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三氟乙酸
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首页 化学性质 76-05-1
三氟乙酸
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CAS No. 76-05-1
分子式 C2HF3O2
分子量 114.02
英文名称 Trifluoroacetic acid
中文同义词 三氟乙酸(醋酸味大);三氟乙酸(氟化瓶);过氟乙酸、三氟醋酸;三氟乙酸 (过氟乙酸、三氟醋酸、TFA、全氟醋酸);三氟乙酸, 生化级, 99.5+%;三氟乙酸, HPLC级, 99.5+%;三氟乙酸/三氟醋酸;三氟醋酸 76-05-1
基本信息
产品名称
三氟乙酸
中文同义词
三氟乙酸(醋酸味大),三氟乙酸(氟化瓶),过氟乙酸、三氟醋酸,三氟乙酸 (过氟乙酸、三氟醋酸、TFA、全氟醋酸),三氟乙酸, 生化级, 99.5+%,三氟乙酸, HPLC级, 99.5+%,三氟乙酸/三氟醋酸,三氟醋酸 76-05-1
英文名称
Trifluoroacetic acid
英文同义词
R3, TRIFLUOROACETIC ACID;R4A, TRIFLUOROACETIC ACID;RARECHEM AL BO 0421;PERFLUOROACETIC ACID;TFA;TRIFLUOROACETIC ACID;TRIFLUOROACETLC ACID;WASH BUFFER
CAS No.
76-05-1
分子式
C2HF3O2
分子量
114.02
EINECS号
200-929-3
MDL NO.
MFCD00004169
MOL
76-05-1.mol
性质
BRN
742035
Merck
14,9681
PH值
1 (10g/l, H2O)
密度
1.489 g/mL at 20 °C (lit.)
形态
Liquid
比重
1.480
沸点
72.4 °C (lit.)
熔点
-15.4 °C (lit.)
闪点
None
颜色
Colorless
InChIKey
DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
折射率
n20/D 1.3(lit.)
敏感性
Hygroscopic
蒸气压
97.5 mm Hg ( 20 °C)
储存条件
Store at +15°C to +25°C.
水溶解性
miscible
蒸气密度
3.9 (vs air)
气味 (Odor)
Sharp, pungent odor
酸度系数(pKa)
-0.3(at 25℃)
酸碱指示剂变色ph值范围
1
溶解度
Miscible with ether, acetone, ethanol, benzene, hexane, and CCl<sub>4</sub>
稳定性
Stable. Incompatible with combustible material, strong bases, water, strong oxidizing agents. Non-combustible. Hygroscopic. May react violently with bases.
CAS 数据库
76-05-1(CAS DataBase Reference)
最大波长(λmax)
λ: 260 nm Amax: 0.9λ: 270 nm Amax: 0.10λ: 280 nm Amax: 0.05λ: 290 nm Amax: 0.04λ: 300 nm Amax: 0.03λ: 320 nm Amax: 0.025
EPA化学物质信息
Acetic acid, 2,2,2-trifluoro- (76-05-1)
NIST化学物质信息
Acetic acid, trifluoro-(76-05-1)
用途
pKa
三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3.
概述
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸，无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点－15.2℃，沸点72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。 三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
用途
三氟乙酰化试剂，聚合反应催化剂。与液体二氧化硫混和用以溶解蛋白质。分光光度分析。蛋白质顺序分析。 在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。 三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。 三氟乙酸（TFA）是许多有机化合物的良好溶剂，如与二硫化碳合用，可溶解蛋白质。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
类别
腐蚀物品
灭火剂
干砂、干石粉、二氧化碳
储运特性
库房通风低温干燥; 与H发孔剂、碱类、氰化物分开存放
化学性质
无色挥发性发烟液体。与醋酸气味相似。有吸湿性及刺激臭。 能与水、氟代烷烃、甲醇、苯、乙醚、四氯化碳和己烷混溶。可部分溶解六碳以上烷烃和二硫化碳。
急性毒性
吸入-大鼠 LC50:10000 毫克/立方米; 吸入-小鼠 LC50:13500 毫克/立方米
毒性分级
中毒
生产方法
1.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；2.以氟为催化剂对2，3－二氯六氟-2-丁烯进行氧化以制取之；3.由3，3，3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化、或由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈继而水解、或将乙酸（或乙酸酐）进行电化学氟化，都可制得三氟乙酸。
作用与用途
主要用于新型农药、医药和染料等的生产，在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂，目前可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂；作为极强的质子酸，它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂；作为溶剂，三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂，特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基；三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂，可大幅提高烧碱工业电流效率，延长膜的使用寿命；三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。 在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。
在HPLC中的应用
在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用。 三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。 改变三氟乙酸的浓度，可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析（如多肽的指纹图谱）的信息量是非常有益的。 三氟乙酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ，在这个浓度下，大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形，当三氟乙酸浓度大大低于这个水平时，峰的展宽和拖尾就变得十分明显。 三氟乙酸在分离蛋白等大分子的时候效果很好,在实际使用中，大家对于三氟乙酸的浓度都很难控制好，因为它是挥发性的物质，如果配置时间长了，就会挥发一些，改变了浓度。配制好以后一定要封闭好，防止挥发。
可燃性危险特性
蒸气有毒; 可燃; 燃烧产生有毒氟化物烟雾
制备方法与生产工艺
三氟乙酸是重要的有机合成试剂，由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟乙酸也是酯化反应和缩合反应的催化剂；还可作为羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。 三氟乙酸有多种制取路线： 1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。 2、乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化，然后水解得到。 3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。 4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。 5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈，进而水解得到。 6、由三氟甲苯经氧化而得。
安全信息
F
3
TSCA
T
RTECS号
AJ9625000
Hazard Note
Toxic/Corrosive
WGK Germany
2
包装类别
I
危险等级
8
安全说明
9-26-27-28-45-61-28A-36/37/39
海关编码
2903799090
危险品标志
C,T,Xi
危险类别码
20-35-52/53-34
危险品运输编号
UN 2699 8/PG 1
毒性
LD50 i.v. in mice: 1200 mg/kg (Airaksinen, Tammisto)
毒害物质数据
76-05-1(Hazardous Substances Data)
编辑结构
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安徽泽升科技股份有限公司
18001960977 4000056266
中文名称：
三氟乙酸
英文名称：
Trifluoroacetic acid
CAS NO.：
76-05-1
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昆山惠尔众化工有限公司
15250262006 0512-55272066
中文名称：
三氟乙酸
英文名称：
Trifluoroacetic acid
CAS NO.：
76-05-1
常州市金坛欧亚化工有限公司
13961201549;13814793879 13961201549
中文名称：
三氟乙酸
英文名称：
Trifluoroacetic acid
CAS NO.：
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