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肾上腺素
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首页 化学性质 51-43-4
肾上腺素
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CAS No. 51-43-4
分子式 C9H13NO3
分子量 183.2
英文名称 L(-)-Epinephrine
中文同义词 L-3,4-二羟基-alpha-((甲氨基)甲基)苄醇;L-肾上腺素;L(-)-肾上腺素;肾上腺素(负肾素);(R)-肾上腺素;1-(3,4-二羟基苯基)-2-甲氨基乙醇;肾上腺素-D3;肾上腺激素
基本信息
产品名称
肾上腺素
中文同义词
L-3,4-二羟基-alpha-((甲氨基)甲基)苄醇,L-肾上腺素,L(-)-肾上腺素,肾上腺素(负肾素),(R)-肾上腺素,1-(3,4-二羟基苯基)-2-甲氨基乙醇,肾上腺素-D3,肾上腺激素
英文名称
L(-)-Epinephrine
英文同义词
Renostyptin;Scurenaline;Simplene;Sindrenina;Soladren;Sphygmogenin;Stryptirenal;Styptirenal
CAS No.
51-43-4
分子式
C9H13NO3
分子量
183.2
EINECS号
200-098-7
MDL NO.
MFCD00002204
MOL
51-43-4.mol
性质
BRN
2368277
Merck
14,3619
密度
1.1967 (rough estimate)
形态
Fine Crystalline Powder
沸点
316.88°C (rough estimate)
熔点
215 °C (dec.)(lit.)
颜色
White to light beige
折射率
-51.5 ° (C=4, 1mol/L HCl)
敏感性
Air & Light Sensitive
储存条件
2-8°C
水溶解性
<0.01 g/100 mL at 18 ºC
Decomposition
> 212°C
酸度系数(pKa)
8.66(at 25℃)
EPA化学物质信息
Epinephrine (51-43-4)
NIST化学物质信息
L-adrenaline(51-43-4)
溶解度
Practically insoluble in water, in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride. It dissolves in hydrochloric acid.
稳定性
Stable. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, oxidizing agents. Light sensitive.
比旋光度
-51.5 º (c=4, 1M HCl, dry sub)
CAS 数据库
51-43-4(CAS DataBase Reference)
用途
作用
1.对心脏的作用肾上腺素能兴奋心脏的β1受体，加强心肌收缩力，加速传导，加快心率，增加心输出量;还可扩张冠状血管，改善心肌供血。提高了心肌的代谢，可使心肌耗氧量增加，提高心肌兴奋性。如果剂量过大或静脉注射速度过快，可引起心率失常，甚至心室纤颤。 2.对血管的作用肾上腺素对血管有收缩和舒张两种作用，主要因为体内各部位血管的受体种类不同。本品对以α受体占优势的皮肤、黏膜以及内脏(如肾脏)的血管产生强烈收缩作用，对以β2受体占优势的冠状血管和骨骼肌血管有舒张作用。 3.升高血压兴奋心脏的同时，小剂量可使收缩压升高，舒张压不变或下降;大剂量使收缩压和舒张压均升高。 4.对平滑肌的作用激动支气管平滑肌β2受体，可迅速而强大地松弛支气管平滑肌，特别是在支气管平滑肌痉挛时作用更明显;对胃肠道、膀胱平滑肌松弛作用较弱，但对其括约肌有收缩作用。 另外，肾上腺素尚能激动α受体，收缩支气管黏膜血管，减轻支气管黏膜水肿，减少支气管腺体的分泌。抑制胃肠道平滑肌蠕动，收缩幽门和回肠括约肌，但当括约肌痉挛时，又有松弛作用，也可减少消化腺的分泌。收缩虹膜辐射肌，使瞳孔扩大，对有瞬膜的动物可引起瞬膜收缩。对子宫平滑肌的作用比较复杂，主要与动物种类、性周期的不同阶段和是否妊娠等因素有关。此外，肾上腺素还能兴奋呼吸中枢，升高血糖。
