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石胆酸
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首页 化学性质 434-13-9
石胆酸
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CAS No. 434-13-9
分子式 C24H40O3
分子量 376.57
英文名称 LITHOCHOLIC ACID
中文同义词 3ALPHA-羟基-5BETA-胆烷-24-酸;3Α-烷酸;3Α-羥膽烷酸;石膽酸;3-羟基胆基酸;石胆甾酸;石酸;胆石酸
基本信息
产品名称
石胆酸
中文同义词
3ALPHA-羟基-5BETA-胆烷-24-酸,3Α-烷酸,3Α-羥膽烷酸,石膽酸,3-羟基胆基酸,石胆甾酸,石酸,胆石酸
英文名称
LITHOCHOLIC ACID
英文同义词
17-beta-(1-Methyl-3-carboxypropyl)ethiocholan-3-alpha-ol;17beta-(1-methyl-3-carboxypropyl)etiocholan-3alpha-ol;BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA-OL;HYDROYCHOLANIC ACID;3-HYDROXYCHOLANIC ACID;3ALPHA-HYDROXYCHOLANIC ACID;3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID;3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID
CAS No.
434-13-9
分子式
C24H40O3
分子量
376.57
EINECS号
207-099-1
MDL NO.
-
MOL
434-13-9.mol
性质
BRN
3217757
LogP
6.700 (est)
Merck
5545
密度
1.0454 (rough estimate)
形态
粉末
沸点
445.09°C (rough estimate)
熔点
183-188 °C (lit.)
闪点
9℃
颜色
白色至类白色
InChIKey
SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N
折射率
35.5 ° (C=1, EtOH)
储存条件
room temp
水溶解性
18.83ug/L(25 ºC)
酸度系数(pKa)
4.76±0.10(Predicted)
EPA化学物质信息
Lithocholic acid (434-13-9)
溶解度
氯仿（轻微溶解）、二氯甲烷（微溶、加热）、DMSO（微溶、加热）
比旋光度
D20 +33.7° (c = 1.5 in abs ethanol); D19 +23.3° (Wieland); D20 +32.1° (Fischer)
CAS 数据库
434-13-9(CAS DataBase Reference)
用途
分类
胆汁酸从结构上划分，可分为两大类：一类为游离型胆汁酸，包括胆酸(cholic acid)、脱氧胆酸(deoxycholic acid)、鹅脱氧胆酸(chenodeoxycholic acid)、和石胆酸(litho chalic acid)；另一类为结合型胆汁酸，是由以上游离胆汁酸结合甘氨酸或牛磺酸而 形 成 ， 主要包括甘氨胆酸 (glycocholic acid) 、 甘氨鹅脱氧胆酸（glycochenodeoxycholate acid ）、牛磺胆酸 (taurocholate acid) 及牛鹅脱氧胆酸(taurochenodeoxycholate acid)等。
概述
石胆酸是一种次级胆汁酸，别名又叫胆石酸、3Α-羥膽烷酸、石膽酸、3Α-烷酸、石酸、3-羟基胆基酸、石胆甾酸，存在于高等脊椎动物胆汁中。 其分子结构中既含有亲水基团，又含有疏水基团，故胆汁酸的立体构型具有亲水性和疏水性两个性质，因此使胆汁酸具有很强的界面活性。经查阅文献发现石胆酸具有较多的药理活性，如：抑制肿瘤生长、选择性杀死乳腺癌癌细胞、选择性抑制哺乳类DNA聚合酶的活性等。
靶点
TargetValue FXR PXR vitamin D receptor
体内研究
LCA给药后与啮齿动物的结合引起肝内胆汁郁积，一种以肝脏和血液中胆汁流减少和胆汁成分积累的减少为特征的病理状态。在DMH(二甲肼)诱导的小鼠癌变模型中，LCA几乎完全抑制癌变前结肠中的细胞凋亡。 LCA激活VDR，诱导CYP3A在体内的表达，CYP3A是一种使LCA在肝脏和肠中解毒的细胞色素P450酶在体内的表达。
体外研究
Lithocholic acid (LCA)是一种疏水性的次级胆汁酸，由肠中细菌鹅胆酸7α-脱羟基作用形成。LCA引起肝内胆汁郁积(胆汁流终止或被阻碍)。LCA激活PXR(孕甾烷X受体)，并且LCA诱导的严重肝脏损伤能够被PXR的激活保护。LCA是法尼醇X受体(FXR)的一种配体，EC50为3.8 μM。 LCA直接结合VDR (维生素D 受体)，K i 为29μM，激活VDR (维生素D受体)，K i 为30μM，比其他核受体(例如 PXR，FXR)具有更高的敏感性，并且它的毒性效应因此被抑制。 LCA具有肿瘤促进活性，抑制哺乳动物DNA聚合酶β，IC50为15 μM。
生物活性
Lithocholic acid是一种胆汁酸，可以溶解脂肪用于吸收。
药理作用
石胆酸可以杀伤胶质瘤细胞，对正常神经细胞无害，具体作用原理：低浓度的石胆酸（LCA）可以使 BE(2)-m17 和 SK-n-MCIXC 细胞对过氧化氢诱发的细胞衰亡变得敏感，一定浓度的 LCA 使人神经元细胞的原始培养物对此类型的细胞死亡具有了一定的抵御能力。 LCA 不仅可以通过触发线粒体外膜透化作用和引发剂CASPASE-9 的 活 化 所 驱 动 的 内 在 衰 亡 细 胞 死 亡 的 路 径 实 现 对 BE(2)-m17 和SK-n-MCIXC 细胞的杀灭，还可以通过涉及引发剂 CASPASE-8 活化作用的细胞衰亡的外在路径来实现。 这些内在和外在的肿瘤细胞衰亡路途径我们可以用细胞凋亡级联反应进行解读。
安全信息
RTECS号
FZ2275000
WGK Germany
2
安全说明
22-24/25
海关编码
29181998
毒害物质数据
434-13-9(Hazardous Substances Data)
危险品运输编号
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
规则说明
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