搜索-446-86-6

硫唑嘌呤

查看60 家供应商

暂无价格

编辑结构

硫唑嘌呤

查看60 家供应商

暂无价格

CAS No. 446-86-6

分子式 C9H7N7O2S

分子量 277.26

英文名称 Azathioprine

中文同义词咪唑硫嘌呤;6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤;6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤;氮杂硫代嘌呤;依木兰,IMURAN;6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤;依米兰;依木兰

基本信息

产品名称

硫唑嘌呤

中文同义词

咪唑硫嘌呤,6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤,6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤,氮杂硫代嘌呤,依木兰,IMURAN,6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤,依米兰,依木兰

英文名称

Azathioprine

英文同义词

6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin;6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin;6-(1’-methyl-4’-nitro-5’-imidazolyl)-mercaptopurine;6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine;6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin;6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine;Azathioprine (200 mg);USP30/EP5 API

CAS No.

446-86-6

分子式

C9H7N7O2S

分子量

277.26

EINECS号

207-175-4

MDL NO.

MFCD00069203

MOL

446-86-6.mol

性质

Merck

14,902

密度

1.5379 (rough estimate)

形态

neat

沸点

521.0±60.0 °C(Predicted)

熔点

243-244°C

InChIKey

LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N

折射率

1.7400 (estimate)

储存条件

2-8°C

水溶解性

<0.1 g/100 mL at 23 ºC

酸度系数(pKa)

8.2(at 25℃)

(IARC)致癌物分类

1 (Vol. 26, Sup 7, 100A) 2012

EPA化学物质信息

Azathioprine (446-86-6)

颜色

Pale-yellow crystals from Me2CO (aq)

溶解度

Soluble in Dichloromethane and dimethyl sulfoxide.

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

CAS 数据库

446-86-6(CAS DataBase Reference)

用途

硫唑嘌呤为化学合成物6-巯基嘌呤的衍生物之一，属于免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生物，在体内分解为巯嘌呤而起作用。主要用于异体移植时抑制免疫排斥，多与皮质激素合用。也广泛用于类风湿性关节炎、全身性红斑狼疮，自身免疫性溶血性贫血、血小板减少性紫癜、活动性慢性肝炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、硬皮病等自身免疫性疾病。用药期间应严格检查血象；肝功能不全者禁用。在与皮质激素并用时，口腔易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。

简介

硫唑嘌呤（Azathioprine），巯嘌呤的咪唑衍生物，在体内分解为巯嘌呤而起作用。其免疫作用机制与巯嘌呤相同，即具有嘌呤拮抗作用，由于免疫活性细胞在抗原刺激后的增殖期需要嘌呤类物质，此时给以嘌呤拮抗即能抑制DNA、RNA及蛋白质的合成，从而抑制淋巴细胞的增殖，即阻止抗原敏感淋巴细胞转化为免疫母细胞，产生免疫作用。

类别

有毒物品

靶点

TargetValue Rac1 ()

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

体内研究

在小鼠大鼠脑内移植体中，Azathioprine和cyclosporin A或prednisolone联用导致14／15的移植体（93％）的存活率，而对照组是11／14（79％）。

体外研究

在原代人CD4+ T淋巴细胞中，Azathioprine抑制Rac1的靶基因如细胞分裂素活化蛋白激酶激酶（MEK）中的活化NF-κB，和bcl-X（L），从而导致细胞凋亡的线粒体途径。Azathioprine通过调制Rac1的活性从而将一个共刺激信号转换成细胞凋亡信号。Azathioprine生成-6-硫代GTP，从而经由Vav活性对Rac蛋白防止有效的免疫应答的发展。 Azathioprine(1 mM)恢复ATP水平和阻止细胞损伤，而培养在葡萄糖富集培养基增强ATP水平和可改善细胞死亡。Azathioprine降低生存能力，在1天为5-34％，而4天为42-92％。在原代培养的大鼠肝细胞中，Azathioprine降低肝细胞的生存力和诱导下列事件：细胞内减少谷胱甘肽（GSH）耗竭，代谢活性降低，和乳酸脱氢酶的释放。在完整分离的大鼠肝线粒体中，Azathioprine对肝细胞的效果和膨胀和增加的氧消耗。

储运特性

通风低温干燥

化学性质

本品为淡黄色粉末或结晶性粉末；无臭；味微苦。在乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶；在稀氨溶液中易溶。

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 535 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1389 毫克/公斤

