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乳酸
基本信息
性质
用途
安全信息
编辑结构
乳酸
CAS No. 50-21-5
分子式 C3H6O3
分子量 90.08
英文名称 Lactic acid
中文同义词 DL-乳酸/二羟基丙酸;DL-乳酸-GCS;DL-乳酸标准品;乳酸标准品;乳酸厂家;乳酸价格;乳酸生产厂家;乳酸作用
基本信息
产品名称
乳酸
中文同义词
DL-乳酸/二羟基丙酸,DL-乳酸-GCS,DL-乳酸标准品,乳酸标准品,乳酸厂家,乳酸价格,乳酸生产厂家,乳酸作用
英文名称
Lactic acid
英文同义词
FEMA 2611;DL-ALPHA-HYDROXYPROPIONIC ACID;DL-Lactic acid, ACS reagent, 85+%;LACTIC ACID, 85% REAGENT (ACS);Lactic;dl-lactic acid, acs;LACTICACID,RACEMIC,USP;2-Hydroxy-2-methylacetic acid
CAS No.
50-21-5
分子式
C3H6O3
分子量
90.08
EINECS号
200-018-0
MDL NO.
MFCD00004520
性质
BRN
1209341
FEMA
2611 | LACTIC ACID
Merck
14,5336
密度
1.209 g/mL at 25 °C (lit.)
形态
syrup
比重
1.209
沸点
122 °C/15 mmHg (lit.)
熔点
18°C
闪点
>230 °F
颜色
Colorless to yellow
InChIKey
JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
折射率
n20/D 1.4262
蒸气压
19 mm of Hg (@ 20°C)
JECFA Number
930
储存条件
2-8°C
比旋光度
-0.05 º (c= neat 25 ºC)
水溶解性
SOLUBLE
蒸气密度
0.62 (vs air)
酸度系数(pKa)
3.08(at 100℃)
EPA化学物质信息
Lactic acid (50-21-5)
PH值
3.51(1 mM solution);2.96(10 mM solution);2.44(100 mM solution);
溶解度
Miscible with water and with ethanol (96 per cent).
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
50-21-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Propanoic acid, 2-hydroxy-(50-21-5)
用途
毒性
乳酸在胃中大部分可被分解,无毒,但对局部损坏组织有过敏作用。 大鼠经口LD503730 mg/kg。急性口服LD50值:大鼠4936(雄)mg/kg和 3543(雌)mg/kg。对兔急性经皮LD50>2000mg/kg。禽鸟口服毒性LD50:鹌鹑(饲料中喂食)>2250mg/kg;绿头鸭>5620mg/L。鱼毒性LD50:兰鳃鱼130mg/L;虹鳟鱼 130mg/L。
用途
食品的酸素及香料,防腐剂,制备乳酸盐,增塑剂,络合滴定分析、镁和铝,测血浆中二氧化碳结合力用,测定铜和锌。
有机酸
