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(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸 3-叔丁酯

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(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸 3-叔丁酯

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CAS No. 927679-54-7

分子式 C11H17NO4

分子量 227.26

英文名称 (1R,5S,6R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid

中文同义词 (1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸 3-叔丁酯;(1R,5S,6R)-REL-3-BOC-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-甲酸;外-3-[(叔丁氧基)羰基]-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸;(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-(叔丁氧羰基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸;(1Α,5Α,6Α)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二羧酸-3-(1,1-二甲基乙基)酯;(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸 3-叔丁酯,(1Α,5Α,6Α)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二羧酸-3-(1,1-二甲基乙基)酯;(1R,5S,6R)-3-(叔丁氧羰基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸;(1R,5S,6R)-3-(叔丁氧基羰基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸

基本信息

产品名称

(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸 3-叔丁酯

中文同义词

(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸 3-叔丁酯,(1R,5S,6R)-REL-3-BOC-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-甲酸,外-3-[(叔丁氧基)羰基]-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸,(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-(叔丁氧羰基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸,(1Α,5Α,6Α)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二羧酸-3-(1,1-二甲基乙基)酯,(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸 3-叔丁酯,(1Α,5Α,6Α)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二羧酸-3-(1,1-二甲基乙基)酯,(1R,5S,6R)-3-(叔丁氧羰基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸,(1R,5S,6R)-3-(叔丁氧基羰基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸

英文名称

(1R,5S,6R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid

英文同义词

(1R,5S,6R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid;exo-3-Boc-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid;exo-3-Boc-3-azabicyclo[3....;(1R*,5S*,6r*)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid(SALTDATA: FREE);3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylic acid, 3-(1,1-diMethylethyl) ester, (1,5,6)/Cis-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylicacid;cis-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid;(1alpha,5alpha,6alpha)-3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylic acid 3-(tert-butyl) ester;3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylic acid, 3-(1,1-diMethylethyl) ester, (1á,5á,6á)/Cis-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylicacid

CAS No.

927679-54-7

分子式

C11H17NO4

分子量

227.26

EINECS号

MDL NO.

MFCD12198680

MOL

927679-54-7.mol

性质

密度

1.276

形态

固体

沸点

355.9±35.0 °C(Predicted)

颜色

白色

储存条件

2-8°C

酸度系数(pKa)

4.56±0.20(Predicted)

用途

制备

前国内外对3-氮杂双环[3.1.0]己烷的合成已经有不少报道，3-氮杂双环[3.1.0]己烷主要有两部分构成，一个五元氮杂环和一个三元环。因此在制备上也离不开五元环和三元环的构建。五元环常在顺式-1,2-二取代环丙烷的基础上构建；三元环通常由共轭五元环与卡宾或硫叶立德的反应。(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3,6-二甲酸3-叔丁酯的合成以较为廉价的富马酸二乙酯和氯乙酸乙酯为起始原料，通过碱催化下的迈克尔加成反应构建环丙烷结构，文献报道的产率达到了80%，后续反应条件都比较温和，且产率均比较高。在制备I-3的时候，按照文献报道，在酯基和酰胺键同时存在的情况下可以选择性地将酰胺键还原，酯基保留，而且产率高达90%，整条路线仅第一步反应产率80%，其他各步均在85%以上，符合大规模工业生产的要求[1]。制备路线图如下：

简介

3-氮杂双环[3.1.0]己烷类衍生物是一种氮杂环化合物，它是一类具有独特生物活性的一类分子，常用作医药和农药的结构单元。含氮化合物较易于结构的修饰，因此可以很方便地引入各种基团，使其具有不同的性能。

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