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乙基香兰素
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乙基香兰素
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CAS No. 121-32-4
分子式 C9H10O3
分子量 166.17
英文名称 Ethyl vanillin
中文同义词 3-乙氧基羟基苯甲醛 乙基香兰素;乙基香兰素;乙基香草素;乙基香草精;4-羥-3-乙氧苯甲醛;兒茶酚甲醛乙基醚;香草醛乙基醚;乙香草醛
基本信息
产品名称
乙基香兰素
中文同义词
3-乙氧基羟基苯甲醛 乙基香兰素,乙基香兰素,乙基香草素,乙基香草精,4-羥-3-乙氧苯甲醛,兒茶酚甲醛乙基醚,香草醛乙基醚,乙香草醛
英文名称
Ethyl vanillin
英文同义词
3-ethoxy-;3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd;4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde;Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-;Benzaldehyde,3-ethoxy-4-hydroxy-;Ethavan;Ethyl protocatechualdehyde;AKOS BBS-00003203
CAS No.
121-32-4
分子式
C9H10O3
分子量
166.17
EINECS号
204-464-7
MDL NO.
MFCD00006944
MOL
121-32-4.mol
性质
BRN
1073761
FEMA
2464 | ETHYL VANILLIN
LogP
1.58 at 25℃
Merck
14,3859
密度
1.1097 (rough estimate)
形态
Fine Crystalline Powder
沸点
285°C
熔点
74-77 °C (lit.)
闪点
127°C
颜色
White to off-white
折射率
1.4500 (estimate)
敏感性
Light Sensitive
溶解度
2.82g/l
稳定性
Hygroscopic
蒸气压
<0.01 mm Hg ( 25 °C)
JECFA Number
893
储存条件
Store below +30°C.
水溶解性
slightly soluble
酸度系数(pKa)
7.91±0.18(Predicted)
EPA化学物质信息
Ethyl vanillin (121-32-4)
CAS 数据库
121-32-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyde(121-32-4)
用途
制备
乙基香兰素可以从邻苯二酚开始合成。邻苯二酚被乙基化成邻乙氧基苯酚 (1)。该醚与乙醛酸缩合得到相应的扁桃酸衍生物 (2)，经过氧化 (3) 和脱羧，最终生成乙基香兰素 (4)。
毒性
LD50@1590～2000 mg/kg(大鼠，经口)。MNL 1000 mg/kg(大鼠)。ADI 0～3(FAO/WHO，1995)。GRAS(FDA；§182．60，2000)。
用途
该品具有香兰素的香气，但较香兰素更为幽雅，且香气强度比香兰素高3-4倍，大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料，也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。
简介
乙基香兰素属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,其香气是香兰素的3-4倍,具有浓郁的香荚兰豆香气,且留香持久。广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂,制药行业的中间体。
使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料20；冷饮47；糖果65；焙烤食品63；布丁类74；胶姆糖110；酒类100；调味品250；香兰汁28000；糖霜和裱花层140～200。
化学性质
白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末，具有强烈香荚兰豆香气。熔点77~78℃，沸点285℃，149～150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱液，微溶于水(50℃时1.3%)，水溶液呈酸性。大白鼠经口LD50@1.59～2.0g/kg，MNL 1000mg/kg，Adl 0～3mg/kg(FAO/WHO，1994)。
含量分析
将试样在五氧化磷中干燥4h后，准确称取该试样约300 mg，放人一125 ml圆锥烧瓶中，溶于50ml二甲基甲胺中。加百里酚蓝试液(TS-247)3滴，在磁力搅拌和预防大气中二氧化碳的措施下，用0.1 mol/L甲醇钠进行滴定。同时作空白试验。每Ml 0.1mol/L甲醇钠相当于乙基香兰素(C9H10O3)16.62 mg。
生产方法
以原儿茶醛为原料合成将原儿茶醛溶解于无水乙醇中，加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液，在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料，加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠，通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合，再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得，用苯萃取反应混合物，减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素，用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多，污染严重，原料成本高。该法工艺路线短，反应条件易于控制，工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇，碱性水解，再经氯化得乙基香兰素。以黄樟油素为原料合成黄樟油素(4-烯丙基-1，2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热，破坏其双氧环。然后在150～155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2～3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液，再加入少量硫酸加热回流使其水解，生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出，经过滤和50%乙醇重结晶，即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚，溶于10%的氢氧化钠溶液，加人间硝基苯磺酸钠，加热回流3h，冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取，然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液，再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富，但路线长，工艺复杂，有副产品异乙基香兰素生成，收率较低。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）乙基香兰素较大婴儿和幼儿配方食品食品用香料5mg／100ml（100ml以即食食品计，生产企业应按照冲调比例折算成配方食品中的使用量）乙基香兰素食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
安全信息
TSCA
Yes
RTECS号
CU6125000
WGK Germany
1
安全说明
26-36
海关编码
2912420000
危险品标志
Xn,Xi
危险类别码
22-36/37/38
毒性
LD50 orally in rats: >2000 mg/kg, P. M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964)
Hazard Note
Harmful/Irritant/Light Sensitive
毒害物质数据
121-32-4(Hazardous Substances Data)
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辽宁世星药化有限公司
0429-0429-2200888
中文名称：
乙基香兰素
英文名称：
Ethyl vanillin
CAS NO.：
121-32-4
重庆酞之泉生物科技有限公司
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