功效
回阳救逆，振奋心阳，平喘止血。
性状
为白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。极微溶于水，在乙醇、氯仿等有机溶剂中不溶，在矿酸或氢氧化钠溶液中易溶。在中性或碱性水溶液中不稳定，饱和水溶液显弱碱性反应。常用其盐酸盐，易溶于水，0.1%水溶液pH为2.5～ 5.0，本品及其盐遇氧化物、碱类、光及热，均易分解变质氧化为粉红色至棕红色。
概述
肾上腺素又名副肾素、副肾碱，是由家畜 (牛、羊) 的肾上腺髓质中提取或用人工方法合成，呈白色或类白色结晶性粉末，对α、β受体都有激动作用。肾上腺素是肾上腺髓质中嗜铬细胞分泌的一种激素。主要参与交感神经系统调节作用。其分泌量增加时引起心脏活动增强——心率加快、心输出量增加、血压升高；肝糖原分解变成葡萄糖使血糖升高，脂肪分解加速使代谢增强；支气管平滑肌舒张等。交感神经系统在环境急剧变化、剧烈运动、紧张、恐惧、寒冷、大量失血等时活动明显增强，同时肾上腺髓质分泌也增加，体内肾上腺素含量升高，当肾上腺素作用于肾上腺素能受体(α、β肾上腺素能受体)即引起一系列机体活动及代谢发生变化。交感神经兴奋时肾上腺髓质分泌的激素中，80%为肾上腺素，20%为去甲肾上腺素。本信息是由Chemicalbook的徐乐乐编辑整理。
用途
非甾体激素类药，也用作止血药安络血的中间体。主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢救。
类别
有毒物质
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
不良反应
常见心悸、烦躁、焦虑、恐惧、震颤、出汗及皮肤苍白，停药后上述症状可自行消失。剂量过大、皮下注射误入血管或静脉注射速度过快，可使血压骤升，甚至有诱发脑出血的危险。也可引起心律失常，甚至发展为心室颤动，严重者可致死。用药局部可有水肿、充血、炎症。 用本品滴眼时：（1）过多的药液可通过鼻泪管向下流出，而致鼻部血管收缩，鼻部干燥。氧化的产物可在鼻泪管内沉积而发生梗阻，使泪点闭塞，从而引起溢泪。（2）偶见结膜局部过敏并有充血，睑结膜滤泡增多以及角膜上皮损害而引起的角膜混浊、水肿、虹视、雾视、烧灼感、流泪等症状。（3）长期应用本品，还可引起结膜、睑缘、鼻泪管、角膜色素沉着以及黄斑水肿、血管痉挛、细小出血，甚至形成黄斑部点状囊样变形。（4）偶可引起睫毛或眉毛脱落、结膜或视网膜下出血、暗点眶周水肿等。（5）还可引起血糖和血清乳酸水平可能升高。
主要用途
1.作为恢复心功能的急救药：常用于过敏性休克、溺水、传染病、药物中毒、手术意外及心脏传导阻滞等所引起的心跳微弱或骤停。心跳完全停止时，可采用心内注射，并配合有效的人工呼吸、心脏按摩等措施。 2.用于过敏性疾病：皮下或肌肉注射可治疗过敏性疾病，如过敏性休克、荨麻疹、支气管哮喘、蹄叶炎等，对免疫血清和疫苗引起的过敏性反应也有效。 3.与局部麻醉药配伍应用：每100ml局部麻醉药中加入 0.1%肾上腺素溶液0.5～1ml，以收缩局部血管，延缓局部麻醉药的吸收，可延长麻醉时间，减少麻醉药的毒性反应。 4.外用作为局部止血药：局部用1：5000～1：10万溶液，可使局部血管收缩，制止鼻黏膜、子宫、牙龈或手术部位的出血等。
产生器官
肾上腺素是有肾上腺产生分泌的，肾上腺是人体相当重要的内分泌器官，由于位于两侧肾脏的上方，故名肾上腺。肾上腺左右各一，位于肾的上方，共同为肾筋膜和脂肪组织所包裹。左肾上腺呈半月形，右肾上腺为三角形。肾上腺两侧共重约30g。从侧面观察，腺体分肾上腺皮质和肾上腺髓质两部分，周围部分是皮质，内部是髓质。两者在发生、结构与功能上均不相同，实际上是两种内分泌腺。 图1为肾上腺
