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吡咯
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首页 化学性质 109-97-7
吡咯
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CAS No. 109-97-7
分子式 C4H5N
分子量 67.09
英文名称 Pyrrole
中文同义词 呲咯;吡咯;氮杂茂;二乙烯亚胺;氮杂戊;一氮二烯五环;一氮唑;吡咯;氮(杂)茂
基本信息
产品名称
吡咯
中文同义词
呲咯,吡咯,氮杂茂,二乙烯亚胺,氮杂戊,一氮二烯五环,一氮唑,吡咯,氮(杂)茂
英文名称
Pyrrole
英文同义词
4-methyl(di-pyrrol-2-yl-methtyl)pyridinium iodide;PYRROLE;1-Aza-2,4-cyclopentadiene;Divinyleneimine;Monopyrrole;Pyrrhol;Pyrrole, 98+%;Azole, Divinylenimine, Imidole
CAS No.
109-97-7
分子式
C4H5N
分子量
67.09
EINECS号
203-724-7
MDL NO.
MFCD00005216
MOL
109-97-7.mol
性质
BRN
1159
FEMA
3386 | PYRROLE
Merck
14,8014
PH值
>6 (10g/l, H2O, 20℃)
密度
0.967 g/mL at 25 °C (lit.)
形态
Liquid
沸点
131 °C (lit.)
熔点
-23 °C (lit.)
闪点
92 °F
InChIKey
KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
折射率
n20/D 1.508(lit.)
敏感性
Air & Light Sensitive
溶解度
60g/l
蒸气压
8.7 hPa (20 °C)
JECFA Number
1314
储存条件
Store at +2°C to +8°C.
水溶解性
60 g/L (20 ºC)
蒸气密度
2.31 (vs air)
酸度系数(pKa)
15(at 25℃)
EPA化学物质信息
1H-Pyrrole (109-97-7)
NIST化学物质信息
Pyrrole(109-97-7)
爆炸极限值(explosive limit)
3.10-14.8%(V)
颜色
Clear almost colorless to brownish
稳定性
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Combustible.
CAS 数据库
109-97-7(CAS DataBase Reference)
用途
应用
吡咯的许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质，如叶绿素、血红素等。吡咯是血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、若干生物碱及一些酶的基本结构单元，这些化合物具有很强的生理活性与药物功能。维生素B12、胃长宁、海人草酸(驱蛔虫药)、林可霉素(抗菌素)等药物均含有氢化吡咯环状结构。1979年以后，发现吡咯经电化学氧化可制得柔性导电高分子薄膜，电导率达104S/m，并具有良好的稳定性。
毒性
GRAS(FEMA)。LD50 61mg/kg(小鼠，皮下)。
用途
吡咯衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。它在医药工业上可以用于合成依洛沙星（Irloxacin）、吡咯米酸（Piromidic）、吡咯戊酮（Pyrovalerone）、吡咯卡因（Pyrrocaine）以及病灭定（TMT）等。此外它用作色谱分析标准物质，检验金亚硒酸和硅酸，测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒酸、硅和钒。
类别
易燃液体
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
使用限量
FEMA(mg/kg)：冷饮3.0；糖果3.0；焙烤食品3.0；布丁类3.0；肉类、肉类沙司、汤3.0；谷类3.0。
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
化学性质
无色至带黄色液体，在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。沸点130℃(分解)，闪点39℃，熔点-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油，不溶于水和稀碱。
含量分析
按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法测定。
急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤
毒性分级
高毒
生产方法
以呋喃和氨为原料，γ-氧化铝为催化剂，经气相催化反应而得。
结构特点
吡咯环上的5个原子均为sp2杂化，处于同一平面，氮原子的一对未共用电子占据的p轨道，与四个碳原子的p轨道平行且重叠，形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系，具有芳香性，易发生亲电取代反应。因此，吡咯氮原子的碱性小 (pKb13.6); 相反，氮原子上结合的氢，呈弱酸性。此外，吡咯环与苯及其他芳香族化合物相同，能进行硝化、磺化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反应。这种反应可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子为sp2杂化，未共用电子对占据p轨道，与4个sp2杂化碳原子的p轨道平行重叠，形成六电子共轭体系，具有芳香性，可发生亲电取代反应。吡咯分子中氮原子的未共用电子对参与了环系的共轭，故与H+结合能力极弱，不显碱性。由于氮原子上电子密度相对降低，使氮原子相连的氢原子能以正离子形式离去，因而吡咯具有弱酸性。电离常数Ka=10-15，可以与固体氢氧化钾反应形成盐。
杂环化合物
吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物，常温下为无色液体，天然存在于煤焦油及骨油中，在空气中颜色迅速变黑，有显著的刺激性气味。相对密度0.9691，沸点130～131℃，凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液，溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定，在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂，贮存时，受光照或暴露于空气中，也会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色，这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test)，可用于鉴别吡咯。
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
安全信息
F
8-10-23
TSCA
Yes
RTECS号
UX9275000
WGK Germany
2
包装类别
III
危险等级
3
安全说明
26-37/39-45-39-24-16
海关编码
2933990099
自燃温度
550 °C
危险品标志
T
危险类别码
10-20-25-41
危险品运输编号
UN 1992 3/PG 3
毒性
LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg
毒害物质数据
109-97-7(Hazardous Substances Data)
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江苏清泉化学股份有限公司
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