乳酸是一种重要有机酸,产量及消费量仅次于柠檬酸的第二种有机酸,有资料表明,乳酸的消费量占有机酸总的消费量的15%左右。近年来,由于L-乳酸在生物降解塑料上的扩大应用,其需求量将有一个较大速度的增长,有人预测,数年后有可能赶上或超过柠檬酸。乳酸广泛存在于自然界中,在生物体内都发现有乳酸。乳酸又称2-羟基丙酸、α-羟基丙酸,分子结构中有一个不对称碳原子,形成两种旋光异构体d-体,l-体及外消旋体dl-体,共有3种光学异构体。1780年Scheele在酸牛奶中得到本品,故名乳酸。在人体及动物肉组织中存在右旋体及外消旋体,而左旋体则为哺乳动物的正常代谢物。天然也存在于罂粟、苹果、番茄汁等水果中。市售品无论是发酵法或合成法制得者,均为外消旋体。由于在分子中存在羟基及羧基,本品具有这两种官能团的作用,与酸酐生成羧酸酯,与醇生成乳酸酯,与钠、钙、亚铁等离子可生成盐;因本品同时具有羟基和羧基,因此,可以发生自酯化作用,生成线型聚酯,甚至可以生成环状化合物,即生成环状二聚物丙交酯[2]。在缓慢条件下氧化,本品可生成丙酮酸,加热至 250℃以上时则断链分解,生成乙醛,放出二氧化碳和水。与氨或胺反应,可以生成乳酸酰胺。本品的羟基和羧基除可发生自酯化外,羟基和羧基还可同时参与反应,例如与醛或酮反应,可以生成环状缩醛。在医药上用乳酸钠盐防治酸中毒,乳酸铁、乳酸钙等是医药工业原料,乳酸乙酯是香料,乳酸丁酯是漆的良好助剂,也是塑料工业增塑剂和改良剂的重要原料;在电镀工业被用作除锈剂。以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
乳酸中毒
乳酸中毒是因采食了过多的含碳水化合物丰富的谷物饲料,从而引起瘤胃内发生伴有显著地形成乳酸的异常发酵,使胃内微生物群落的活性降低的一种消化不良疾病。临床上以精神兴奋或沉郁,食欲和瘤胃蠕动废绝,胃液pH值和血浆二氧化碳结合力降低以及脱水等为特征。 谷类饲料主要富含碳水化合物,在瘤胃中通过乳酸杆菌及溶淀粉链球菌使碳水化合物迅速发酵,形成大量的乳酸。乳酸能使瘤胃蠕动力降低,在几小时内就可造成食物积滞,同时使瘤胃微生物群落也遭到破坏。乳酸又能提高瘤胃渗透压,通过血管系统使体液由细胞外液间隙进入瘤胃,导致脱水及少尿,血液浓缩,尿液pH值下降。当瘤胃液pH值降到5以下时,就产生单一的乳酸发酵,而使乳酸浓度突然急剧上升。pH值异常下降(4.0以下) 时,动物出现精神沉郁,瘤胃蠕动停止和食欲废绝,脉搏增数和体温升高。由于瘤胃液酸度增高,微生物死亡,出现有毒的胺(如组胺和酪胺)。引起酸性很强的胃内容物长期停滞在瘤胃内,瘤胃上皮引起炎症和出血,以致绒毛脱落。 【防治措施】以中和瘤胃内容物的酸度,解除脱水以及强心为原则。此外配合对症治疗。 (1) 中和酸度可用石灰水 (生石灰1千克,加水5千克,充分搅拌,用其上清液) 洗胃,直至胃液呈碱性为止。 (2) 解除脱水,可补充5%葡萄糖盐水或复方氯化钠溶液,牛每次8000~10000毫升,羊500~1000毫升,分2次静脉注射。在补液中加入强心剂和碳酸氢钠则效果更好。根据病情变化,随时采用对症疗法。如伴发蹄叶炎时,则注射抗组胺药物。 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
使用历史
早在1780年瑞典化学家Sheele从废乳中发现了乳酸; 而发酵法生产乳酸则起源于1941年Boutron和Fremy的自然发酵生产乳酸; 纯种发酵工业化生产乳酸则是1881年由Charles E. Avery公司开始; 而大规模工业化生产L-乳酸是在90年代初期形成。 1982年世界乳酸产量为2.4万~2.8万吨,1989年增至3.0万吨,其中50%~60%为发酵法生产的,主要是DL-型乳酸和乳酸钙。 近年来,世界各国在为消除塑料制品的 “白色污染” 的研究中,发现用L-乳酸聚合物制成的塑料薄膜,可100%为生物降解。世界卫生组织鉴于D-乳酸对人体有危害作用,提倡在食品、医药领域,使用L-乳酸,不要使用DL-乳酸,因而L-乳酸生产有突破性发展。荷兰、巴西、西班牙、美国、日本都相继扩建和新建了具有相当规模的L-乳酸厂,其中尤以美国为甚。估计目前世界乳酸产量达10万吨/年,而美国的生产能力约4.5万吨/年。 A.E.stally公司原是美国惟一乳酸生产厂,年产量约为0.73万吨。1995年该公司宣布将再建 一座乳酸厂,于1997年4月投产。ADM公司宣称在现有的年产0.9万~1.82万吨乳酸基础上使产量翻番。据日本有关专家估计,世界L-乳酸的消费量将达到300万吨。 我国早就对乳酸的生产菌种、工艺进行过大量的研究工作。1944年重庆振元化学药品厂,曾以德氏乳杆菌发酵生产乳酸钙。目前我国乳酸生产厂达十几家,采用真菌酶制剂替代传统砻糠曲糖化进行工业化生产DL-乳酸及乳酸钙。但规模较小,生产工艺和设备较陈旧,故收率低,成本较高。现生产能力为1万吨/年左右。
