 甲壳素不溶于一般的酸碱，化学性质非常稳定，这是制约其长期得不到开发的重要原因。经脱乙酰基后的壳聚糖，呈白色至淡黄色的粉末，虽也不溶于水、碱溶液和有机溶剂中，但可溶于稀酸溶液中，包括无机稀酸 (盐酸、硝酸等) 和有机稀酸 (醋酸、乳酸、甲酸、抗坏血酸、苹果酸等) 中。在柠檬酸、酒石酸等多价有机酸的水溶液中，则是在加热高温时溶解，在温度下降后则呈凝胶状。 甲壳素是2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖经β (1→4)糖苷键连接的聚合物脱除乙酰基后的多糖化合物2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的β (1→4) 聚合物，即壳聚糖。图2-7示出甲壳素、壳聚糖和纤维素的化学结构，这三者之间的结构相似。由于现存的技术尚不能将甲壳素完全脱去乙酰基变成100%的壳聚糖，也很难将两者完全分离开，故现有壳聚糖商品通常是甲壳素与壳聚糖的混合物，但要求壳聚糖含量在60%以上。不过作为功能性食品基料的壳聚糖要求壳聚糖含量在85%以上。
毒性
天然品，无毒。LD50 77.5g/kg(小鼠，经口)。Ames试验阴性。
用途
甲壳素是制取壳聚糖、氨基葡萄糖系列产品的重要原料。甲壳素及其衍生物在医药、化工、保健食品等方面具有重要的用途，有广阔的应用前景。 用于制可溶性甲壳质和氨基葡萄糖，可作化妆品和功能性食品的添加剂，可制备照相感光乳剂等
类别
有毒物质
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
使用限量
GB 2760-1996(g/kg)：啤酒0.4；食醋1.0；蛋黄酱、芝麻酱、花生酱、氢化植物油、冰激凌、植脂性粉末2.0；乳酸菌饮料2.5；果酱5.0。
储运特性
库房低温通风干燥
化学性质
为类白色无定型粉末，无臭、无味。能溶解于含8%氯化锂的二甲基乙酰胺或浓酸；不溶于水、稀酸、碱、乙醇或其他有机溶剂。自然界中，甲壳质广泛存在于低等植物菌类、虾、蟹、昆虫等甲壳动物的外壳、高等植物的细胞壁等。它是一种线型的高分子多糖，即天然的中性黏多糖。若经浓碱处理去掉乙酰基，即得脱乙酰壳多糖。甲壳质化学上不活泼，不与体液发生变化，对组织不引起异物反应，无毒，具有抗血栓、耐高温消毒等特点。脱乙酰壳多糖是碱性多糖，有止酸、消炎作用，可降低胆固醇、血脂。
应用领域
甲壳素及以甲壳素制造的产品，因其独特的物理、化学性质具有防潮耐晒防霉耐腐蚀等优良特性，用途十分广泛。在纺织、印染工业用作固色剂，织物防缩整理剂等。医药工业制造抗癌药氯脲霉素、人造皮肤、外科手术线，降胆因醇药等。环保、饮料、食品工业的水处理剂、絮凝剂、保健食品添加剂。造纸、人造板等工业用做胶着剂。制新一代生物降解膜，用于食品包装农业地膜。农业方面应用于肥料，农药缓释剂被复材料，浸种剂，科学研究方面用于酶固截化截体，分离膜人工肾等。对于，甲壳素的开发应用，在国际上，日本和美国量最大的生产国，同时也是最大的消费市场。甲壳素及其衍生物在化妆品行业应用广泛，如香波、护发素、浴液、发胶、摩丝，香水、晚露、水剂类化妆品，膏霜、口红等系列产品，具有如下优良性能和功效： (a) 安全，无毒。 (b) 良好的成膜性、透气性、生物兼容性。它在皮肤表面形成薄膜，由于该膜是立体网状结构，各种保湿因子、生理功能物质均能包埋其中，并有持续缓释作用。 (c) 皮肤附着性好。 (d) 稳定性好：pH1～14稳定。冷、热稳定性也好，配伍性好。 (e) 皮肤调理性好，生物可降解，附合环保要求。
急性毒性
静脉-大鼠 LD50: 50 毫克/公斤
毒性分级
中毒
生产工艺
