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利多卡因
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利多卡因
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CAS No. 137-58-6
分子式 C14H22N2O
分子量 234.34
英文名称 Lidocaine
中文同义词 盐酸利多卡因 (碱基);赛罗卡因;昔罗卡因;利多卡因(标准品);利多卡因(利多卡因碱、N-二乙氨基乙酰基-2,6-二甲基苯胺、赛罗卡因、昔罗卡因、N-二乙基乙酰基-2,6-二甲基苯胺、2-二乙基氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺、利度卡因);利多卡因溶液, 100PPM;N-二乙氨基乙酰基-2,6-二甲基苯胺;利多卡因 1KG
基本信息
产品名称
利多卡因
中文同义词
盐酸利多卡因 (碱基),赛罗卡因,昔罗卡因,利多卡因(标准品),利多卡因(利多卡因碱、N-二乙氨基乙酰基-2,6-二甲基苯胺、赛罗卡因、昔罗卡因、N-二乙基乙酰基-2,6-二甲基苯胺、2-二乙基氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺、利度卡因),利多卡因溶液, 100PPM,N-二乙氨基乙酰基-2,6-二甲基苯胺,利多卡因 1KG
英文名称
Lidocaine
英文同义词
2-(Diethylamino)-2',6'-acetoxylidide;2-(diethylamino)-2’,6’-acetoxylidide;2-(diethylamino)-n-(2,6-dimethylphenyl)-acetamid;2',6'-Acetoxylidide, 2-(diethylamino)-;6’-acetoxylidide,2-(diethylamino)-2;Acetamide, 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-;N-Di-ethylaminoacetyl-2,6-dimethylaniline;Lidocaine solution
CAS No.
137-58-6
分子式
C14H22N2O
分子量
234.34
EINECS号
205-302-8
MDL NO.
MFCD00026733
MOL
137-58-6.mol
性质
Merck
14,5482
密度
0.9944 (rough estimate)
形态
powder
沸点
bp4 180-182°; bp2 159-160°
熔点
66-69°C
闪点
9℃
颜色
White to slightly yellow
InChIKey
NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N
折射率
1.5110 (estimate)
溶解度
ethanol: 4 mg/mL
储存条件
Store at RT
水溶解性
practically insoluble
酸度系数(pKa)
pKa 7.88(H2O)(Approximate)
NIST化学物质信息
Lidocaine(137-58-6)
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
137-58-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Acetamide, 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)- (137-58-6)
用途
应用
利多卡因是治疗急性和严重血流动力学异常引起的室性心律失常的一线药物。对于一些室上性心律失常,如旁路介导的室上性心动过速以及急性发作的或副交感神经介导的房颤心脏复律也有效。 广泛用于黏膜的表面麻醉(如气管插管前)。EMLA 乳膏用于静脉插管术前的皮肤表面麻醉。为确保麻醉效果,需将其涂抹在皮肤上45～60min,用不透气敷料包裹可促进吸收。EMLA 对于兔耳静脉插管和幼龄犬猫的静脉插管非常有用。
概述
利多卡因通过可逆性地封闭钠通道,阻断动作电位在神经纤维上的传递来发挥局部麻醉的作用。感觉神经纤维比运动神经纤维更早被阻断,因此低剂量的利多卡因即可发挥选择性感觉阻滞作用。利多卡因也有抗心律失常作用,属于Ⅰb类抗心律失常药。它能降低心室率,缩短动作电位时间和绝对不应期,并延长相对不应期。利多卡因起效快,持续时间短。在利多卡因中加入肾上腺素可降低全身吸收速度,从而延长麻醉时间。
用途
用作局部麻醉药
适应症
