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匹格列酮
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匹格列酮
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CAS No. 111025-46-8
分子式 C19H20N2O3S
分子量 356.44
英文名称 Pioglitazone
中文同义词 匹格列酮(标准品);5-[[4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基]甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮;匹格列酮碱;吡格列酮D4;匹格列酮;5-[4-[2-(5-乙基-2-吡啶)乙氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮;(±)-5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑啉二酮;匹格列酮杂质B
基本信息
产品名称
匹格列酮
中文同义词
匹格列酮(标准品),5-[[4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基]甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮,匹格列酮碱,吡格列酮D4,匹格列酮,5-[4-[2-(5-乙基-2-吡啶)乙氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮,(±)-5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑啉二酮,匹格列酮杂质B
英文名称
Pioglitazone
英文同义词
Pioglitazone;5-[4-[2-(5-Ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione;PIOGLITAZONE HCL(5-[[4-[2-(5-ETHYLPYRIDIN-2-YL)ETHOXY]PHENYL]METHYL]THIAZOLIDINE-2,4-DIONE, HCL);PINEPOLLEN;5-[4-[2-(5-Ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione;Pioglitazone (Actos);2,4-Thiazolidinedione,5-[[4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]phenyl]Methyl]-;Pioglitazone 5-[[4-[2-(5-Ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
CAS No.
111025-46-8
分子式
C19H20N2O3S
分子量
356.44
EINECS号
601-029-7
MDL NO.
MFCD00865504
MOL
111025-46-8.mol
性质
密度
1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
形态
White to off-white solid.
沸点
575.4±45.0 °C(Predicted)
熔点
183-184 C
颜色
White to Off-White
溶解度
DMSO (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa)
6.35±0.50(Predicted)
(IARC)致癌物分类
2A (Vol. 108) 2016
储存条件
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
用途
用途
用于治疗(Ⅱ)型糖尿病
靶点
TargetValue PPARγ
体内研究
在广泛前壁心肌梗死小鼠中，Pioglitazone通过超声心动图显著减弱左心室（LV）腔扩张和功能障碍，，以及左心室舒张末期压力。Pioglitazone部分标准化左心房 DP/ DT（最大）和DP/ DT（最小），左室收缩功能，其指标在MI小鼠中显著减少。 在帕金森氏病的MPTP模型小鼠都纹状体和黑质致密部中，Pioglitazone导致小胶质细胞的激活减少，减少的感应的iNOS阳性细胞和少胶质纤维酸性蛋白阳性细胞。Pioglitazone几乎完全阻断TH阳性神经元的nitrotyrosine染色，nitrotyrosine是NO介导的细胞损伤的标记物。在帕金森氏病的MPTP模型小鼠的黑质致密部（黑质致密部）中，Pioglitazone (约20 毫克/千克/天）衰减MPTP诱导的神经胶质活化，并防止多巴胺能细胞的损失。 在10个月大的APPV717I转基因小鼠的海马和皮质中，Pioglitazone导致活化的小胶质细胞和活性星形细胞数量减少。Pioglitazone处理减少了促炎的表达酶环氧合酶-2（COX-2）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的表达。Pioglitazone降低beta-secretase-1 (BACE1)的mRNA和蛋白质水平，以及可溶性Abeta1-42肽的水平下降27％。
体外研究
Pioglitazone主要被CYP2C8代谢，其次被CYP3A4代谢。
化学性质
从二甲基甲酰胺-水得无色针状结晶，熔点183-184℃。盐酸吡格列酮(Pioglitazone Hydrochloride)：C19H20N2O3S?HCl。[112529-15-4]。从乙醇得无色棱状结晶，熔点193-194℃。
生产方法
2-(5-乙基-2-吡啶基)乙醇(Ⅰ)和对氟硝基苯缩合，得到化合物(Ⅱ)。接着还原为胺(Ⅲ)，然后在含氢溴酸的丙酮-甲醇中重氮化，再加入丙烯酸甲酯偶合得到化合物(Ⅳ)。继而和硫脲缩合环合，再水解得到吡格列酮。
生物活性
Pioglitazone (U 72107)是一种选择性过氧化物酶体增殖物激活受体γ (PPARγ) 激动剂， 用于治疗糖尿病。是全长hPPARα的弱激活剂，对全长hPPARδ没有作用。
安全信息
安全说明
16-26-36/37/39-45
危险品标志
F,C
危险类别码
11-34
海关编码
2914509090
毒害物质数据
111025-46-8(Hazardous Substances Data)
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