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4-三氟甲基苯硼酸
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4-三氟甲基苯硼酸
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CAS No. 128796-39-4
分子式 C7H6BF3O2
分子量 189.93
英文名称 4-Trifluoromethylphenylboronic acid
中文同义词 Α,Α,Α-三氟对甲苯基硼酸;4-三氟甲基苯硼酸, 对三氟甲基苯硼酸;三氟甲基苯硼酸;4-(三氟甲基)苯硼酸 5G;4-三氟甲基苯硼酸;4-三氟甲基苯硼;对三氟甲基苯基硼酸;4-三氟甲基苯硼酸(含不等数量的酐)
基本信息
产品名称
4-三氟甲基苯硼酸
中文同义词
Α,Α,Α-三氟对甲苯基硼酸,4-三氟甲基苯硼酸, 对三氟甲基苯硼酸,三氟甲基苯硼酸,4-(三氟甲基)苯硼酸 5G,4-三氟甲基苯硼酸,4-三氟甲基苯硼,对三氟甲基苯基硼酸,4-三氟甲基苯硼酸(含不等数量的酐)
英文名称
4-Trifluoromethylphenylboronic acid
英文同义词
P-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYLBORONIC ACID;RARECHEM AH PB 0095;4-(trifluoromethyl)phchylboronic acid);4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid,α,α,α-Trifluoro-p-tolylboronic acid, 4-(Trifluoromethyl)benzeneboronic acid;4-Trifluoromethylphe;alpha,alpha,alpha-Trifluoro-p-tolueneboronic Acid alpha,alpha,alpha-Trifluoro-p-tolylboronic Acid;Boronic acid, B-[4-(trifluoroMethyl)phenyl]-;4-(TrifluoroMethyl)phenylboronic acid >=95.0%
CAS No.
128796-39-4
分子式
C7H6BF3O2
分子量
189.93
EINECS号
603-301-0
MDL NO.
MFCD00151855
MOL
128796-39-4.mol
性质
BRN
3544189
密度
1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
形态
Powder
沸点
258.6±50.0 °C(Predicted)
熔点
245-250 °C(lit.)
颜色
White
溶解度
soluble in Methanol
水溶解性
Soluble in DMSO, not in water
酸度系数(pKa)
7.82±0.10(Predicted)
储存条件
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
CAS 数据库
128796-39-4(CAS DataBase Reference)
用途
制备
第一步4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成将4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克，频哪醇二硼13.00克，醋酸钾1.28克，[1，1’‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯0.095克放入100毫升的三口瓶中，抽真空，充氮气。在氮气氛中加入30毫升二氧六环，100℃反应12小时。冷却至室温后，加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水，分出有机层，依次用水洗两次，盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后浓缩除去溶剂，残留物经柱层析分离，淋洗剂(EtOAc∶Hexane＝1∶50，v/v)，得到的白色固体为4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯，收率92％。第二步4-羟甲基苯硼酸的合成称取第一步中得到的产物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中，然后加入N‑溴代丁二酰亚胺0.81克和偶氮二异丁腈0.036克，加热回流4h，冷却至室温后，反应液依次用水洗两次，盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压除去溶剂，得到的粗品溶解到50毫升乙醚中，用15％的氢氧化钾萃取该乙醚相3次，合并得到的水相。在冰浴中，磁力搅拌下用盐酸将水相的pH调节至1，白色沉淀析出，收集得到的白色固体，用适量的三氯甲烷洗涤，真空干燥得到白色固体即为4-羟甲基苯硼酸0.45克，收率62％。
用途
可与烯丙醇发生直接交叉偶联反应；用于咪唑和胺与铜交换氟磷酸钙的N-芳基化反应；也可用于与酰氯的微波促进交叉偶联反应，生成芳基酮
化学性质
4-三氟甲基苯硼酸作为一种化学原料，还可以与卤代芳烃或烯烃在铂、钯等金属催化下发生铃木偶合反应，形成C-C键将芳香烃或烯烃连接在一起。其后又逐渐发展出非过渡金属催化的反应体系[1]。4-三氟甲基苯硼酸的动态性还被用于改性热固性树脂。将苯硼酸基团引入酚醛树脂后，能保持原来树脂的机械性能，但用乙醇等有机溶剂处理时，树脂能再次溶解，可以二次加工利用并恢复原来树脂的性能，从而解决了热固性树脂的回收再利用问题。
安全信息
WGK Germany
3
危险等级
IRRITANT
安全说明
37/39-26-36
海关编码
2922299090
危险品标志
Xi,Xn
危险类别码
36/37/38-22
规则说明
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河北美星化工有限公司
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中文名称：
4-三氟甲基苯硼酸
英文名称：
4-Trifluoromethylphenylboronic acid
CAS NO.：
128796-39-4
北京信同医药科技有限公司
13466647005  13466647005
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