甲壳动物的外壳，如虾壳、蟹壳都由两部分组成，其表面是薄而透明的角质层，主要成份是钙，内部则是较厚的甲壳质层。需首先酸溶去钙，然后在碱作用下，使不溶性甲壳素转化为可溶性甲壳素。工艺流程：水洗原料→加盐酸→浸酸脱钙→水洗加稀碱→煮碱脱脂脱蛋白→水洗加酸→二次浸酸脱钙→水洗加稀碱→二次碱煮脱脂→水洗→甲壳素→加浓碱→碱煮保温脱脱乙酰基→水洗→干燥→包装→可溶性甲壳素。 用5%的盐酸浸泡虾壳或蟹壳1～2天，直至不冒气泡为止。取出后用大量清水冲洗至中性，此时甲壳中的碳酸钙等无机盐被除去，而呈柔软状。用8～10%的烧碱溶液再次浸泡已变软的甲壳1～2天后，加热煮沸1～2小时，取出后用大量清水洗至中性，以除去角质层和脂肪。用0.2%的高锰酸钾溶液浸泡经碱煮后的软甲壳的1小时，通过氧化作用除去甲壳上的有机色素。取出和清水冲洗后，，再浸入1%的亚硫酸氢钠溶液10分钟，然后加入少量盐酸，使溶液呈酸性，继续浸泡20分钟，以除去附在甲壳上的二氧化锰，此时甲壳应呈白色，即得不溶性甲壳素。制取可溶性甲壳素，取出不溶性甲壳素用清水冲至中性后，将其浸入40%的烧碱中，加热至40～60℃，浸泡时间约24小时，开始时每隔1小时翻动一次，以后逐渐延长5～6小时翻动一次，到规定时间后取出，用清水冲洗至中性，晒(烘)干即为成品。取少量成品浸入1%的醋酸溶液中，若能在短时间内溶解即为合格，不溶则说明反应不完全，可适当延长碱浸时间予以补救。用聚乙烯塑料袋密封，外罩木箱或纸箱包装。储运过程中不可与有毒物共储混运。
生产方法
方法一、以虾、蟹壳为原料的制造法取虾、蟹甲壳清洗干净，烘干，粉碎，用过量的2mol/L盐酸溶液(1:10)反应4-5h，过滤，再用2mol/L盐酸在0℃左右处理12-20h，过滤，水洗至中性。虾、蟹甲壳[2mol/L HCl]→[0℃, 12-20h]滤出固体用过量的50-100g/L(5%-10%)氢氧化钠或氢氧化钾溶液(1:8)进行碱性处理3-4h，温度控制在90-95℃。酸、碱处理可重复1-2次，去掉碳酸钙、磷酸盐、蛋白质和色素。固体[NaOH]→[3-4h, 90-95℃]滤出固体[HCl]→固体[NaOH]→固体用适量的无水乙醇、乙醚洗涤，减压干燥，即得白色固体甲壳质。工业生产可用水代替有机溶剂洗涤。收率虾壳为20%，蟹壳为15%左右。固体[无水乙醇，乙醚]→甲壳质成品取甲壳质加入400-450g/L(40%-45%)氢氧化钠溶液(1：15-20)，温度110℃左右反应1h，过滤，用水洗涤至中性。依不同脱乙酰度的要求，重复1-2次处理，减压干燥，即得，脱乙酰度达60%-99%。在脱乙酰化过程中，由于溶剂化作用，部分苷键发生水解，导致相对分子量降低。为避免大分子的破坏，采用加入10g/L (1%)硼氢化钠(NaBH4)溶液或通人惰性气体等方法，如将甲壳质置于400g/L(40%)的氢氧化钠溶液中，在110℃反应2.5-3h，可得壳聚糖。甲壳质成品[NaOH]→[110℃, 1h, pH7]甲壳素方法二、以蜗牛壳为原料的制备法将蜗牛壳洗净、烘干、粉碎，过80目筛得蜗牛壳粉，备用。取蜗牛粉400g，加入10倍于原料的1mol/L盐酸，室温下搅拌24h，过滤，水洗残渣至中性，烘干，再重复上述操作2次，得脱盐蜗牛粉(71.5g)。取脱盐蜗牛壳粉加入8倍体积的2.5mol/L氢氧化钠溶液，搅拌24h，过滤，烘干，即得甲壳素(59.8g)。收率约为15%。取甲壳素溶于50%氢氧化钠溶液中，130-140℃保温2h，过滤，水洗至中性，进一步脱乙酰基，即得壳聚糖。方法三、以蛹皮壳为原料的制备法取蚕蛾羽化后的蛹皮，60℃烘干，加入等体积的石油醚浸渍脱脂。脱脂蛹皮加入3倍体积的3%盐酸，常温脱钙12h。脱钙蛹皮加30g/L(3%)氢氧化钠溶液，煮沸3-5h，再除去蛋白，即得灰白色甲壳素。取甲壳素加入420g/L (42%)氢氧化钠溶液(加少量的NaBH4)，煮沸，每隔2h过滤，水洗，更换新碱液1次，继续脱乙酰基，至8h，过滤，水洗至中性，自然干燥，即得白色壳聚糖。收率10%-13%，脱乙酰度可达91%，特性粘度为790-890ml/g，相对分子质量为0.81×106-1.34×106。低相对分子质量壳聚糖的制备，采用过氧化氢降解法，控制过氧化氢的不同浓度和反应时间，可制得相对分子质量从4.31×104-1.32×104的壳聚糖。操作简单，用时少，不需要特殊试剂和设备等。
甲壳素衍生物
