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鹰嘴豆牙素A
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鹰嘴豆牙素A
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CAS No. 491-80-5
分子式 C16H12O5
分子量 284.26
英文名称 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
中文同义词 鹰嘴豆黄素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮);鸡豆黄素A;生原禅宁,A5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮;鹰嘴豆芽素A;拜查林;鸡豆黄素A,生原禅宁A,5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮;鹰嘴豆芽素A (鹰咀豆芽素A,鸡豆黄素A,生原禅宁,拜查林);5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮
基本信息
产品名称
鹰嘴豆牙素A
中文同义词
鹰嘴豆黄素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮),鸡豆黄素A,生原禅宁,A5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮,鹰嘴豆芽素A,拜查林,鸡豆黄素A,生原禅宁A,5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮,鹰嘴豆芽素A (鹰咀豆芽素A,鸡豆黄素A,生原禅宁,拜查林),5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮
英文名称
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
英文同义词
5,7-DIHYDROXY-4''-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A;5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone;Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone);Biochanin A，Genistein 4'-methyl ether，5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone;3-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one;4'-Methylgenistein;NSC 123538;Biochanin A (4-Methylgenistein)
CAS No.
491-80-5
分子式
C16H12O5
分子量
284.26
EINECS号
207-744-7
MDL NO.
MFCD00006839
MOL
491-80-5.mol
性质
BRN
278107
密度
1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
形态
Powder
沸点
340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
熔点
210-213 °C(lit.)
颜色
Off-White to Beige
储存条件
2-8°C
酸度系数(pKa)
6.50±0.20(Predicted)
最大波长(λmax)
263nm(EtOH)(lit.)
溶解度
acetone: 10 mg/mL, clear, brown
水溶解性
Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
CAS 数据库
491-80-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5)
用途
制备
CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法，主要解决了现有技术中合成工艺复杂， 产率低的问题。包括以下步骤： 步骤1中间体的制备 在室温条件下，向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷，待反应完全后，加适量水水解，采用活性炭脱色，即得中间体； 步骤2粗品的制备 将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品； 步骤3精制 将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶，活性炭脱色，即得鹰嘴豆芽素A。 本发明的合成路线如下：
应用
BCA的分子结构与动物雌性激素相似，能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用，是一种重要的植物雌激素，对人和动物的健康有多方面的有益作用，可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外，其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。
用途
具有雌激素样作用，能抑制胆固醇的升高，还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。
简介
鹰嘴豆芽素A(Biochanin A，BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物，广泛存在于一些可食用植物中，如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等，尤以红三叶草中含量最高，但是也只有833mg/100g。
靶点
TargetValue FAAH (rat) 1.4 μM FAAH (mouse) 1.8 μM FAAH (human) 2.4 μM EGFR 91.5 μM
体内研究
LD50:小鼠63毫克/千克（腹腔注射)
体外研究
Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK)，IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用，IC50值分别为1.8，1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升，对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升)，但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。
化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红车轴草，鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。
生物活性
Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮，是黄酮类的一种天然有机化合物。
安全信息
F
10
TSCA
Yes
RTECS号
DJ3002500
WGK Germany
3
安全说明
22-24/25
海关编码
2932999099
规则说明
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