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邻氨基苯甲酸甲酯

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CAS No. 134-20-3

分子式 C8H9NO2

分子量 151.16

英文名称 Methyl anthranilate

中文同义词氨茴酸甲酯;甲基-2-氨基苯甲酸酯;邻氨基苯甲酸甲酯;2-氨基苯甲酸甲酯;人造橙花油;氨茴酸甲酯 100G;邻氨基苯甲酸甲酯(>98%,BR);邻氨基苯甲酸甲酯, ≥98%,FCC,FG

基本信息

产品名称

邻氨基苯甲酸甲酯

中文同义词

氨茴酸甲酯,甲基-2-氨基苯甲酸酯,邻氨基苯甲酸甲酯,2-氨基苯甲酸甲酯,人造橙花油,氨茴酸甲酯 100G,邻氨基苯甲酸甲酯(>98%,BR),邻氨基苯甲酸甲酯, ≥98%,FCC,FG

英文名称

Methyl anthranilate

英文同义词

NEROLI OIL, ARTIFICIAL;ANTHRANILIC ACID:METHYL ESTER;METHYL 2-ANTHRANILATE;Methl-O-Aminobenzoate;METHYL O-AMINOBENZOATE;METHYL ANTHRANILATE;FEMA 2682;LABOTEST-BB LTBB000479

CAS No.

134-20-3

分子式

C8H9NO2

分子量

151.16

EINECS号

205-132-4

MDL NO.

MFCD00007710

MOL

134-20-3.mol

性质

BRN

606965

FEMA

2682 | METHYL ANTHRANILATE

LogP

1.88 at 20℃

Merck

14,6020

密度

1.168 g/mL at 25 °C (lit.)

形态

Liquid

沸点

256 °C (lit.)

熔点

24 °C (lit.)

闪点

220 °F

颜色

Clear yellow-brown

InChIKey

VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N

折射率

n20/D 1.582(lit.)

敏感性

Air Sensitive

溶解度

alcohol: freely soluble(lit.)

蒸气压

1 mm Hg ( 20 °C)

JECFA Number

1534

水溶解性

slightly soluble

气味 (Odor)

grape odor

酸度系数(pKa)

pK1:2.23(＋1) (25°C)

EPA化学物质信息

Methyl anthranilate (134-20-3)

爆炸极限值(explosive limit)

1.4-7.8%(V)

PH值

7.5-8 (H2O, 20℃)Aqueous solution

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

储存条件

Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

CAS 数据库

134-20-3(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Benzoic acid, 2-amino-, methyl ester(134-20-3)

用途

制备

以邻硝基甲苯为起始原料：邻硝基甲苯氧化得邻硝基苯甲酸，再氨化转化成邻氨基苯甲酸。最后和甲醇反应，用酸性催化剂催化酯化即得邻氨基苯甲酸甲酯，反应式如下:

应用

希夫碱大多有深的颜色，但一部分为淡橙色且具有浓郁的香气，在香精中是很好的剂。由于此类化合物具有强烈的水果香和花香香气，在日用香精和食用香精中得到了广泛的应用。在食用香精中，它是葡萄香型的主体香料，也可以用于各种浆果、甜瓜、蜜香、柑橘、玫瑰、紫罗兰及酒用香精中。邻氨基苯甲酸甲酯是香料工业的骨干产品之一，由它还可以制备约60种香料；与薄荷醇经酯交换后得到的邻氨基苯甲酸薄荷酯是一种有效的防晒剂。

毒性

ADI 0～1.5mg/kg FAO/WHO，1994)。GRAS(FDA，§182．60，2000)。LD50 2910mg/kg(大鼠，经口)。

用途

该品可作农药及糖精的中间体。邻氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味，稀释时具有葡萄样香味，用于廉价的人造花油的调合，也用皂香料或葡萄香精。我国 GB 2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、罗甘莓、草莓和西瓜等型香精，邻氨基苯甲酸酯类能同醛反应生成有价值的皂馥基香料，例如羟基香芳醛与邻氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。这种香料国内已有市售品，商品名称为Aurantiol。大鼠口服LD50为2910mg/kg，小鼠为3900mg/kg。

类别

易燃液体

背景

自从1899年在橙花油中发现邻氨基苯甲酸甲酯后，人们陆续在橘子、柠檬茉莉、依兰、栀子等许多天然植物中发现有邻氨基苯甲酸酯类化合物的存在，因而引起了香料界的重视。邻氨基苯甲酸酯类既是酯又是芳族伯胺，故它具有酯和胺的双重特性。当它加到含有其他醛的香精中时，能与醛发生缩合反应而生成性质更加稳定、香气更加浓郁的希夫碱(Sch近Base)。

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

使用限量

FEMA(mg/kg1998修订)：焙烤制品38；无醇饮料40；含醇饮料0.2～2.0；胶姆糖200～1583；冷冻乳品40；水果冰品40；凝胶、布丁20；硬糖80～161；果酱、果冻6；软糖80。

储运特性

库房通风低温干燥

刺激数据

皮肤-兔子500 毫克/24小时中度

化学性质

无色至淡黄色液体，带蓝色荧光，具有橙花果香香气。凝固点24℃，沸点273℃，132℃(1.87kPa)。溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，微溶于水和甘油。大白鼠经口LD50 2910mg/kg，Adl 0～1.5mg/kg(FAO/WHO1994)。

含量分析

精确称取试样约1.0g，按酯测定法(OT-18)中的方法一测定。计算中的当量因子(e)取75.59。

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2910 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 3900 毫克/公斤

毒性分级

中毒

生产方法

在0℃的氨水中投入苯酐，1～2min内投毕，当温度升至48～50℃时加入5℃的氢氧化钠溶液，温度控制在70℃以下，反应液保持碱性。在60～65℃下排氨10h，得邻甲酰氨苯甲酸钠溶液。将其冷至-12℃，加入-10℃的甲醇，搅拌下加入-10℃的次氯酸钠溶液，维持0℃以下反应1h。然后升温至20℃左右，以碘化钾淀粉液测试，直至呈无色反应。加热至45℃使其溶解，转入沉淀槽静置8h，分出母液，取油层过滤后再静置分层，得邻氨基苯甲酸甲酯，收率90%以上。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热至65℃，滴加硫酸，在75℃下反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。用氢氧化钠中和后，析出邻氨基苯甲酸甲酯，用甲苯萃取，洗涤甲苯萃取液，并蒸去甲苯，最后在碳酸钠存在下减压蒸馏得成品。

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）邻氨基苯甲酸甲酯食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

安全信息

TSCA

Yes

RTECS号

CB3325000

WGK Germany

安全说明

26-36-37/39

海关编码

2921499090

自燃温度

986 °F

危险品标志

危险类别码

36/37/38

毒性

LD50 orally in rats, mice: 2910, 3900 mg/kg, P. M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964)

毒害物质数据

134-20-3(Hazardous Substances Data)

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