甲壳素衍生物是壳聚糖 (Chitosan) 经化学修饰而获得的产品，而壳聚糖是甲壳素(Chitin)经脱乙酰基而获得的，其结构式如下： 壳聚糖和壳聚糖衍生物的分子结构 壳聚糖衍生物克服了壳聚糖仅溶于酸，易降解，在有机溶剂中易沉淀，物理与化学稳定性差的弱点，从而大大拓展了甲壳素的应用领域。 壳聚糖可以通过化学改性，水解和与金属形成壳聚糖金属配合物等形式得到不同的衍生物，化学改性的方法有： ①酰化反应：甲壳素和壳聚糖通过与酰氯或酸酐反应，在大分子链上导入不同分子量的脂肪族或芳香族酰基，可以提高溶解性。 ②烷基化反应：烷基化反应可以在甲壳素的羟基上(O-烷基化)，也可以在壳聚糖的氨基上进行(N—烷基化)，以N—烷基化较易发生，生成物的溶解性质决定于烷基链的长短。 ③羧基化反应：羧甲基化甲壳素由碱性甲壳素和氯乙酸反应制得。 ④酯化反应：壳聚糖的C6-羟基可与含氧无机酸发生酯化反应，如与浓硫酸、三氧化硫、氯磺酸反应，可制得壳聚糖硫酸酯。 ⑤壳聚糖季铵盐反应：用缩水甘油三甲基氯化铵对壳聚糖进行化学结构修饰，可在壳聚糖分子中引入季铵盐基团，制得壳聚糖季铵盐。 ⑥硅烷化反应：甲壳素可以完全三甲基硅烷化，得到具有很好的溶解性和反应性的衍生物，同时保护基又很容易脱去。因此，它可以在受控条件下进行改性和修饰。 ⑦水解反应：甲壳素和壳聚糖可以完全降解也可以不完全降解，可以是酸法也可以是酶法。 ⑧采用壳聚糖与金属盐类进行化学反应得到的壳聚糖金属聚合物[如壳聚糖铜聚合物(CCC)和壳聚糖锌配合物(CZC)]是一种新型有机高分子聚合物，目前报道的多用于防腐。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物烟雾
甲壳素的防腐作用
甲壳素本身十分稳定，可溶于弱酸中，例如醋酸、乳酸、柠檬酸、麸酸等均常在工业制程中用以溶解甲壳素，其溶解度与酸浓度呈正比。以醋酸为例，10g/L甲壳素需溶于1%醋酸中。一旦溶解，即可以进一步以水稀释。甲壳素的脱乙酰度也影响其成膜的能力。较高脱乙酰度者，水溶液干燥后较易形成膜。用于肉与肉制品表面成膜，即有防腐作用。 防霉保鲜：含甲壳素的火腿以日本丸大火腿为最主要实例。其制作过程中添加甲壳素约达200mg/kg，可抑制不良霉菌的滋长。含甲壳素的酱菜：日本朝日化学、Asama Chemical以及其下游厂商，均以甲壳素为保鲜剂提供酱菜业者，以利降低盐分的使用。其制程需使用黏度低、脱乙酰度高的甲壳素，其制程如浸泡生鱼片以保鲜：98%DAC甲壳素溶液，1%醋酸溶液，以最后使用浓度50～200mg/kg的方式浸泡3h，可降低生菌数，并增加商品寿命达24～36h。但亦有工艺说明，如亦以浸泡方式操作，其甲壳素的浓度应尽量提高，以便于浸泡后的剂量能有足够防菌及保湿能力。但因浓度过高时黏度亦提高，故必须以特殊方式降低黏度，但不失其凝聚成膜之效果。
用虾、蟹壳制备甲壳素工艺流程图
甲壳素是甲壳中的主要成分，在自然界中分布很广。虾、蟹壳是提取甲壳素的主要原料。甲壳素的含量因壳的种类而不同，虾壳中含量约在14%～25%，蟹壳中含量约在10%～25%。 甲壳素是一种多聚乙酰氨基葡萄糖，属含氮多糖类，它不溶于水、有机溶剂及酸、碱溶液中，只有经过浓碱处理或其他方法脱去其分子中的乙酰基后，它才能溶解于稀酸中，称为可溶性甲壳素。 甲壳素具有耐碱、耐晒、耐热、抗腐蚀、不风化、不潮解、防蛀虫等特点，且对纺织品、皮革等具有牢固的附着力，使之挺刮、防绉、防缩、耐磨、固色能力强等，故可溶性甲壳素的用途极广。 甲壳素生产工艺流程图
安全信息
F
3
TSCA
Yes
RTECS号
FM6300000
WGK Germany
3
安全说明
24/25-36-26
海关编码
2932999099
危险品标志
Xi,Xn
危险类别码
20/21/22-36/37/38
毒害物质数据
1398-61-4(Hazardous Substances Data)
编辑结构
供应商 查看全部供应商
陕西瑞林帕尼尔生物科技有限公司
15332321378 029-86107037-8019
中文名称：
甲壳素
英文名称：
Chitin
CAS NO.：
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