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
化学性质
白色结晶性粉末。熔点213℃（分解），易溶于矿酸及氢氧化碱溶液，微溶于水，不溶于醇、醚、丙酮、氯仿。无气味，味苦。露置空气及见光色渐深。
急性毒性
口服- 大鼠 LD50 30 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 50 毫克/公斤
性味归经
性大热，味辛、苦。归心、肾、肺经。
毒性分级
剧毒
生产方法
3,4-二羟基-α-甲氨基苯乙酮（即肾上原酮）配制成盐酸盐，在钯类催化下通氢反应。加氢温度为30-35α，压力0.05-0.1MPa，得到的消旋肾上腺素用酒石酸分拆、氢氧化铵中和，得左旋肾上腺素。
生物合成
肾上腺素在肾上腺的髓质中在酶途径中合成，其将酪氨酸转化为一系列中间体最终形成肾上腺素。酪氨酸首先被氧化成左多巴，随后脱羧得到多巴胺。氧化产生去甲肾上腺素。肾上腺素生物合成的最后一步是去甲肾上腺素的伯胺的甲基化。
禁忌、慎用证
高血压、冠状动脉疾病、心源性哮喘、糖尿病、甲状腺功能亢进、分娩、心律失常、闭角型青光眼患者禁用。 下列情况应慎用：（1）器质性脑损害；（2）心血管病，包括心绞痛、心律失常、心脏扩大、脑血管硬化、冠状动脉病、各种器质性心脏病；（3）糖尿病；（4）青光眼；（5）高血压；（6）甲状腺功能亢进；（7）帕金森病（8）吩噻嗪类引起的循环虚脱或低血压：(9)精神、神经疾患的症状恶化；（10）心源性、外伤性或出血性休克患者及老年人。
药物相互作用
1.α-受体阻滞剂以及各种血管扩张药可对抗本品的加压作用。 2.与全麻药合用，易产生心律失常，甚至室颤。 3.与洋地黄、三环类抗抑郁药合用，可致心律失常。 4.与麦角制剂，如麦角胺等合用，可致严重高血压和组织缺血。 5.与利血平、胍乙啶合用，可致高血压和心动过速。 6.与β-受体阻滞剂合用，两者的β-受体效应互相抵消，可出现血压异常升高、心动过缓和支气管收缩。 7.与其他拟交感胺类药物合用，心血管作用加剧，易出现副作用。 8.与硝酸酯类合用，本品的升压作用被抵消，硝酸酯类的抗心绞痛作用减弱。 9.与单胺氧化酶抑制剂合用，可增强本品的升压作用。 10.与氯丙嗪合用，可引起严重的低血压。 11.与降糖药合用，可减弱口服降糖药及胰岛素的作用。
可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾
肾上腺素在前列腺癌的研究
肾上腺素能受体是鸟苷酸结合蛋白( G 蛋白) 偶联受体的超家族成员，研究发现在前列腺癌细胞生长与转移过程中，肾上腺素能受体发挥重要作用。在前列腺癌细胞和组织中肾上腺素能受体表达显著升高，激活受体活性能刺激前列腺癌细胞生长与迁移，而阻断这些受体的活性则可以抑制前列腺癌细胞生长，诱导癌细胞凋亡，并阻止前列腺癌侵入邻近淋巴结。临床研究发现，服用受体拮抗剂不仅可以显著降低前列腺癌发病率，还能明显减少去势治疗后患者的癌症死亡率。
肾上腺素在心肺复苏的研究
肾上腺素——人体内天然存在的儿茶酚胺，兼有拟α 和β 肾上腺素能活性，具有增加周围血管阻力，提高冠状动脉和脑血管灌注压，促进循环恢复的作用，几十年来一直作为心肺复苏过程中抢救心脏骤停的首选药物。但因受到道德伦理的限制，缺乏大规模的临床随机对照试验研究，肾上腺素的有效性尚未被确定。近些年对肾上腺素运用于心脏骤停可能存在的心脑损害及不良的远期预后倍受争议。 1.肾上腺素的药理作用与机制 肾上腺素作为α 和β 受体激动剂，主要收缩小动脉和毛细血管前括约肌，其次收缩静脉和大动脉。由于不同部位血管受体对肾上腺素的反应不同，从而可形成血流再分布。肾上腺素可在不增加主动脉血压的情况下，舒张冠状动脉，改善心肌血液供应；可以通过刺激心肌、窦房结和传导系统的β1受体，加快心率和传导，增强心肌收缩力、使心排出量增加。小剂量和治疗量的肾上腺素可使心肌收缩力增强，心率和心排出量增加，皮肤黏膜血管收缩，使收缩压和舒张压升高；大剂量时肾上腺素除强烈兴奋心脏外，还可使血管平滑肌α1受体兴奋占优势，使外周阻力显著增高，心排出量减少。