毒性分级

中毒

注意事项

①由于硫唑嘌呤不良反应较多且严重，故不作自身免疫性疾病的首选药物，通常是在单用皮质激素而疾病不能控制时才使用。②次黄嘌呤-鸟嘌呤-磷酸核糖转移酶缺乏症 (莱施-奈恩综合征) 患者不应使用本药。③同时接受或近期内刚完成细胞生长抑制药或骨髓抑制药 (如青霉胺) 治疗的患者，慎用本药。④已接受烷化剂 (包括环磷酰胺、苯丁酸氮芥、美法仑) 治疗的类风湿关节炎患者，因可增加发生恶性肿瘤的风险，故此类患者禁用本药。⑤器官移植后，应长期维持治疗，否则将会出现预期的排斥反应。⑥同所有细胞毒性化学治疗药一样，使用本药治疗患者的配偶需采取充分的避孕措施。⑦患皮肤癌危险性增加的患者，应通过使用保护性衣装和使用高保护系数的防晒用品，以尽量减少对日光和紫外光线的暴露。⑧对巯嘌呤过敏者对本药也可能过敏。

生产方法

以草酸二乙酯为原料，经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中，冷却至20℃以下，通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下，析出结晶，过滤烘干，得乙二酰二甲胺，熔点为210-212℃，收率95.8%。2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中，在70-80℃下保温2h，放置过夜，减压蒸出氧氯化磷，温度不超过100℃，冷却，加入冰水，搅拌，用30-40%碱液调节pH为9-10，静置。分出油状物，母液冷却，析出无机盐后过滤，用氯仿洗涤，并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层，回收氯仿，减压蒸馏，收集沸点110-115℃（4.0kPa）馏分，得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅，然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸，加毕，在100℃反应2h，再冷却，加入冰水析出产品，经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h，反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。

生物活性

Azathioprine 是一种抑制免疫系统的药物，抑制了嘌呤的合成以及GTP结合蛋白Rac1的激活，用于器官移植和自身免疫性疾病。

药理作用

硫唑嘌呤是临床较为常用的免疫抑制剂，系6-MP的衍生物，对体液免疫和细胞免疫均有显著抑制作用，抑制DNA和RNA的合成。本品口服吸收后在体内转化为6-巯基嘌呤，发挥抗嘌呤代谢作用，阻止淋巴细胞增殖，产生免疫抑制作用。主要用于器官移植时抑制免疫排异反应。皮肤科用于治疗红斑狼疮、天疱疮、类天疱疮、硬皮病、肉样瘤病、银屑病、白塞病、紫癜、变应性血管炎、韦格纳肉芽肿、蕈样肉芽肿、毛发红糠疹、特应性皮炎、暴发性痤疮等。此外，还用于类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、慢性肾炎及肾病综合征等。

可燃性危险特性

可燃烧产生有毒氮, 硫氧化物烟雾; 病人用后副作用:肝功变化,肠胃运动过强,恶心,呕吐,腹泻,体温上升,血压低,尿量少,无尿

安全信息

RTECS号

UO8925000

WGK Germany

危险等级

IRRITANT

安全说明

53-22-26-36/37-45-36

海关编码

2929909090

危险品标志

Xi,T,Xn

危险类别码

45-22-36/37/38-20/21/22

毒性

LD50 orl-rat: 535 mg/kg NIIRDN 6,3,82

毒害物质数据

446-86-6(Hazardous Substances Data)

化学谱图

查看更多产品谱图

今日谱图查看剩余次

获取次数

HNMR -DMSO

请先登录，才可以查看谱图哦~

微信扫码登录

(未注册用户扫码后将自动创建 iChem账号)

编辑结构

供应商查看全部供应商

常州亚邦制药有限公司

0519-86388158

中文名称：

硫唑嘌呤

英文名称：

Azathioprine

CAS NO.：

446-86-6

现货

南京艾瑞博生物科技有限公司

19951442182

中文名称：

硫唑嘌呤

英文名称：

Azathioprine

CAS NO.：

446-86-6

联系我们：

QQ号： 1505610279 复制

微信

微信洽谈

浙江诚意药业股份有限公司

0577-88353017

中文名称：

硫唑嘌呤

英文名称：

Azathioprine

CAS NO.：

446-86-6

信息错误报告 446-86-6

清空

提交

上传谱图

硫唑嘌呤

CAS

检测项

溶液

手机号（审核之后短信告知）

谱图文件

选择文件

备注说明