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吗啉
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吗啉
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CAS No. 110-91-8
分子式 C4H9NO
分子量 87.12
英文名称 Morpholine
中文同义词 四氢-1,4-噁嗪;吗啡啉;吗啉,99%;吗啉, ACS, 99.0% MIN;1,4-氧氮杂环已烷;对氧氮苯烷;对氧氮己环;对氧氮六环
基本信息
产品名称
吗啉
中文同义词
四氢-1,4-噁嗪,吗啡啉,吗啉,99%,吗啉, ACS, 99.0% MIN,1,4-氧氮杂环已烷,对氧氮苯烷,对氧氮己环,对氧氮六环
英文名称
Morpholine
英文同义词
1,4-oxazine,tetrahydro-;2H-1,4-Oxazine, tetrahydro-;4H-1,4-Oxazine, tetrahydro-;BASF 238;basf238;Diethylenimide oxide;diethylenimideoxide;tetrahydro-4h-4-oxazine
CAS No.
110-91-8
分子式
C4H9NO
分子量
87.12
EINECS号
203-815-1
MDL NO.
MFCD00005972
MOL
110-91-8.mol
性质
BRN
102549
Merck
14,6277
PH值
11.2 (H2O)(undiluted)
密度
0.996 g/mL at 25 °C (lit.)
形态
Liquid
比重
0.996
熔点
-7--5 °C (lit.)
闪点
96 °F
颜色
APHA: ≤15
InChIKey
YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N
凝固点
-4.9℃
折射率
n20/D 1.454(lit.)
敏感性
Hygroscopic
溶解度
water: miscible
蒸气压
31 mm Hg ( 38 °C)
储存条件
Store below +30°C.
水溶解性
MISCIBLE
蒸气密度
3 (vs air)
酸度系数(pKa)
8.33(at 25℃)
(IARC)致癌物分类
3 (Vol. 47, 71) 1999
EPA化学物质信息
Morpholine (110-91-8)
NIST化学物质信息
Morpholine(110-91-8)
爆炸极限值(explosive limit)
1.4-15.2%(V)
沸点
126.0-130.0 °C 129 °C (lit.)
稳定性
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides, acid anhydrides. Hygroscopic.
暴露限值
TLV-TWA 20 ppm (～70 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); STEL skin 30 ppm (ACGIH); IDLH 8000 ppm.
CAS 数据库
110-91-8(CAS DataBase Reference)
用途
制备
吗啉在工业上常以硫酸将二乙醇胺脱水制得。
毒性
LD501050mg/kg(大鼠，经口)。
用途
吗啉与无机酸反应生成盐，与有机酸反应生成盐或酰胺。可进行烷基化反应，还可以与环氧乙烷、酮反应或进行Willgerodt反应。
类别
易燃液体
灭火剂
干粉, 二氧化碳, 泡沫, 雾状水
产品特性
吗啉又称1,4-氧氮杂环己烷、二亚乙基亚胺氧化物，无色碱性油状液体，有氨臭味及吸湿性，能随水蒸气挥发，与水混溶，可溶于丙酮、苯、乙醚、戊烷、甲醇、乙醇、四氯化碳、丙二醇等有机溶剂。蒸气与空气形成爆炸混合物，爆炸极限1.8%～15.2%(体积分数)。吗啉为二级胺，还同时具有无机酸和有机酸的性质，可以生成盐及酰胺。吗啉含有仲胺基团，具有仲胺基团的所有典型反应特征。与无机酸反应生成盐，与有机酸反应生成盐或酰胺，可进行烷基化反应，还可以与环氧乙烷、酮反应或进行Willgerodt反应。由于吗啉所具有的独特的化学性质，使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一,可用于制备NOBS、DTOS和MDS等橡胶硫化促进剂、防锈剂、防腐蚀剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、呼吸系统与血管兴奋剂、表面活化剂、光学漂白剂、水果保鲜剂、纺织印染助剂等，在橡胶、医药、农药、染料、涂料等行业有着广泛的用途，医药方面用于生产吗啉胍、病毒灵、布洛芬、咳必定、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸钠等多种重要药物。国外近年来发展较快的聚合物新型单体丙烯酸吗啉也值得注意。丙烯酸吗啉是由丙烯酸酯与吗啉反应而得，该产品是水溶性单体，其聚合后也是水溶性的，所以用于水性聚合物的改性；另外还大量用于紫外线固化树脂的反应稀释剂；随着应用研究不断深入，许多新的具体用途不断被开发出来，成为一种发展非常迅速的聚合物单体。图1为吗啉结构式