制备方法
(1) 发酵法。用麦芽将淀粉、玉米、牛奶、马铃薯、葡萄糖和蔗糖进行糖化,加入碳酸钙和乳酸菌,在49℃下发酵,调节pH值,使生成的乳酸被中和,将生成的乳酸钙过滤,再用50% 硫酸分解乳酸钙,生成硫酸钙,并游离出乳酸,蒸发,浓缩,可制得工业级乳酸,如果用于食品及医用,进一步用活性炭除去杂质,用亚铁氰化钠除去重金属,用离子交换树脂进一步除去杂质,可制得精品乳酸。 (2) 工业上以蔗糖为原料,由乳酸菌发酵而得;亦可用葡萄糖或蔗糖与碱加热生成。化学合成可由σ-丙(撑)二醇用硝酸氧化或溴代丙酸与水(或稀碱液)加热生成乳酸。 CH3CH(OH)·CH2(OH)+O2→CH3CH(OH)·COOH+H2O。 CH3CHBr·COOH+H2O→CH3CH(OH)·COOH+HBr。 (3) 近代采用乙醛与一氧化碳在稀硫酸溶液中,于130~200℃和90MPa下反应生成。
化学性质
纯品为无色液体,工业品为无色到浅黄色液体。无气味,具有吸湿性。 能与水、乙醇、甘油混溶,不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。
生产方法
乳酸的工业化生产有发酵法和合成法两类,两者约各占50%。1发酵法以大米或干薯粉为原料,通蒸汽于120℃下糊化。糊化液在糖化酶作用下于51-53℃下糖化。利用葡萄糖发酵可得乳酸。(1)乳酸杆菌发酵。乳酸杆菌产物一般为DL-乳酸。糖化液用蒸汽加热至90-95℃灭菌1-2h,冷却至50℃后接种乳酸杆菌进行发酵。发酵稳定控制在48-50℃;通风搅拌;PH控制在5.5-6.0,在培养基中加入碳酸钙,发酵过程液分批加入碳酸钙,以调节PH大于5.0。发酵周期3- 4天。(2)根霉发酵。根霉也是乳酸生产菌。虽然其理论糖酸转化率较低(75%),但却易得搞纯度的L-乳酸。(3)发酵乳酸提取。乳酸不易结晶,国内一般采用钙盐法提取。即发酵结束后,发酵液用氢氧化钙中和至PH11- 12,并趁热(>80℃)压滤,滤液加氯化镁沉淀剂静置,上清液浓缩至相对密度1.098-1.115,再静置结晶过滤得疏松的乳酸钙结晶。乳酸钙用蒸汽熔融,加硫酸酸解,再用活性炭脱色,静置6h后真空吸滤得约含10%的乳酸溶液。一次浓缩至相对密度1.098,用离子交换树脂除去钙、镁离子,再经二次浓缩、脱色过滤得乳酸成品。2合成法哈合成有乙醛法和丙烯法,制得的乳酸为DL-乳酸。(1)乙醛法。以乙醛与氢氰酸为原料反应生成乳腈,经水解得粗乳酸,粗乳酸经乙醇醇化再水解得乳酸:将乙醛和冷的氢氰酸连续送入反应器生成乳腈,再用泵压入水解釜,并加入水和硫酸催化水解得乳酸;加乙醇酯化后精馏分出乳酸乙酯;最后送入浓缩罐加热分解而得精乳酸。(2)丙烯腈法。丙烯腈水解得粗乳酸,再经甲醇酯化后水解得乳酸:将丙烯腈送入反应器,在硫酸的催化下水解生成乳酸和硫酸氢铵混合物。混合物进入酯化反应器与甲醇酯化,分离出硫酸氢铵稀乳酸。最后经真空浓缩即得产品。
作用与用途
乳酸、乳酸盐及其衍生物,广泛应用于食品、医药、饲料、化工等领域。 由于乳酸的酸性柔和且稳定,有助于食品的风味,在食品工业上广泛用作酸味剂、防腐剂和还原剂。可用于清凉饮料、糖果、糕点的生产,也可用于鱼、肉、蔬菜的加工和保藏。与柠檬酸、苹果酸等食用酸相比,具有很强的竞争力。在美国,乳酸用于软饮料方面,很大程度地取代了柠檬酸、磷酸等。在啤酒制造上,美国禁止使用磷酸等无机酸调节pH,而全部改用乳酸。世界上四分之一的乳酸用来生产硬脂酰乳酯酸。它的盐类,硬脂酰乳酯酸钙 (CSL) 和硬酯酰乳酯酸钠 (SSL),大量用于面包加工,不但使面包质地松软、细腻,而且可延长其保存期。 L-乳酸、L-乳酸钠与葡萄糖、氨基酸等复合配制成输液,可治疗酸中毒及高钾血症。L-乳酸铁、L-乳酸钠、L-乳酸钙是补充金属元素的良好药品。 由于人体只具有代谢L-乳酸的酶,D-乳酸不能被人体吸收,并且过量食用对人体有毒。因此,世界卫生组织提倡使用L-乳酸作为食品添加剂和内服药品,取代目前普遍使用的DL-乳酸。 乳酸可添加于烟草中,能保持烟草的湿度,提高卷烟的质量。