对脑部小动脉，治疗剂量肾上腺素并无显著的收缩作用，但是由于血压升高使脑血流增加，在正常情况下，脑血流的自身调节作用会限制这种增加。所以肾上腺素对心脑血管的药理效应总结如下: (1) 增加周围血管阻力；(2) 提高动脉收缩压和舒张压；(3) 增强心肌电活动，提高心脏的自动节律性；(4) 增强心肌收缩力；(5) 增加心肌氧耗量；(6) 增加冠状动脉和脑血流量。在心肺复苏过程中，应用肾上腺素主要是使外周血管收缩，使血流发生有益的重分布，由外周趋向中央循环，从而提高冠状动脉和脑血管灌注压。 2.肾上腺素与心脏骤停后自主循环恢复（ROSC）和远期存活率的新观点 近年来，对肾上腺素有效性的评价更多聚焦于复苏后的远期预后，包括出院率、远期存活率、远期存活质量。肾上腺素可增加心脏骤停后ROSC 的机率，对于远期预后影响的新观点认为: 肾上腺素可能增加心肌功能障碍，干扰大脑微循环，对心脏骤停患者的远期存活率和存活质量不利。 3.心肺复苏中肾上腺素使用的剂量问题 肾上腺素的药理作用表现为剂量依赖，因而在心肺复苏中肾上腺素的使用剂量存在争议。传统观点认为使用标准剂量，即按照美国心脏病协会推荐的剂量0. 5 ～ 1. 0 mg( 相当于0. 02 mg /kg) ，每3 ～ 5min 重复1 次。传统观点支持使用标准剂量肾上腺素( SDE) ，是考虑到大剂量肾上腺素( HDE) 可使心肌耗氧量增加，自律性增高，同时使外周血管阻力显著增加，从而可能加重心肌缺血、减少心排量，产生更重的心肌毒副反应且影响大脑微循环，这些都将导致ROSC 后心功能不全和脑损伤的发生，降低患者复苏后的远期存活率和影响存活质量。 4.心肺复苏中肾上腺素与其他血管加压药物联用的问题 由于应激引起大量内源性儿茶酚胺的释放和在心肺复苏中大剂量外源性肾上腺素的应用，导致心肌α1和β1受体过度表达，这将明显增加心肌的耗氧量，加重心肌缺血而产生了心肌毒副反应。因此，有些专家提出了应用血管加压素取代肾上腺素。大量的动物实验证实，单用血管加压素或与肾上腺素联合应用改善血流动力学和ROSC 率都优于单用肾上腺素。最近的一项大型动物实验证实，联合应用肾上腺素、血管加压素、硝酸甘油对脑功能有改善。 综上所述，在心脏骤停心肺复苏过程中，肾上腺素仍是一线药物。肾上腺素能促进ROSC，但肾上腺素对心脏骤停复苏后的远期功能和存活率影响，使用HDE 是否会造成更严重的心肌损害和脑功能损害，肾上腺素联合其他血管加压药物是否可以提高存活率，尚缺乏大规模的多中心随机对照临床研究。此外，在现有的研究中，大部分试验以心室颤动或室性心动过速作为实验对象的纳入标准，对于因窒息所致的心脏骤停，肾上腺素的使用是否会得到一致的结果尚不明确。所以肾上腺素在心肺复苏中使用的有效性和优势，有待更深入的实验研究和更多的临床循证研究加以证实。
安全信息
F
8-10-23
TSCA
Yes
RTECS号
DO2625000
WGK Germany
3
包装类别
II
危险等级
6.1
安全说明
36/37/39-45-61-26-23
海关编码
2906299090
危险品标志
T
危险类别码
23/24/25-52/53-36/37/38-33
危险品运输编号
UN 2811 6.1/PG 2
毒性
LD50 i.p. in mice: 4 mg/kg (Lands)
毒害物质数据
51-43-4(Hazardous Substances Data)
编辑结构
供应商 查看全部供应商
广东利玮医药有限公司
020-8768-7760
中文名称：
肾上腺素
英文名称：
L(-)-Epinephrine
CAS NO.：
51-43-4
武汉武药制药有限公司
027-83827810
中文名称：
肾上腺素
英文名称：
L(-)-Epinephrine
CAS NO.：
51-43-4
深圳沃兰德药业有限公司
0755-28928743
中文名称：
肾上腺素
英文名称：
L(-)-Epinephrine
CAS NO.：
51-43-4
信息错误报告 51-43-4
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