储运特性
库房通风低温干燥; 防明火， 摩擦， 火花， 与氧化剂分开储运
刺激数据
皮肤-兔子 995 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 2 毫克 重度
化学性质
无色吸水性油状液体。具氨臭。 溶于水及甲醇、乙醇、苯、丙酮、乙醚、乙二醇等常用的溶剂。
含量分析
取0.1%溴甲酚绿的甲醇液4份，0.1%甲基红钠盐的水溶液1份，混合，作为混合指示剂。一250m1烧瓶中盛水50m1，加上述混合指示剂0.4ml，逐滴加入0.1moI/L盐酸，中和至绿色。准确称取试样1.4～1.6g，加入该烧瓶，混匀。用0.5mol/L盐酸滴定至绿色。每ml，0.5mol/L盐酸相当于C4H9NO 43.56mg。
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1050 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 525 毫克/公斤
毒性分级
中毒
生产方法
其制备方法是由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内，在60℃以下滴加H2SO4，加毕升温至185～195℃，保温30min，冷却至60℃，滴加NaOH溶液，使pH＝11，冷却过滤，滤液精馏，收集130℃以下馏分即为吗啉。也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得，成为目前世界上生产吗啉的主要方法。
职业标准
TLV-TWA 70 毫克/立方米; STEL 105 毫克/立方米
可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒氯化物气体
橡胶硫化促进剂
20世纪90年代以前欧美日等发达地区橡胶硫化促进剂消费占吗啉总需求量的50％以上，目前我国消费量的30％以上用于NOBS。 近年来，国际上对在橡胶加工过程中易产生有害亚硝胺的促进剂的毒性问题日益重视，全球许多限制性法规相继出台，如德国早在1982年就颁布法规控制亚硝胺含量，美国、日本、法国、英国积极开发不产生亚硝胺的新型硫化促进剂，并相继停止使用会产生亚硝胺的硫化促进剂。因此，国外吗啉消费量随着促进剂NOBS的禁用逐年减少。虽然我国目前还没有相应的法规禁用促进剂NOBS，但我国已加入WTO，由于大量外资轮胎进入，所需助剂本土化，也要求我国橡胶硫化促进剂环保化，使用无毒促进剂替代NOBS已大势所趋。我国近年来NOBS的需求量正在明显减少，目前我国将基本不使用能分解亚硝胺的仲胺促进剂。作为NOBS的主要替代品，不产生亚硝胺的NS(N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺)已形成较大的生产能力，2005年产量达1.4万t，占促进剂总量的10.1%，发展态势良好。
爆炸物危险特性
蒸气与空气混合可爆
金属腐蚀抑制剂
吗啉作为金属腐蚀抑制剂，主要用于铁、铜、锌、铅等金属的防腐蚀，我国目前处于起步阶段，国外相当比例用于金属气体防锈剂，防止金属被大气腐蚀，并已广泛用于机械仪表、汽车、医疗器械等领域，早期使用的金属大气防锈剂亚硝酸二环己胺和碳酸环己胺对人体和环境的毒性较大，而吗啉作为金属气液腐蚀抑制剂具有毒性低的优点，发展前景较好。
安全信息
TSCA
Yes
RTECS号
QD6475000
WGK Germany
3
包装类别
I
危险等级
8
安全说明
23-36-45
海关编码
2902909000
自燃温度
590 °F
危险品标志
C
危险类别码
10-20/21/22-34
危险品运输编号
UN 2054 8/PG 1
立即威胁生命和健康浓度
1,400 ppm [10% LEL]
毒性
LD50 orally in female rats: 1.05 g/kg (Smyth)
毒害物质数据
110-91-8(Hazardous Substances Data)
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