利多卡因适用于因急性心肌梗塞、外科手术、洋地黄中毒及心脏导管等所致急性室性心律失常，包括室性早搏、室性心动过速及室颤。其次也用于癫痫持续状态。
制备方法
1.  α一氯一2，6一二甲基乙酰苯胺的合成 干燥锥形瓶中加入lmI。2，6一二甲基苯胺和0．4mI。冰醋酸，再逐滴加入0．6mL氯代乙酰氯[1一，同时不断振摇反应瓶内的混合物。将混合物加热至45。C，加入20mL 5％的醋酸钠溶液。将反应物冷却到10℃以下，抽滤。用水洗涤沉淀多次以除去其中的醋酸，至滤液为中性，收集沉淀，在80―125℃的烘箱中干燥20min。得产品约1g。 2. 利多卡因的合成 向干燥的圆底烧瓶中加入a一氯一2，6一二甲基乙酰苯胺，用lOmI。甲苯溶解后，加入2mL二乙胺。加热回流约1h，可用薄层色谱监测反应进程，直到原料点几乎消失。将混合物置于冰水浴中冷却至5℃，抽滤除去结晶，将冷滤液置于分液漏斗中，用3mol/L的盐酸萃取滤液两次，每次6mL。将利多卡因的酸性水溶液冷至10℃，搅拌中慢慢加入6mol/L的氢氧化钠溶液，直至有沉淀生成，再加入2mL 6mol/L的氢氧化钠溶液，将混合液冷至20℃。用5mL石油醚萃取该混合液两次，水洗涤有机层后用无水碳酸钾干燥。蒸馏除去石油，即得利多卡因结晶，约0．3g。
化学性质
白色针状结晶。熔点68-69℃；沸点180-182℃（0.53kPa），159-160℃（0.267kPa）溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和油类，不溶于水。常用基盐酸盐，利多卡因盐酸盐（C14H22N2O·HCL，[73-78-9]）为白色结晶性粉末。熔点127-129℃，一水合物的溶点为77-78℃。极易溶于水，0.5%水溶液pHO 4.0-5.5。无臭，有苦麻味。
生产方法
由2，6-二甲基苯胺经酰化、胺化而得。1.酰化将2，6-二甲基苯胺溶于无水苯中，冷却至28℃以下，搅拌下缓缓滴加氯乙酰氯，在控制温度在30℃以下。加毕搅拌反应1h，再加热回流8h。冷却结晶，过滤，干燥得2，6-二甲基氯乙酰苯胺。收率75%。2.胺化将上述2，6-二甲基氯乙酰苯胺加入苯中，再加入二乙胺，搅拌加热回流7h。回收大部分苯后，冷却结晶，过滤，用苯洗涤结晶。合并苯液，用10%盐酸萃取，萃取液加活性炭脱色，过滤。滤液用10%氢氧化钠溶液调节pH至10，析出结晶，甩滤，水洗至中性，得利多卡因。经重结晶，用盐酸成盐即为利多卡因盐酸盐。胺化反应的收率76%。
局部麻醉药
利多卡因是一种局部麻醉药,又称赛罗卡因，近年来已经取代普鲁卡因，广泛应用于美容整形手术中进行局部浸润麻醉，它通过抑制神经细胞膜的钠离子通道起到阻断神经兴奋与传导作用。其脂溶性、蛋白结合率均高于普鲁卡因，穿透细胞能力强，起效快，作用时间长，作用强度是普鲁卡因的4倍。临床应用于浸润麻醉、硬膜外麻醉、表面麻醉（包括在胸腔镜检查或腹腔手术时作黏膜麻醉用）及神经传导阻滞。为了延长麻醉的时间，减少利多卡因的中毒等副作用，可在麻醉药中加入肾上腺素。利多卡因也可用于治疗急性心肌梗死后室性早搏、室性心动过速、于洋地黄类中毒、心脏外科手术及心导管引起的室性心律失常,包括室性早搏、室性心动过速及室颤。其次也用于癫痫持续状态用其他抗惊厥药无效者及局部或椎管内麻醉。但对室上性心律失常通常无效。
药代动力学
本品注射后迅速吸收，很快分布于心、脑、肾及血液丰富的组织．然后分布至脂肪及肌肉组织：能透过血一脑屏障和胎盘屏障。血浆蛋白结合率约66％，吸烟者蛋白结合率比不吸烟者高。T1/2约为lOOmin，静脉注射后45～90s即起效，持续10～20min：治疗血药浓度为1．5—5ug／mL，中毒血药浓度在5ug／L以上，持续静脉滴注3～4h达稳态血药浓度，急性心肌梗死者需8～1Oh．大部分经肝脏代谢，由微粒体的混合功能氧化酶脱烃基．降解为单乙基甘氨酰二甲苯 胺及甘氨酰二甲苯胺，具有药理活性和毒性～由肾脏排泄，10％为原形，58％为代谢物，少量出现在胆汁中。
药物相互作用
与西咪替丁和普萘洛尔同时使用将延长利多卡因的血清清除时间。与普鲁卡因胺合用可能增加CNS的不良反应。其他抗心律失常药可能导致心肌抑制的增加。
安全信息
毒性
LD50 oral in rat: 317mg/kg
RTECS号
AN7525000
WGK Germany
3
包装类别
III
危险等级
6.1(b)
安全说明
22-26-36-45-36/37-16-7
海关编码
2924299099
危险品标志
Xn,T,F
危险类别码
22-39/23/24/25-23/24/25-11
危险品运输编号
3249
毒害物质数据
137-58-6(Hazardous Substances Data)
规则说明
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完善信息
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