乳酸可用于制革工业中的脱石灰,它能使石灰变成可溶性的乳酸钙盐而除去,使皮革柔软、细密,从而制成高级皮革。乳酸还可用来处理纺织纤维,可使之易于着色,增加光泽,使触感柔软。 由发酵获得的粗乳酸铵溶液,可直接作为反刍动物的饲料添加剂,增加人类所需蛋白质。乳酸菌的发酵液若用水稀释后,可以浇灌水稻等农作物,具有改良土壤、增加产量的效果; 也可以直接作为药剂,喷洒于人工养殖对虾等水养殖场所,可以防治水产品的病害。 L-乳酸经过聚合可生成直链的或环状的聚乳酸。聚L-乳酸系无毒的高分子化合物,具有生物相容性 (biocompatibility),在人体内能被分解成L-乳酸为人体代谢,不引起变态反应。因此可用于生产如下产品:缓释胶囊制剂、生物降解纤维、聚L-乳酸与其他材料共聚制成的生物降解塑料、生物植片。
乳酸及其衍生物
乳酸及其衍生物,作为酸味剂、防腐剂、强化剂等广泛地应用于食品 (如饮料、酒、罐头、果酱、蜜饯等)、医药、化工等部门。在食品工业上,由于乳酸有比柠檬酸更强的感官酸度及酸味纯正,使用时无需过滤,因此,很受用户欢迎。若与柠檬酸、苹果酸等配合使用,将赋予食品更丰富、更柔和的酸味。用于焙烤食品,能延长保质期,并使品质提高。乳酸的衍生物 (如乳酸钙、乳酸锌及乳酸亚铁) 不仅是食品、饮料、保健品的强化剂,也是治疗某些金属元素缺乏症的药物。另外,乳酸钠是治疗酸中毒的大输液的重要原料。乳酸的酯类,如乳酸乙酯,是极为重要的香味剂,是多种名白酒的主香成分,白酒的调香少不了乳酸乙酯。乳酸丁酯是一种很好的溶剂,用于油漆生产。 乳酸,特别是L-乳酸,由于它的右旋性,在上述领域应用,大大地提高了安全性,对人和畜无害,而且具有很强的杀菌作用,其杀菌能力是柠檬酸、酒石酸、琥珀酸的几倍。据文献记载,在10%糖液中加入3%柠檬酸或酒石酸、琥珀酸,放置2~3d就腐败了。但是加入同量3%乳酸时,经过一个月尚未出现异状。在含有10%糖液中,分别接入大肠杆菌、霍乱菌、伤寒菌,糖液中加入0.1%乳酸,3h后,这些病菌全部死亡。这是其他有机酸无法竞争的。因而,乳酸可以直接用作手术室、病房、实验室、车间等场所的消毒剂。 此外,它又是生产消除白色污染的生物降解塑料的主要原料,这种塑料在自然界能彻底降解成二氧化碳和水,不会像现在使用的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑料对环境带来危害,在欧美、日本已成为商品,并在迅速发展之中。L-乳酸还是生产高效、低毒、安全的苯氧丙酸类除草剂的主要原料,在我国已经投入生产。此外,L-乳酸在医用材料及特种饲料方面的应用,可见专门的论著。 姜锡瑞 主编.酶制剂应用手册.北京:中国轻工业出版社.1999.第250-251页.
植物生长调节剂
乳酸作为植物生长调节剂,促进作物生长,提高产量,可适用于:扁桃、苹果、柑橘、菠萝、梅、核桃、樱桃、葡萄、草莓、甘蔗、番茄、青椒、莴苣、菜豆、甘蓝、白菜、花椰菜、棉花、玉米等。乳酸广泛存在于自然界,在土壤中能迅速生成和降解。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)乳酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量乳酸食品酸度调节剂按生产需要适量使用(有特别规定的除外)
安全信息
F
3
TSCA
Yes
RTECS号
OD2800000
WGK Germany
2
包装类别
III
危险等级
8
安全说明
海关编码
危险品标志
危险类别码
危险品运输编号
3265
毒害物质数据
50-21-5(Hazardous Substances Data)
编辑结构
13162081220 400-400-62063333-1
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乳酸
英文名称:
Lactic acid
CAS NO.:
50-21-5
13132141716 022-85689490
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